En 1988, volvió al boxeo para medirse con Don Lalonde, campeón semipesado del Consejo Mundial y Leonard utilizó su astucia en los despachos para que la pelea se realizara en los límites de la nueva categoría de los supermedios y el Consejo Mundial reconociera esta pelea como título mundial, con lo que Leonard al ganar en el noveno asalto consiguió dos títulos del mundo de dos categorías, algo inaudito.