En 1925 regresó a Chicago para unirse a la orquesta de Lil en el Dreamland Ballroom; empezó a grabar bajo su propio nombre para el sello OKeh acompañando a dos formaciones creadas por él llamadas Hot Five y Hot Seven, produciendo éxitos como «Potato Head Blues», «Muggles» (una referencia a la marihuana, la cual tendía a consumir desde siempre) y «West End Blues».