Pickerel empezó en el mundo de la música de la mano de Krist Novoselic, Kurt Cobain y Mark Lanegan, en un grupo llamado "The Jury", con los que grabó una versión de la canción de folk estadounidense "Where Did You Sleep Last Night" que acabaría incluyéndose en "The Winding Sheet", uno de los álbumes solistas de Lanegan.