Líricamente, el álbum refleja las diferentes experiencias de vida que pasó Ashlee desde su último álbum; en particular, dos canciones que se refieren a las emociones de Simpson por su falló en Saturday Night Live en octubre de 2004, la cual utilizó una pista de acompañamiento debido una enfermedad, sólo por haber puesto la canción equivocada, esto hizo hacerse notar la presencia de la canción por detrás y avergonzándola en la televisión en vivo.