Ubicada junto a la antigua Calzada de la Plata, durante la Edad Media tuvo jurisdicción sobre catorce pueblos, tras crearse su concejo en torno a 1227 por el rey Alfonso IX de León, que buscaba reforzar demográficamente esta zona estratégica del Reino de León, por lo que algunos de dichos pueblos dependientes de la villa conservan hoy en día parte de su nombre, como Colmenar de Montemayor, Baños de Montemayor y Horcajo de Montemayor.