«(You Drive Me) Crazy» registró varios logros comerciales en América del Norte: en Canadá se ubicó en el lugar número trece, de acuerdo con la edición del 30 de octubre de 1999 de "Billboard", mientras que en los Estados Unidos alcanzó el décimo puesto en la lista "Billboard Hot 100", donde se convirtió en el segundo sencillo de Spears en situarse entre los diez primeros lugares, según la edición del 13 de noviembre de aquel año.