Al comienzo de 1958, Villegas y otros jóvenes decidieron subir a la Sierra Maestra para integrarse a la guerrilla del Movimiento 26 de Julio, pero fueron rechazados por el Che Guevara, quien les dijo que con las armas de bajo calibre con las que estaban no era posible enfrentar a los soldados, invitándolos a volver a bajar al llano, para quitarle las armas a algún soldado y volver.