Accedió al cargo tras su experiencia como jefe de la cantera del club y trajo como segundo al también ex-jugador Efe Sodje.En las seis temporadas dirigidos por Askey, el Macclesfield ha cimentado un trabajo serio y seguro hacia el deseado ascenso a la League Two, alcanzando el 11º puesto (12/13), 15º (13/14), 7º (14/15), 10º (15/16), 9º (16/17) y, finalmente, y tras una triunfal liga en el año 2017-2018, lograr el ascenso ganando la National League con 92 puntos.