Pero sus grandes éxitos como futbolista los consiguió en el AC Milan, donde coincidió con sus compatriotas Ruud Gullit y Marco van Basten, equipo en el que militó entre los años 1988 y 1993 y en el cual ganó por dos veces la Liga de Campeones (1988/89 y 1989/90), incluso marcando el gol de la victoria en la final contra el Benfica.