La boda se celebró en Valladolid el 18 de octubre después de que, gracias a la ayuda del arzobispo de Toledo y del almirante de Castilla, la princesa Isabel se fugara de Ocaña ―donde estaba retenida por su hermano en virtud del Tratado de los Toros de Guisando― y de que el príncipe Fernando atravesara la frontera castellana disfrazado de arriero para evitar ser reconocido y caer en manos de los partidarios del rey Enrique IV.