Marshall Eriksen decide proponer matrimonio a Lily Aldrin, y ahí es cuando Ted se preocupa sobre el rumbo de su vida amorosa y decide comenzar la búsqueda del amor de su vida, justo comenzando su búsqueda conoce a Robin Scherbatsky, una joven canadiense de la cual se enamora de inmediato y tienen una cita en la cual Ted termina arruinando al decirle que la ama.