Obligado a renunciar por cuestiones familiares, se convirtió en profesor de una escuela —cuando era joven, la educación pública de Estados Unidos asignaba importantes subsidios para los profesores locales— en un momento en que su hermano mayor tenía aspiraciones por acceder a la educación, hecho que había puesto en jaque económico a la familia Webster, que a la sazón necesitaba el apoyo económico de Daniel.