La Copa del Caribe de 2016 ya bajo la dirección técnica Theodore Whitmore Jamaica se enfrenta con partido que termina con empaté 2:2 aunque Jamaica termina ganado 4:2 en la Prórroga y en su segundo encuentro vence a por 2:0 con lo cual Jamaica termina en primera posición clasificándose a la Copa de Oro de 2017 y saliendo subcampeones de la Copa del Caribe de 2017.