Es conocido por su rol como Dan Humphrey en la serie de The CW "Gossip Girl" (2007–12), también teniendo roles en "John Tucker Must Die" (2006), "The Stepfather" (2009), "Easy A" (2010), "Margin Call" (2011), "Greetings from Tim Buckley" (2012) y la serie de Netflix "You" (2018).