Hamilton lideró un rebelión anti-unionista en 1708, donde los "Covenanters" (movimiento presbiteriano que jugó un importante papel en la historia de Escocia) marcharon desde Galloway (siendo traicionados en Dumfries) para unirse a los jacobitas, movimiento político dedicado a la restauración de los reyes Stuart a los tronos de Inglaterra y Escocia), en Edimburgo.