En 1533 es mandado por su padre para fundar la que se habría denominado "Ciudad Real" en el asiento de la vieja ciudad maya de Chichén Itzá pero después de sufrir un intento de asesinato por parte de Nacón Cupul, un jefe militar maya, y de iniciarse a continuación un levantamiento importante de varios cacicazgos (kuchkabal), en la península de Yucatán tuvo que desistir del proyecto.