A los 25 años, cuando la Law le solicita por primera vez ser miembro de la tripulación, Doflamingo aparece sin sus gafas, llevaba el pelo más algo más largo y con una mecha acabada en punta, pero por lo demás luce en vestimenta igual; llevaba una camisa de vestir negra con una corbata y sus pantalones eran negros con el mismo patrón que lleva siempre en ellos y sobre el cuello llevaba un collar de perlas de color rojo.