Después de trabajar durante cuatro años en Nueva York se trasladó a Chicago, donde fue un activo organizador comunitario y director del proyecto Developing Communities Project (DCP), una organización religiosa que originalmente contaba con ocho parroquias católicas en el Gran Roseland (Roseland, West Pullman y Riverdale) en la zona sur de la ciudad denominada South Side, desde junio de 1985 a mayo de 1988.