Durante la primera década del nuevo milenio, Dickinson interpretó a una vagabunda alcohólica, madre de Helen Hunt, en "Pay it Forward" (2000) con Kevin Spacey; a la abuela de Gwyneth Paltrow en "Duets" (2000); y a la madre de Arliss Howard en la película "Big Bad Love" (2001) con Debra Winger.