Destaca la final del Abierto de Estados Unidos 2007, con triunfo para Federer, la final del Abierto de Estados Unidos 2015, con triunfo para Djokovic, y del para Djokovic, y las finales del , con victoria para Djokovic, y del Masters de Cincinnati 2012 y Masters de Cincinnati 2015 con victoria para Federer, además de nueve enfrentamientos en semifinales de Grand Slams; el último enfrentamiento fue en la semifinal del Abierto de Australia 2016 llegando a ganar Djokovic y revirtiendo el historial 22 a 23 a favor del serbio.