Para encontrar el momento en que Villa Real recibe el título de ciudad, hay que remontarse a diciembre del año 1420, en el que el rey de Castilla Juan II le concede a Villa Real el título de ciudad, como premio a su apoyo en la guerra civil dinástica contra las órdenes militares, al enviar Villa Real unos 1500 hombres armados de su milicia en ayuda del rey, que se encontraba entonces secuestrado en el castillo de Montalbán.