A finales del 2004 Kelly lanzó Breakaway, su segundo álbum, éste debutó en el Billboard 200 en el tercer lugar, el nuevo trabajo discográfico recibió en su mayoría críticas positivas, notándose un sonido más fuerte y orientado al rock, lo que la llevó a ser comparada con Avril Lavigne, quien escribió el sencillo Breakaway, utilizado en la banda sonora de la película The Princess Diaries 2 ("Princesa por Sorpresa 2").