En su juventud fue muy cercano al comunismo soviético, particularmente el trotskismo, fue rehén del régimen de Iósif Stalin entre 1927 y 1937 después de que su padre purgara a los elementos comunistas del Partido Nacionalista Chino al comienzo de la primera guerra civil contra el comunismo, aunque Chiang Kai-shek no demostró ningún interés en recuperarlo y en diversas ocasiones manifestó que prefería que Ching-kuo muriera que sacrificar el gobierno.