Sus películas, de estilo surrealista están marcadas por viajes en el tiempo; ("Time Bandits", el éxito de la cual, le convirtió en director A-List o de primera línea en Hollywood, "Doce monos") y la realidad confundida por los sueños, la fantasía o la imaginación, como "Brazil", para la que rechazó la realización de una superproducción y con la que logró cierto interés en el circuito Europeo aunque fue rechazado en el estadounidense, logrando proyectarlo finalmente en salas tras vencer la resistencia de Syd Scheinberg en Universal Pictures, pero resultó ser un fracaso en taquilla –y un triunfo personal para Terry Gilliam, que había logrado distribuir una película de autor, no convencional, en el sistema de estudios de Hollywood, una victoria artística personal respecto a la indústria comercial–, otras películas son "Las aventuras del barón Munchausen", "El rey pescador", "Fear and Loathing in Las Vegas" o "El imaginario del Doctor Parnassus," siempre aderezado con mucho humor o ironía.