En "Wintersmith", Roland indica (enfáticamente) que su afecto por Tiffany no se limita solo a gratitud, como es evidenciado por su participación de buena gana en cumplir el rol (impulsado por los Feegle) de héroe mítico en "Wintersmith", tratando de liberar a Tiffany de las atenciones románticas del Forjainvierno, yendo al inframundo mismo a buscar a la Dama Verano, para liberarla.