El príncipe Juan participó en la Batalla de Toro (1476), en la que, de acuerdo con las reglas de la caballería de la época, fue el vencedor: derrotó parte del ejército de Fernando y se quedó en posesión del campo de batalla de Peleagonzalo, tras la retirada de Fernando a Zamora y la fuga del rey su padre Alfonso a Castronuño.