A finales de la década del 90, la selección cubana lograría clasificarse por primera vez a la Copa de Oro de la Concacaf, concretamente en 1998, tras vencer a (2-0) en un "play-off" que oponía a los subcampeones de la Copa del Caribe de 1996 (Cuba) y de la Copa del Caribe de 1997 (San Cristóbal y Nieves).