Bajo las órdenes de Toyotomi Hideyoshi, Kagekatsu participó en el Sitio de Odawara (1590) y las invasiones japonesas a Corea de 1592 - 1598 por lo que fue nombrado como uno de los integrantes del «Consejo de los Cinco Regentes», organismo creado por Hideyoshi con la finalidad de que éstos gobernaran el país a su muerte y hasta que su hijo Hideyori tuviera la edad suficiente.