Dos circunstancias contribuyeron al florecimiento de esta aldea, por un lado las obras promovidas por el Cardenal de Toledo, Don Rodrigo Ximénez de Rada, en su afán de propagar la nueva fe cristiana en las tierras conquistada a los musulmanes y por otro, el trasiego de ganaderos por este lugar, al quedar Chilluévar como paso obligado de la Mesta en el camino que unía Andalucía y Levante.