Bajo soberanía castellana, en su mayor parte en el seno del Reino de Castilla en que quedó subsumido el antiguo Reino de Toledo, el occidente manchego fue dominado por las poderosas órdenes militares de Santiago, Calatrava y San Juan, en tanto que su zona oriental, la llamada "Mancha de Montearagón", fue controlada por el también poderoso Señorío (más tarde Marquesado) de Villena.