Alex Henderson de Allmusic la equiparó a «una joya ultra contagiosa que, por desgracia, no se encuentra en ninguno de los CD de la Chica Material [Madonna]» y opinó que «"Gambler" es una de esas canciones que deberían haber sido un gran éxito, pero no lo fueron, mientras que por contra, "Crazy for You" se elevó a las cimas de las listas».