En lo que respecta a su vida sentimental, Leon es alguien muy solitario; aunque se ha demostrado que coquetea con la mayoría de las mujeres que interactúa, entre ellas , quien lo rechazó en broma ya que era más importante "el deber"; y una posible atracción con inclusive con sus compañeras y su amigas Viviana Phoenix y Claire Redfield.Su relación con Ada sin embargo su compañero Alexander "Yuri" Phoenix permitio que ayudara todo el caso que ha sucedido y acepto la ayuda de Leon quien es el unico joven de 29 años y aun sigue renegado por su pais de la gran bretaña por algo más complicada, a pesar que exista algún tipo de vínculo entre los dos y ambos se ayudan siempre que el otro está en la necesidad, Ada no tiene ningún problema con Leon para alcanzar sus propias metas, Leon sin embargo no parece tener esto en contra de ella: Al final de "Resident Evil 2", cuando Leon cree que Ada está muriendo, esta le da un beso (el cual también se puede ver en los videojuegos "" y "").