Vandenbroucke comenzó su programa de competiciones de 1999 en febrero, anotándose una etapa de la Vuelta a Andalucía y venciendo en la Het Volk flamenca, para luego clasificarse cuarto en la París-Niza, segundo en los Tres días de La Panne -donde ganó una etapa- e igualmente segundo en el Tour de Flandes, donde, tras un pinchazo en la ascensión al decisivo Kapelmuur, fue capaz de conectar con sus adversarios, los belgas Johan Museeuw y Peter Van Petegem, para terminar perdiendo el sprint final.