En esta década, los "Spice Boyz" conocieron su mayor victoria, el 15 de abril de 1998, al aplastar a la modesta selección de por 14:1 en las rondas preliminares de la Copa del Caribe de 1998 pero también fueron testigos de su peor derrota, al caer al año siguiente, el 5 de junio de 1999, ante Trinidad y Tobago, por 7:0, en la fase de grupos de la Copa del Caribe de 1999.