En diciembre de 2007 se lanzó además una re-edición del álbum en un formato limitado, llamado "Headstrong Holiday Edition", el cual contenía una edición normal del disco con una carátula de diferente de color, sumado a esto el DVD "There's Something About Ashley: The Story Of Headstrong" más una pulsera diseñada por Tisdale y un póster autografiado por ella misma.