Se aprovechó, no obstante, de la Primera Guerra Civil de Castilla (1366-1369), pues con la excusa de vengar a su antiguo señor asesinado en 1369 por su hermanastro Enrique II, organizó el ataque a diversas plazas fronterizas cristianas, entre ellas Úbeda, Jaén (saqueada en 1367), Córdoba (que estuvo a punto de caer en 1368) o Algeciras a la que sometió tras un breve asedio.