En 1797, Thompson fue enviado al sur por sus empleadores para reconocer parte de la frontera Canadá-Estados Unidos, siguiendo las vías fluviales del lago Superior al lago de los Bosques, para satisfacer cuestiones territoriales no resueltas derivadas del Tratado Jay suscrito en 1795 entre Gran Bretaña y los Estados Unidos para resolver algunas custiones tras la independencia de los Estados Unidos.