Ya en el siglo XX, uno de los mayores crecimientos de la población se registra entre los años 1930 y 1940, con más de 2.000 habitantes, al igual que en el periodo comprendido entre 1970 y 1975, el más fructuoso de la demografía de Cuéllar en dicho siglo, si bien se debe a que en 1971 incorpora a su territorio los municipios desaparecidos de Arroyo de Cuéllar, Campo de Cuéllar, Chatún, Dehesa, Fuentes de Cuéllar y Lovingos.