Montgomery conocía varias lenguas y era un buen latinista; por eso lo recomendó Irving a Martin van Buren para ocupar el consulado de Oporto en 1831; no parece que obtuviera el puesto, pues en enero de 1834 Irving volvió a recomendarlo para cualquier puesto vacante en el Departamento de Estado que requiriera conocimiento de lenguas y pedía para él un aumento de sueldo.