Calaway debutó en la World Wrestling Federation como The Undertaker el 22 de noviembre de 1990 en Survivor Series de 1990 como el compañero desconocido de Ted DiBiase, causando serio impacto en los luchadores, ya que eliminó a 2 luchadores del equipo de Dusty Rhodes, sin embargo fue eliminado por cuenta afuera cuando Rhodes se defendía del mánager de Undertaker y éste lo atacara.