Sin embargo, pronto dejó de formar parte de la jurisdicción de Valladolid, pues en 1465 el rey Enrique IV de Castilla recompensó a la ciudad de Simancas por permanecer fiel a la causa real en el marco de las disputas entre dicho rey y Alfonso de Castilla con el privilegio de nobleza e hidalguía a todos los habitantes de la localidad, así como con la exención de la jurisdicción vallisoletana.