Después de hacer de actor incompetente en la sátira de ciencia ficción "Galaxy Quest" (1999), de trabajar en la adaptación de Shakespeare "El sueño de una noche de verano" (1999), interpretando a Flute, y de encarnar al sociable villano Eric Knox en "Los ángeles de Charlie" (2000), Rockwell consiguió el papel protagónico más grande de su carrera como Chuck Barris, el anfitrión de "The Gong Show", en el debut como director de George Clooney, "Confesiones de una mente peligrosa" (2002).