Pedro de Guzmán pudo acrecentar su condado comprando Castilleja de Alcántara, que pasa a ser Castilleja de Guzmán, Heliche y Characena en 1532, y un año más tarde Castilleja de la Cuesta, gracias a las Bulas papales de Clemente VII y Paulo III en 1529 y 1536 que permiten la enajenación de terrenos y rentas de las Órdenes Militares.