Ripley" por el que fue nominado al Globo de Oro como mejor actor "drama"; el ángel caído de "Dogma", en la que volvió a trabajar con Ben Affleck; el hermano siamés de "Pegado a ti" donde compartía cuerpo con Greg Kinnear; "Gerry", donde interpretaba al personaje que daba nombre a esta película experimental dirigida por Gus Van Sant; un jugador de golf en "La leyenda de Bagger Vance", en la que trabajó junto a Will Smith o el cow-boy aventurero de "All the Pretty Horses" donde compartió cartel con Penélope Cruz y Henry Thomas.