Norman Rockwell fue una persona de talante sereno y profundamente reflexivo; sin embargo, se sabe que sufría de leves depresiones constantes, y también pasaba ocasionalmente por hondas crisis de autoconfianza con respecto a su arte, incapaz de sentirse ubicado o integrado entre las corrientes artísticas de entonces; no hay que olvidar que llegado el siglo XX, la ilustración pasó a ser un arte arcaico, y la pintura tradicional o figurativa había olvidado sus raíces; de hecho, Norman Rockwell se quejaba habitualmente de que "nunca iba a poder crear una gran obra, una obra maestra", y que se sentía sobrecogido por otros artistas y comúnmente infravalorado como burgués y kitch.