Inmerso en una vida hogareña tras el nacimiento de sus hijos Jakob y Jesse y ausente de los escenarios desde hacía tres años, Dylan aseguró a la revista "Rolling Stone" que grabó "Self Portrait" con el objetivo de publicar un trabajo mediocre, en respuesta a quienes le seguían considerando «portavoz de una generación» a raíz del éxito conseguido a mediados de la década de 1960.