Bootstrap vuelve a aparecer cuando se reencuentra con su hijo Will, aunque en un principio no se reconocen y luego de que Will estando como tripulante del Holandés Errante no asegurase un cañón en plena tormenta, el castigo por tal error es de 5 latigazos en la espalda, Bootstrap decide darle los 5 azotes para evitar que su hijo saliese gravemente lastimado del castigo, ya que como le dice después "el contramaestre se jacta de arrancar la carne del hueso en cada azote".