En la cuarta temporada, cuando Gibbs ya no está, se convierte en el agente al mando del equipo y también agente encubierto en misiones secretas de la directora donde tiene que observar los pasos de "La Rana" (René Benoit, interpretado por Armand Assante), un traficante de armas internacional, y Tony se involucra en una relación amorosa con la hija de éste (Jeanne Benoit, interpretada por Scottie Thompson) como parte de la misión; pero luego sus sentimientos comienzan a cambiar y se empieza a enamorar llegando a un desenlace muy triste entre él y la hija de La Rana cuando ella se entera de todo.