El Sundowns disfrutó de un período de oro a finales de los años 1990 cuando ganó tres títulos consecutivos de la PSL (PSL sustituyó a la NSL en el inicio de la temporada 1996/97) desde 1998 hasta 2000, así como ganadores de la Bob Save Super Bowl en 1998 y ganadores de la Copa Rothmans en 1999.