San Roque sale con toda seguridad de San Ignacio a finales de octubre del año 1614 y llega en la margen izquierda del río Paraná en la actual ciudad de Posadas (Argentina) va en busca de la Licencia de Fundaciones y vuelve el 22 de marzo de 1615, pero no permaneció mucho tiempo en aquel lugar a causa de la amenaza de los bandeirantes portugueses, las enfermedades, y la negación de los guaraníes locales a dejarse domeñar.