En 1464 intentó penetrar en el interior de la isla de Tenerife, pero tras dos derrotas militares optó por negociar con el "tagoror" o consejo de la isla al completo, liderado por Imobach de Taoro, y llegaron a un acuerdo que le permitía mantener un asentamiento en la isla, aunque algunos historiadores afirman que hasta la muerte de Diego y la iniciativa de su hijo Sancho no hubo asentamiento estable de españoles en Tenerife.