A pesar de que en la primera etapa en que circuló La Bandera Libre todavía no se habían decantado las agrupaciones jimenistas (o bolos) y los horacistas (coludos), sus páginas contienen críticas acerbas contra el primero en tanto Jimenes era percbido como el principal opositor de la dictadura lilisista, sobre todo por su expedición a bordo del vapor Fanita en 1898, y la evidente simpatía con que contaba la dictadura entre los grupos de letrados urbanos del que Fiallo formaba parte.