Kakuta llegó al Chelsea FC en el 2007 y rápidamente se convirtió en pieza clave del equipo juvenil durante la temporada 2007-08, con el cual anotó 10 goles en 19 partidos, además de que tuvo un buen desempeño en la victoria por 5-1 sobre el juvenil del Charlton Athletic el 11 de noviembre de 2007, en donde además de haber marcado un gol desde una distancia de 23 metros, también participó en los otros cuatro goles.