Como consecuencia directa de ello, en la temporada 1899-00 el club se corona campeón de la Southend League, y al año siguiente, logra conquistar la FA Cup por primera vez, al vencer (luego de un empate 2-2 en cancha del Crystal Palace ante 110.820 espectadores) en el "replay" de la final, por tres goles a uno al Sheffield United en el Burnden Park ante 20.470 personas.