El 20 de mayo de 1941 comenzó la invasión de Creta por parte de Alemania tras de ocupar el resto de Grecia en abril, razón por la cual no se pudo incluir a la división cretense del ejército griego, Pendlebury estaba en Heraklion, donde comenzó un pesado bombardeo seguido de tropas en paracaídas, pero fueron repelidos por tropas regulares griegas y británicas y por isleños con diversas armas los cuales por indicación de Pendlebury se encargaron de disparar a los paracaidistas antes de que tocaran el suelo, murieron tantos soldados que ésta fue la última vez que los alemanes utilizaron paracaidistas en una invasión.