A raíz de su mal comportamiento en la escuela –el mismo Caicedo cuenta que mentía desaforadamente a sus amigos, inventando una fama y fortuna que no tenía, lo que le acarreó varios problemas- es transferido en 1964 a otra institución educativa, el Colegio Calasanz de Medellín; ese mismo año escribiría su primer cuento, titulado "El Silencio".