Siguiendo a su último disco con la Warner Brothers, su álbum In the Pocket, Taylor cambió de compañía discográfica, firmando con Columbia Records y lanzando algunos de sus discos más exitosos: JT (1977) un disco doble platino; Flag (1979); Dad Loves His Work (1981); That's Why I'm Here (1985); Never Die Young (1988); New Moon Shine (1991); el disco doble Live (1993); en (1994) presta su voz para el episodio 96 de la quinta temporada de Los Simpson en el que se interpreta a sí mismo, cantando una versión alterada de «Fire and Rain» específicamente para el episodio, Hourglass (1998), ganando entonces su primer Grammy al mejor álbum de pop del año; y October Road (2002), todos discos de platino.