En 1390 su padre consideró la posibilidad de abdicar en su favor para obtener el reconocimiento de los portugueses, pero fue disuadido de hacerlo por su Consejo Real, habida cuenta de los daños que habían ocasionado en el reino anteriores decisiones similares; sin embargo, en octubre de ese mismo año el rey Juan murió en Alcalá como consecuencia de una caída del caballo, y Enrique fue proclamado rey.