Luego de que el jefe de su aparato militar Wilber Varela fuera víctima de un atentado por parte del capo Helmer Herrera, Orlando Henao en principio se opone a que Wilber Varela atente contra éste, pero al enterarse de la colaboracion entre Helmer Herrera y a la justicia colombiana Orlando Henao se confabula con Wilber Varela para que este organice el asesinato del capo Helmer Herrera, hecho que se llevaria a cabo el 4 de noviembre de 1998, para ese momento Helmer Herrera se encontraba recluido en el centro penitenciario de Palmira en el Valle del Cauca; el Clan Herrera en represalia por este hecho ordena asesinar al jefe máximo del Cartel del Norte del Valle Orlando Henao Montoya quien se encontraba preso en la cárcel Modelo de Bogotá, José Manuel Herrera "El invalido", hermano de Helmer Herrera, quien también estaba recluido en la cárcel Modelo es quien asesina a Orlando Henao Montoya.