El 20 de marzo de 1944, debuta en la Copa del Generalísimo, en la primera ronda frente al Úbeda, en Jaén, ganando con el resultado de 3-2, una semana después el 27 del mismo mes se enfrentó por primera vez en copa con el Linares, ganado la Olímpica 4-3, esa temporada el club alcanzó la cuarta ronda eliminando también al Algeciras y calledo derrotado frente al CD Córdoba.