Sus primeros duelos se remontan a la tercera división profesional de México a finales de los años 90 cuando el conjunto inter Riviera maya se fundase en 1999, playa del Carmen tenía una base juvenil radicada en playa del Carmen, mientras que CANCUN ya arrastraba una marcada historia en el balompié Quintanarroense con 15 años en el circuito profesional y su cercanía con la máximo división del país, CANCUN en aquello años jugaba como SERPIENTES DE CANCUN y posteriormente como TUCANES DE CANCUN, Inter Playa del Carmen asciende a segunda división en el 2003 y con PIONEROS empiezan los duelos registrados a partir del 2004 hasta la actualidad