La crítica especializada suele caracterizar la música de Callahan como intensamente depresiva e introspectiva, e incluso un crítico la ha descrito como "una visión de un mundo insular de alienación", sin embargo hay quienes dicen que se suele confundir su afición por el humor negro con un estado depresivo, confusión que se puede originar por su tendencia a las letras irónicas y socarronas.