Después de perder el campeonato por sólo un punto ante el AC Milan en la temporada 1998-99, de la mano de Siniša Mihajlović, Alessandro Nesta, Marcelo Salas y Pavel Nedvěd, logró ganar su segundo scudetto en la temporada 1999-2000, así como la Copa Italia de la temporada 1999-2000 (derrotando en la final al Inter) con Sven-Göran Eriksson como entrenador.