Sus inicios en la ilustración fueron difíciles, hasta que en 1906 el periódico "Chicago Sunday Tribune" le contrató para realizar dos tiras cómicas semanales: "Kinder Kids" y "Wee Willie Winkies World" (1906), en las que inauguraría el uso no-naturalista del color e incorporaría al cómic la antropomorfización de los personajes no humanos.