Muy enfermo partió de Pontevedra y pasó por Córcega y distintas ciudades italianas hasta instalarse en Bolonia junto con Juan Francisco Rui-Gómez, marqués de San Isidro, donde fueron hospedados por los condes Tedeschi en su Palazzo; allí tuvo asiduo trato con los estudiantes españoles albergados en el Real Colegio de España fundado por el cardenal Gil Álvarez de Albornoz; durante su destierro mantuvo correspondencia en un estilo llano, casero y afectuoso con su hermana doña María Francisca de Isla, correspondencia que formó el volumen Cartas familiares; en Bolonia se entretuvo realizando diversas traducciones, como la de las "Cartas de Jose Antonio Constantini" en ocho tomos, que acabó en los Estados Pontificios, del "Arte de encomendarse a Dios" del padre Bellati y la de la famosa novela picaresca de Alain-René Lesage, "Gil Blas de Santillana", en cuyo prólogo acusó al autor francés de haber saqueado y traducido diferentes novelas españolas del género para componer la suya; esta traducción fue impresa en 1787 y 1788; la traducción tuvo tal éxito que se conocen no menos de cincuenta y seis reimpresiones antes de comenzar el siglo XX.