En el año 2000 apareció en "Wilder Days" y también actuó en un episodio de “M.Y.O.B.” Chyler Leigh actuó en tres episodios de la recordada serie "7th Heaven" y fue en el 2001 que obtuvo el papel protagónico de Janey Briggs en la comedia adolescente “No es otra tonta película americana”, actuando junto a Chris Evans y Jamie Pressly.