Pacificado el occidente de Yucatán, "el Adelantado", encargó a su sobrino, también homónimo, apodado "Montejo el sobrino", la conquista del oriente de Yucatán, que se logró después de sangrientas batallas y culminó con la fundación de la ciudad de Valladolid el 8 de mayo de 1543.