El 17 de mayo de 1398 el rey Enrique III fundó el Condado de Benavente (posteriormente elevado a Ducado por Enrique IV el 28 de enero de 1473), que le fue otorgado como titular a Juan Alonso Pimentel, que también llegó a ser Adelantado Mayor del Reino de León y Comendador de Castrotorafe de la Orden de Santiago.