Cuando se formó la Columna 8 Ciro Redondo, al comando de Guevara, Villegas fue asignado a la misma y se convirtió rápidamente en uno de los hombres de confianza del Che, quien integró su escolta con Juan Alberto Castellanos, Hermes Peña, Carlos Coello («Tuma») y Harry Villegas («Pombo»).