Aunque los restos arqueológicos nos muestran un poblamiento anterior, que nos situaría en la Segunda Edad del Hierro en el castro del Picón de la Mora (en la zona de la pedanía de Picones), la fundación de Encinasola en su actual emplazamiento se remonta a la Edad Media, obedeciendo a las repoblaciones efectuadas por los reyes leoneses en la Alta Edad Media, cuando quedó encuadrada dentro del Alfoz de Ledesma, en el Reino de León, denominándose en el siglo XIII "Erzinasola", luego "Enzinasola".