Sería en las clases nocturnas donde conocería a las personas con las que más tarde formaría el grupo "The Four" (los Cuatro), las hermanas Frances Macdonald y Margaret Macdonald, con quien más tarde se casaría, y Herbert MacNair, colega de trabajo en estudio de Honeyman & Keppie, donde entraría a trabajar en 1889 y permanecería hasta 1913.