Después de una escabrosa relación con el Gobernador de la isla de Cuba, Diego Velásquez, en la que de cortesano, pasa a ser su enemigo y posteriormente a encabezar la expedición que financia Velásquez a México, quien recibe el apoyo de Amador de Lares, contador y oficial del Rey; Hernán Cortés es nombrado Capitán General de esa armada.