Como capitán de los Borgia intervino junto a las tropas españolas al mando de Gonzalo Fernández de Córdoba en la captura del corsario vizcaíno Menaldo Guerra, que se había apoderado del puerto de Ostia bajo bandera francesa, se encargó de tomar Montefiascone (donde demostró sus fuerzas descomunales al arrancar de cuajo las argollas de hierro del portón de la fortaleza para dar entrada al ejército pontificio)y participó en la campaña contra los Barones de la Romaña: conquistas de Imola, diciembre de 1499, y Forlí, enero de 1500, defendida heroicamente por Catalina Sforza.