Ovando fundó (y ordenó la fundación) de varias ciudades en La Española, entre ellas: Compostela de Azua (o Azua de Compostela), Santa María de la Vera Paz, Bayajá (hoy Fuerte Libertad, en Haití), Salvatierra de la Sabana (hoy, Les Cayes, en Haití), Salvaleón de Higüey, Cotuí, Puerto Plata, Santa Cruz de Hicayagua (hoy, Santa Cruz del Seibo, en República Dominicana).