Hoffman consolidó una exitosa y respetada carrera en el cine interpretando personajes variados e idiosincráticos en roles secundarios, trabajando con una amplia variedad de cineastas notables como Todd Solondz, los hermanos Coen, Spike Lee, Cameron Crowe, David Mamet, Robert Benton, Anthony Minghella y Paul Thomas Anderson; trabajó en cinco de los seis largometrajes de Anderson hasta la fecha ("Sydney", "Boogie Nights", "Magnolia", "Punch-Drunk Love" y "The Master").