Durante la década de 1980, los registros de Di Girolamo estuvieron marcados por el éxito con varias actuaciones aclamadas por la crítica, ocupando los papeles estelares en las telenovelas de Canal 13.​ En 1990, con el regreso de la democracia en su país, se incorporó a Televisión Nacional de Chile, donde dio inicio al período más exitoso de su carrera, encabezando las primeras superproducciones de la historia de la televisión chilena en plena Época de Oro de las telenovelas.