El 29 de julio de 2003, "Sweetest Sin" debutó en el número 40 en Billboard Pop Songs debido a una audiencia acumulada de 2.960, dos semanas después alcanzó la posición 37, con más de 4.418 audiencia acumulada, pese a que la canción obtuvo un éxito moderado alcanzando el número dos en el Billboard Bubbling Under Hot 100, no logró debutar en Billboard Hot 100.