En el episodio piloto original "Serenity", Simon se une a la tripulación como un pasajero de pago con River a bordo como carga de contrabando, para escapar del control de la Alianza y buscar más seguridad en los planetas exteriores del sistema estelar, donde la Alianza no tiene mayor influencia, son planetas abandonados, desérticos y en los que se realizan actividades de robos, asaltos y estafas para sobrevivir.