A las órdenes de Gonzalo Fernández de Córdoba, al mando de cien hombres de caballería, participó en el asedio de Cefalonia de 1500 y en la guerra de Nápoles de 1501, en la que tomó parte en las batallas de Seminara y Garellano junto a Antonio de Leyva, donde ambos merecieron el tratamiento honorífico de señor.