Aunque estas relaciones fueron ciertas (fue amigo, por ejemplo, del mafioso Sam Giancana) nunca se pudo presentar ninguna prueba de que hubiese estado involucrado en ninguna actividad ilegal, sino que más bien fueron una consecuencia de su proyección como cantante, lo que le habría llevado a contactar con quienes dominaban las grandes salas de conciertos de Estados Unidos y a valerse de su apoyo, llegando por ejemplo a trabajar para Giancana en numerosos clubes nocturnos.