Willis asistió a la Woking High School tras ser expulsado de su anterior escuela de secundaria, antes de dejarla para asistir a la escuela independiente de pago Sylvia Young Theatre School en Marylebone, Londres, donde conoció a sus amigos Lee Ryan, Tom Fletcher, Billie Piper, Jodi Albert y Amy Winehouse, quien ha dicho abiertamente que le gustaba Matt en la escuela.