En paralelo a su exitosa vida profesional y empresarial, estaba su tormentosa vida privada, casándose dos veces, la primera con Athina Mary Livanos, quien le dio dos hijos Alexander y Christina Onassis, y la segunda con nada menos que la exprimera dama de Estados Unidos, Jacqueline Kennedy, además de involucrarse en otros romances de alto perfil, tal como su relación con María Callas.