Aunque el club aguantó una temporada decepcionante, terminando en el sexto lugar y sin clasificar para la Liga de Campeones, Maldini llevó al equipo a una memorable victoria por 6-0 sobre el Inter de su ciudad rival en el Derbi de Milán el 11 de mayo; el resultado fue la peor derrota en casa del Inter en la Serie A, y la victoria de liga más grande de Milan en el Derbi.