Madonna adoptó un nuevo estilo: se quitó las joyas pesadas y el maquillaje y tomó el aspecto de chico que caracterizaba el estilo de Shirley MacLaine y Audrey Hepburn durante los años 1950; usó pantalones vaqueros, una chaqueta de cuero negro y una camiseta con el epígrafe "Italians Do It Better" —«Los italianos lo hacen mejor»—.