Estuvo con su padre y hermano Alfonso Fernández de Córdoba y Carrillo, II señor de Aguilar, en las guerras de Portugal, en el cerco de Lisboa, en la batalla de Aljubarrota y en la librada el 15 de octubre de 1385, donde las tropas castellanas fueron derrotadas por el condestable Nuno Álvares Pereira en Valverde de Mérida, y el padre de Diego fue herido, falleciendo el día siguiente.