En la Baja Edad Media su estado y mantenimiento son una preocupación constante, el puente tiene vigas y pasarelas de madera para facilitar el paso en épocas en que sus arcos caen derruidos y es ruta obligada para viajeros y caminantes que se dirigen desde Toledo o Madrid hacia Extremadura; el ganado trashumante de la Mesta procedente de Escalona lo atraviesa y pasa después por el puente del Tajo.