Day hizo su primera actuación junto a su hermana en la comedia de 1924 de Sennett "Picking Peaches", antes de ser escogida para trabajar en una serie de cortos cómicos protagonizados por el actor Harry Langdon, además de un período en el que trabajó en algunos de los primeros western de Hollywood junto a estrellas cowboy del cine mudo tales como Hoot Gibson, Art Acord y Jack Hoxie.