El 28 de junio de 2006, Telfair fue traspasado, junto con Theo Ratliff y una 2ª ronda de 2008, a Boston Celtics a cambio de Dan Dickau, Raef LaFrentz y la 7ª elección del draft de 2006, que fue Randy Foye, pero que sería después traspasado a Minnesota Timberwolves por el 6º, Brandon Roy.