Aunque no existe constancia documental de ello, ya que los archivos municipales fueron quemados por las tropas francesas en la Guerra de la Independencia Española, se podría decir que los orígenes de Calzadilla (antiguamente denominada "Calzadilla de la Cuesta" por los restos de la antigua calzada romana que unía Coria y Guijo de Coria y de la que existen restos en la zona del Sierro y la calleja de “Guingao”) se remontan a épocas muy antiguas, como lo demuestran numerosos hechos como la existencia de un castro celta en la zona de la dehesa denominada "los tesoros" y una serie de tumbas antropomórficas, de las cuales hay dos conjuntos sepulturales y una tumba aislada.