Durante esta etapa, Escobedo viajó varias veces entre Flandes y España a requerimientos de don Juan para conseguir que el rey aprobara los fondos que sufragaran sus proyectos de paz con los rebeldes flamencos, salida de los Tercios de los Países Bajos, para utilizarlos en la invasión de Inglaterra, rescatando a María Estuardo de su prisión, casándose con ella y reimplantando el catolicismo en aquel reino, tras el destronamiento forzado de Isabel I de Inglaterra.