Trágicamente, Enrique tuvo que sufrir, primero, la muerte de Arturo, su adorado hijo mayor y heredero, a causa de unas fiebres, el 2 de febrero de 1502, y al año siguiente (11 de febrero de 1503), la de su mujer Isabel de York, por complicaciones durante el parto de su hija menor, Catalina, que también falleció inmediatamente.