Temiendo encasillarse en este tipo de personajes duros y conflictivos, De Niro empieza a hacer trabajos diferentes y ocasionalmente papeles de comedia, donde obtuvo mucho éxito con películas como "Huida a medianoche" (1988), "La cortina de humo" (1997), "Analízate" (1999), "Meet the Parents" (2000) y "Meet the Fockers" (2004).