Pero los problemas de Johnny no terminan con esto, debido a su drogadicta ex-novia, Ashley Butler, Johnny comienza a relacionarse con la mafia italiana y rusa de Liberty City, también con Ray Boccino, un "capo" de la familia Pegorino a cambio de que los rusos dejen en paz a Ashley, Johnny junto a Malcolm Rogers ( o Malc como le llaman) con quien ya había realizado algunos trabajos en el pasado, accede a secuestrar a por una deuda de juego que tiene con los rusos.