En los primeros años del siglo XVI se sitúan dos autorretratos, todavía experimentales y muy curiosos, como híbridos hacia la representación autónoma y, por tanto, testigos de la transición gradual de una solución conceptual: se trata de dos cuadros, con marcos y placas conmemorativas, que representan las caras de Perugino y Pinturicchio, los dos pintados al fresco en los ciclos decorativos, respectivamente, de la sala de audiencias del Colegio del Cambio en Perugia (1502) y la Capilla Baglioni en la Colegiata de Santa Maria Maggiore en Spello (1501).