Bajo la autoridad de Nicolás de Ovando, Gobernador de La Española , Ocampo navegó con dos barcos a lo largo de la costa del norte de la isla, por los canales de las islas Bahama, dejando constancia de la existencia de los principales hitos geográficos de la costa (península de hicacos, puertos naturales de Matanzas y La Habana) Regresando por la costa del sur de Cuba tras girar alrededor del punto más occidental de la isla, Cabo San Antonio.