El programa a menudo presentaba características extravagantes, que simulaban el género, como "Stupid Pet Tricks" (que tuvo su origen en el programa matutino de Letterman), Stupid Human Tricks, arrojando varios objetos del techo de un edificio, demostraciones de ropa poco ortodoxa (como trajes hechos de Alka-Seltzer , Velcro y sebo ), una lista recurrente de los 10 principales , Monkey-Cam (y la Cámara de la audiencia), un facetado segmento de respuesta a la carta, varias "Películas [por] de My Dog Bob" en las que se montó una cámara en el perro de Letterman (a menudo con resultados cómicos) y Small Town News, todas Lo que eventualmente se trasladaría con Letterman a CBS.