Sus padres desde pequeño lo pusieron en compromiso con una chiquilla insoportable llamada Jessebell (con un extraño parecido a Jessie), pero a James no le agradó la idea desde el comienzo y mientras seguía su vida, Jessebell se hacía más insoportable (deseaba que fuera formal y bien educado, pero de manera ridícula y abusiva), así que James decidió fugarse, y tiempo después se une con Jessie en una banda de motociclistas.