Adquirió su máximo esplendor en el siglo XVI, cuando se celebraron en él importantes capítulos provinciales de la orden agustina (en 1469, 1479, 1507, 1527, 1541, 1557, 1563, 1569 y 1582), destacando la intervención de fray Luis de León en el de 1557, donde pronunció el llamado "discurso de Dueñas", criticando la relajación de las normas de la orden.