Sin embargo, pese a todos sus logros y formar una legendaria dupla junto al ala-pívot Karl Malone en los Utah Jazz, Stockton jamás vio recompensados sus esfuerzos con el anillo de campeón, siendo derrotado su equipo en las finales de las temporadas 1996-97 y 1997-98 por los invencibles Chicago Bulls de Michael Jordan, Scottie Pippen, Dennis Rodman, Toni Kukoc y compañía.