Manuel I le habría puesto al mando de una flota compuesta por ocho barcos, una expedición secreta organizada con el objetivo de reconocer las zonas situadas más allá de la línea de la demarcación de Tordesillas, expedición que, partiendo del archipiélago de las islas de Cabo Verde, algunos creen que habría culminado con el descubrimiento del Brasil, en algún punto de la costa de Maranhão o Pará, entre los meses de noviembre y diciembre de ese año.