A pesar de todo, se creía que Leonardo seguiría al frente de la entidad "rossonera", pero la irregularidad en el juego del equipo en el ámbito internacional, demostrada en la fase de grupos en Liga de Campeones de la UEFA 2009-10 sin triunfos como local en el Estadio San Siro y derrotando de vista al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu por 3-2, terminaría por condenarlo.