Lograron en la temporada 2009 romper con una racha de 13 años sin ganar un partido de playoffs frente a los Philadelphia Eagles con un contundente 34-14, sin embargo en los títulos divisionales los Cowboys fueron derrotados 34-3 por los Minnesota Vikings, juego en el que Romo cometió tres fumbles (dos de los cuales resultaron en pérdidas de posesión), lanzó una intercepción y fue capturado seis veces por la defensiva de los Vikings.