Rich formó una orquesta de "bop" durante 1945-1947 (que no tuvo gran éxito), estuvo de gira con Jazz at the Philharmonic, grabó con incontables estrellas de los años cincuenta para Verve (incluyendo a Charlie Parker, Lester Young, Art Tatum y Lionel Hampton), y trabajó con Les Brown, Charlie Ventura, Tommy Dorsey (1954-1955) y Harry James (entre 1953-1966, de forma interrumpida).