Tras el enlace, Miguel invadió Macedonia e inició una guerra de tres años (1257-1259) en la que Miguel obtuvo el apoyo de Manfredo, regente de Sicilia y de Guillermo de Morea y Oreos que en 1258 se casó con Ana Comneno Ducas, hija de Miguel II, aportando como dote el territorio del sur de Tesalia; al año siguiente (1259), otra hija de Miguel, Elena Ángel, se casó con Manfredo de Sicilia y aportó como dote Albania y Kérkyra.