En muchas de sus presentaciones, realiza bromas elaboradas, como por ejemplo vestir en algún momento un traje naranja luminiscente en honor de la exhibición «"Las entradas"» en 2005, aparecer con la mitad de su rostro repleta de heridas simuladas de bala tras una balacera suscitada en 2006, cuando el entonces vicepresidente estadounidense Dick Cheney le disparó accidentalmente al abogado Harry Whittington mientras éstos participaban en una cacería de codornices en un rancho de Texas, y ocupar el lugar del presentador David Letterman, que se hallaba enfermo, en la emisión transmitida el 26 de febrero de 2003, aun cuando se anunció que Willis era un invitado más.