Poco a poco fue progresando en la academia de shinigamis, cada vez más separado de Rukia aunque trabando amistad con Izuru Kira y Momo Hinamori, en una de las misiones en el mundo real para ejecutar funerales del alma, fueron sorprendidos por varios "Huge Hollow" que sabían ocultar su presencia espiritual, estos mataron a dos de sus superiores.