Pero el pasado de Carlito lo persigue, y se vuelve a meter en él luego de que Kleinfeld asesinara a Tony T y a su hijo, su confrontación con Benny Blanco del Bronx y el embarazo de Gail fueron factores para que Carlito decida partir rápidamente hacia las Bahamas por medio de un tren a Miami y luego un avión a Nassau.