El vídeo musical de «Cry Me a River» fue dirigido por Francis Lawrence, en Malibú, California, durante el lapso de las semana del 29 de octubre de 2002, Lawrence creó el concepto del vídeo y dijo a "MTV News" que, «[Justin y él] tenían una conversación por teléfono y todo lo que él le dijo fue que quería tener un poco de baile en el mismo, sino a hacer lo mío.