Guadarrama obtuvo el título de villa de Fernando el Católico el 22 de noviembre de 1504.Fernando VI ordenó la construcción de la carretera de La Coruña por el puerto de Guadarrama, por el que pasó en 1808 la Grande Armée con Napoleón a la cabeza en busca del ejército de Moore, y que fue testigo de intensos combates durante la Guerra Civil, finalizada la cual, la Dirección General de Áreas Devastadas tuvo que reconstruir el pueblo casi por completo.