No se sabe cómo fue que Bruce conoció a Monck ni la naturaleza de sus comunicaciones, pero Hubert Fenwick especula que Bruce se encontraba trabajando en los proyectos de Monck de fortificación de Ayr y Leith (es sabido que trabajó en la ciudadela de Ayr a comienzos de los años 1660); por otro lado, Wemyss comenta que sería Moray quien eligió a Bruce para realizar la tarea de mensajero.