El 1 de junio de 2006, Shevchenko dejó el Milan por el Chelsea, por un costo de 45 millones de euros, superando el récord de Michael Essien en tasa de transferencia y convirtiéndose en el fichaje más caro de la Premier League durante varios años, hasta el 31 de enero de 2011, cuando el delantero español Fernando Torres fichó también por los "Blues" por 58 millones de euros procedente del Liverpool.