En su trabajo con Monty Python es más conocido por las animaciones, en las que recortaba fotografías y las volvía surrealistas, que por los papeles raros que realizó, ya que a diferencia de los otros cinco miembros del grupo, que se repartían los papeles de manera equitativa, Terry Gilliam tenía considerablemente menos protagonismo; sus papeles siempre eran breves y secundarios.