En 1588 parece haber comandado el "Black Dog" contra la Armada Española; en 1589 se unió al conde de Cumberland en las islas Azores, y en 1591 acompañó a Thomas Cavendish en su último viaje, en el intento de realizar su segunda circunnavegación del mundo (la primera la había hecho Cavendish en 1586-88 a bordo del mismo barco "Desire"; la primera circunnavegación inglesa la había realizado Francis Drake un año antes, en 1585; y la primera circunnavegación de todas fue la de Juan Sebastián Elcano en la expedición de Magallanes de 1519-21), con el propósito especial, como él nos dice, de buscar los descubrimientos en el noroeste por la parte trasera de América.