En medio de esta situación patética, al creerse un inútil y que nada podrá salirle bien a pesar de ser el llamado hombre exitoso de su familia, Drew se prepara para suicidarse, pero una llamada telefónica de su hermana lo detiene: su padre ha muerto mientras visitaba familiares en su pueblo natal, Elizabethtown, Kentucky, y por ser el hermano mayor debe ir a buscar su cuerpo y arreglar los detalles de su entierro, ya que la familia odia a la madre de este, Hollie Baylor (Susan Sarandon).