Los años posteriores fueron marcados por derrotas en las ligas del 2000 y 2001 las cuales fueron ganadas por el Sporting y el Boavista, para la temporada 2001–2002 fue contratado el ex–técnico del União de Leiria, José Mourinho, quien llevó al Oporto del quinto lugar al tercer lugar que le dio la posibilidad de jugar la Copa UEFA.