Esto hace que Rob recapacite sobre sus cinco rupturas sentimentales más dolorosas, Rob y su grupo de amigos tiene una extraña adicción a evaluarlo todo a través de listas de 5 elementos o Top 5, y relata de manera desenfadada, en una conversación directa y cara a cara con el espectador, la relación con las mujeres que ha tenido en los diferentes momentos de su vida, a través de su larga colección de discos de vinilo.