Como miembro de DX, Waltman tuvo feudos con muchos otros luchadores como Owen Hart, a quien derrotó en King of the Ring 98 y peleó en ese mismo evento, perdiendo frente a HHH por cuenta de fuera, Jeff Jarrett, venciéndole en SummerSlam en una pelea Cabellera contra Cabellera y en Breakdown venció junto a Billy Gunn y Road Dogg a Jarrett y The Godwinns y ganó el Campeonato Europeo de la WWF de D'Lo Brown en Judgment Day.