Otra visita si confirmada es la que hizo Carlos V en noviembre de 1537, cuando se encontraba de visita en Tarancón, ya que había dado el título de Villazgo a Carrascosa apenas un mes antes, y también vino su hijo Felipe II, que se encontraba establecido en el cercano monasterio de Uclés, para inaugurar la iglesia de la Natividad, que se había empezado a construir bajo el reinado de sus bisabuelos los Reyes Católicos.