Luego vendría la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 1998 y la Concacaf disponía de 3 plazas de las 32 totales del mundial, Jamaica estaba en el Grupo 1 de la Segunda ronda el partido de ida fue el 31 de marzo de 1996 donde le ganó a 0-1 y el 21 de abril en la vuelta volvió a ganar 1-0 y Jamaica pasaría a la Tercera ronda, con un marcador global de 2:0, ubicado en el Grupo C de la Zona del Caribe se enfrentó a , el partido de ida fue el 23 de junio donde ganó 0-1, la vuelta fue el 30 de junio y volvió a ganar 2-0 y Jamaica pasaría a la ronda final, con un marcador global de 3:0.