Dando paso al Draft 2014 donde consiguen a Marcus Smart y James Young, la temporada no empieza bien para el equipo que sufren grandes turbulencias donde el principal cambio es el trade de Rajon Rondo, capitán del equipo y último del equipo campeón del anillo del 2008 que quedaba en Boston, y Dwight Powell a Dallas Mavericks por Jae Crowder, Jameer Nelson, Brandan Wright y unos draft de Dallas.