Charlie también está resentido con su madre Evelyn, una millonaria de los negocios de bienes raíces ya que ésta le ha causado algunos traumas en su infancia por sus continuos divorcios, juntos tratan de solucionar los problemas que se presentan en su vida y educan a Jake, mientras va creciendo y aprendiendo más sobre la vida, Charlie tiene que lidiar con su vecina acosadora, las novias que tratan de comprometerlo, los problemas de su hermano y también ayudar a educar a Jake.