En 1522 tomó parte como soldado, junto a su amigo, el caballero toledano y también poeta Garcilaso de la Vega, en el intento del Prior de San Juan Diego de Toledo de liberar a la isla de Rodas del asedio otomano de Solimán el Magnífico; así lo atestigua la mención de su nombre en el "Carlo famoso" (Valencia, 1566), una crónica en verso dodecasílabo de Luis Zapata de Chaves sobre los últimos años de Carlos I; pero, contrariamente a lo que se supone, Menéndez Pelayo atestigua que ni siquiera llegaron estas tropas a Rodas, cuyo cerco duró desde el 28 de julio de 1522 hasta que cayó en el poder de los turcos el 1 de enero de 1523.