En la Edad Media, Sobradillo quedó integrado en el Reino de León, época en que habría sido repoblado por sus monarcas en el contexto de las repoblaciones llevadas a cabo en Sayago, datando su primera referencia escrita del siglo XIII, época en la que perteneció al monasterio de Sahagún, lo que justificaría la existencia de un convento del que en la actualidad solo quedan algunas referencias.