Extremadamente modesto sobre sus capacidades de canto —frecuentemente afirmaba que no sabía cantar— Astaire presentó algunas de las canciones más célebres del Great American Songbook, en particular, «Night and Day» de Cole Porter en "Gay Divorce" (1932); «Isn't it a Lovely Day» de Irving Berlin, «Cheek to Cheek» y «Top Hat, White Tie and Tails» en "Top Hat" (1935), «Let's Face the Music and Dance» en "Follow the Fleet" (1936) y «Change Partners» en "Carefree" (1938).