Juan sustituiría a Hontañón como maestro del condestable, poniéndose así en 1523 a cargo del monasterio de Santa Clara de Briviesca, trazada por Hontañón, y posteriormente la colegiata de Santa María del Mercado de Berlanga de Duero, considerada su obra más importante y la primera que realizaba completa para esta poderosa familia, siendo proyectada en 1525 como iglesia de salón y construida entre 1526 y 1530.