Durante la Edad Media, el rey Alfonso IX de León (1171-1230) llevó a cabo la repoblación de la comarca para reforzar la frontera sur del reino, habiendo creado en 1213 el concejo de Miranda del Castañar, elevándola a villa y pasando a depender de la misma la mayor parte de la comarca, si bien algunas localidades quedaron fuera de dicha jurisdicción, como Linares de Riofrío (que dependía del concejo de Monleón), El Maíllo (que lo hacía de Ciudad Rodrigo), Pinedas (de Montemayor del Río), o La Alberca (que era territorio de realengo y, por tanto, dependía directamente de la monarquía leonesa).