Owain y Cadwaladr se enfrentaron en 1143 cuando Cadwaladr estuvo implicado en el asesinato de Anarawd ap Gruffydd de Deheubarth en la víspera de su matrimonio con la hija de Owain, ya que el asesinato de Anarawd ponía en peligro la política matrimonial de alianzas de Owain.