Montella comenzó su carrera jugando por el Empoli en 1990 (cuando dicho equipo participaba de la Serie C1) antes de irse al Genoa en 1996 (cuando el equipo jugaba en la Serie B de Italia), donde anotó 21 goles en 34 partidos en su única temporada en el club antes de irse a la Sampdoria de la Serie A.