Inclinado desde joven a la carrera de las armas, la Italia de su época era el escenario perfecto para su ascenso en la vida militar: en 1494 Carlos VIII de Francia intentó hacer valer los derechos que por su ascendencia genealógica le correspondían para ocupar el reino de Nápoles, iniciando la primera guerra de Nápoles (1494-98), en la que resultó derrotado por la liga formada por Milán, Venecia, el Sacro Imperio Romano Germánico, España y los Estados Pontificios, mientras en que estaba dividida la península se enfrentaban entre sí.