Se cree que Baines mostró cierto pesimismo y muchas dudas de su habilidad cuando ascendieron a la máxima división inglesa, dudaba si era lo suficientemente bueno como para jugar en la Premier League: "Ganamos a la Premier League y, de inmediato, estaba pensando, '¿A dónde voy a ir ahora?' Debí estar celebrando pero pasé gran parte del verano preocupándome sobre que sería pasar el año que viene en el banco y en las reservas.