Retirado a Hershey, Pensilvania, cerca de Harrisburg, Winters se convirtió en un ícono de la "The Greatest Generation" (La Generación más Grande) a través de la presentación en 1992 del libro de Stephen Ambrose "Band of Brothers:E Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest" y la miniserie de HBO/BBC "Band of Brothers", basada en dicho libro.