En una época de evolución de las ideas políticas, Castillo Velasco formó parte de quienes desde corrientes conservadoras derivaron hacia la Democracia Cristiana.En ese contexto, bajo el Gobierno de Frei Montalva, fue llamado a desempeñar los cargos de ministro de Tierras y Colonización, y de Justicia (entre 1965 y 1969).