Comenzó como DJ en la radio local de su comunidad y se hizo conocido como uno de los pioneros del hip-hop instrumental y hip-hop experimental, Inicialmente fue miembro del grupo de rock británico: Unkle, pero obtuvo éxito su proyecto como solista gracias a su álbum debut de 1996 titulado: "Endtroducing..." que es considerado por múchos como un álbum de culto, así mismo DJ Shadow es igual considerado del mismo.