Apodado como "der Blitz von Kitz" (el relámpago de Kitzbuhel) , Sailer fue el primer esquiador que ganó las tres pruebas de esquí alpino en unos Juegos Olímpicos, obteniendo la medalla de oro en las pruebas de descenso, eslalom y eslalom gigante en los Juegos Olímpicos de Cortina d'Ampezzo 1956, pero no sólo eso, sus victorias olímpicas fueron tan abrumadoras que nunca más se han dado en competiciones de alto nivel, ganó el slalom gigante con 6 segundos de ventaja, el slalom con 4 y el descenso con 3,5.