Una de las características que más define al casco histórico de Cuéllar es la conservación de la planta y trazado medieval de la típica villa castellana, pues a excepción de un ligero ensanchamiento llevado a cabo en los siglos XV y XVI, no ha sufrido cambios modernistas de importancia, por lo que se ha respetado el entramado de calles largas y anchas en sus áreas principales, y otras más cortas, quebradas y sinuosas que son producto de la irregularidad del medio físico del emplazamiento de la población.