A comienzos del siglo XVI se publicó la más importante obra de teatro de la literatura castellana, La Tragicomedia de Calixto y Melibea o La Celestina, escrita por el vecino y Alcalde Ordinario de Talavera —desde el 14 de junio de 1508 hasta la fecha de su muerte, 5 de abril de 1541—Fernando de Rojas, nacido en La Puebla de Montalbán.