A comienzos de 2004, centró su actividad musical en "The Midnight Ramble Sessions", una fórmula de conciertos ofrecidos en su casa y estudio de Woodstock de forma periódica y con una banda, The Levon Helm Band, integrada por una serie cambiante de músicos como su hija Amy, Larry Campbell, Steven Bernstein, Jimmy Vivino, Mike Merrit, Erik Lawrence, Howard Johnson y Little Sammy Davis, entre otros.