Durante su etapa con el equipo neerlandés, Pienaar jugó al lado de grandes futbolistas de la actualidad como Zlatan Ibrahimović, Maxwell, Cristian Chivu, Mido, Nigel de Jong, Rafael van der Vaart, Wesley Sneijder, Andy van der Meyde —quien también fue su compañero en el Everton de 2007 a 2009— y John Heitinga —quien también fue su compañero en el Everton—.