Al siglo XX pertenecen las figuras de Modesto Fraile Poujade, político de la Transición española que ocupó la Vicepresidencia primera del Congreso, la poetisa Alfonsa de la Torre, cuya poesía dijo Gregorio Marañón que no olvidaría nunca, y Cecilio de Benito, músico, autor de la canción más simbólica de Cuéllar, el llamado "¡A por ellos!", que da comienzo a sus fiestas.