Wawrinka y su compatriota Roger Federer se han enfrentado 23 veces con tan solo 3 triunfos de Wawrinka y 20 para Federer, Federer lidera 6-1 en torneos de Grand Slam, 15-0 en canchas duras, 1-0 en canchas de hierba y 4-3 en canchas de arcilla.