50 también sostuvo una relación amorosa con la cantante de R&B Ciara durante el 2008, publicaron unas fotos de estudio en las cuales el rapero sostiene a Ciara cargándola con las manos en el trasero de la cantante, 50 está sin playera, y la cantante con los senos desnudos (topless) y una tanga, en otra foto se muestra el trasero de Ciara en tanga, y las manos de 50 Cent con una sonrisa acariciando su trasero, en otra de las fotos salen besándose, y en la última salen ambos completamente desnudos, esta relación terminó por motivos desconocidos pero la cantante Ciara era anteriormente novia del rapero Bow Wow; esto provocaría que Bow "Weezy" insultara en una canción a 50 Cent.