Entre 1385 y 1390, año de la muerte de Juan de Castilla, hizo incursiones contra la frontera de Castilla, con el objetivo de mantener la presión y disuadir al país vecino de nuevos ataques, obteniendo entre otras la victoria sobre los castellanos en la batalla de Valverde (15 de octubre de 1385), en Valverde de Mérida), y que acabaría conduciendo a la firma, en 1411, del Tratado de Ayllón.