Así, valiéndose de todo tipo de presiones, favores y sobornos, consiguió que dos de sus hijos fueran nombrados maestres de las dos órdenes militares más importantes de Castilla y que «constituían una potencia territorial, económica y militar en el seno del Estado», según Jaume Vicens Vives: la orden de Alcántara, para su hijo Sancho —que fue investido en enero de 1409 cuando sólo contaba con ocho años de edad—; y la orden de Santiago, para su hijo Enrique, también investido en 1409 con nueve años de edad.