Como parte de su campaña para ensalzar su autoridad y a diferencia de sus predecesores, Ricardo cultivó la imagen real haciéndose retratar conservándose solos dos pinturas: un retrato tamaño natural que se conserva en la abadía de Westminster (c. 1390) y el díptico de Wilton (1394-1399), un retrato portátil del cual se presume estaba destinado a acompañarlo en su campaña a Irlanda.