El Chelsea ha tenido un total de 31 entrenadores a lo largo de su historia y ha llegado a contar con el servicio de múltiples entrenadores de distintas nacionalidades, siendo los de nacionalidad inglesa la más numerosa con un total de quince entrenadores, seguido por un total de seis entrenadores escoceses, tres entrenadores italianos, dos entrenadores portugueses, dos entrenadores neerlandeses, un entrenador norirlandés, un entrenador israelí y un entrenador brasileño.