Disputo su primer partido en 1991 cuando aún no estaba afiliada a la FIFA frente a en la Copa del Caribe de 1991 que terminó 0:3 a favor del rival, después Montserrat disputo cuatro partidos en dicho torneo en su primera presentación consiguiria su primera victoria de 1:0 frente a y en el segundo frente al mismo oponente 3:2 sumando hasta el momento dos victorias pero también unas abrutas goleadas se le acercaban cuando enfretó a los resultados terminaron 0:9 y 0:11 a cero a favor del rival.