En 1957 se unió al quinteto del trompetista Miles Davis y formó parte de unos de los momentos cumbres de la historia de la música contemporánea cuando entre el 2 y 3 de abril de 1958 grabó "Milestones" junto al líder de la banda Davis, Paul Chambers en bajos, John Coltrane en saxo tenor, al pianista Red Garland y el baterista Philly Joe Jones.