Las nuevas incorporaciones a las bandas de Holiday fueron tanto la del saxofonista Lester Young en 1937, como el trompetista Charlie Shavers a principios de 1939; Billie Holiday comenzaría a finales de 1938 a cantar en el club nocturno neoyorquino Café Society junto al pianista Sonny White, lo que propició el estreno de obras menores y estándares menos conocidos, además de arreglos instrumentales atípicos: Brunswick 8259 y Vocalion 4783.