León de la Riva consiguió acceder a la Alcaldía de Valladolid tras las elecciones municipales de 1995, después de que en las anteriores un pacto de izquierdas entre PSOE e IU mantuviese en su puesto a su predecesor Tomás Rodríguez Bolaños que acusaba un fuerte desgaste debido a sus 16 años como alcalde y su escándalo por el cobro de dietas dobles.