Junto con el capitán Alonso Dávila realizó la primera campaña por el oriente de la península de Yucatán, posteriormente estableció una guarnición en las cercanías de Chichén Itzá; dividió sus fuerzas militares ordenando a Dávila realizar campañas en Bacalar y Chetumal, los mayas se percataron de ello y obligaron a Montejo a movilizar a sus hombres a Campeche.