Su primera comedia conocida, "Amor, honor y poder", fue estrenada con éxito en Palacio con motivo de la visita de Carlos, príncipe de Gales, el 29 de junio de 1623, por la compañía de Juan Acacio Bernal; siguió en ese mismo año "Judas Macabeo", representada por la de Felipe Sánchez de Echeverría, así como otras muchas; en 1626 el primogénito Diego Calderón, ya mayor de edad, pudo vender el oficio de Secretario del Consejo de Hacienda de su padre en la persona de Duarte Coronel a cambio de 15.500 ducados; con ello la familia logró salir de sus apuros económicos.