El 30 de junio de 1453 las tropas reales estaban sitiando el castillo fortaleza de Escalona, donde Juana de Pimentel se había refugiado con sus hijos y sus grandes tesoros, puesto que al estar situado sobre un promontorio a la ribera del Alberche y con extensas llanuras en sus alrededores, los cañones de la época no tenían ningún efecto.