Tras graduarse de la educación secundaria Cab se unió a su hermana mayor, Blanche, en la realización de un tour de la revista de música afroamericana "Plantation Days" (Blanche Calloway se transformaría en líder de banda luego que su hermano lo hiciera, y Cab la acreditaría a ella como la inspiración a entrar al negocio del espectáculo).