El 15 de julio de 1881 realizó uno de sus últimos golpes junto a la banda, en el denominado asalto al tren de Winston, donde asesinó a William Westfall, conductor del tren, debido a que suponía que estuvo implicado en la explosión en la casa de su madre, que le costó el brazo a ella y la vida a su medio hermano Archie James, de tan solo 8 años de edad.