Tras su dolorosa y mediática ruptura con Johnny Depp en 1993, en 1994 Winona Ryder comenzó un noviazgo con el músico Dave Pirner, miembro de la banda de rock alternativo Soul Asylum hasta el año 1996 y posteriormente mantuvo un noviazgo con el también actor Matt Damon desde 1998 hasta el año 2000 tras ser presentados a finales de 1997 por la también actriz Gwyneth Paltrow.