Ashley Albright (Lindsay Lohan), es la chica más afortunada del mundo, todo le sonríe: tiene un buen trabajo en una empresa de relaciones públicas, no tiene problemas para encontrar un taxi en Nueva York, si está lloviendo el día se despeja cuando ella tiene que estar en la calle, siempre tiene suerte en el "raspa y gana", consigue un traje de Sarah Jessica Parker e incluso llega a tener una cita con el multimillonario hijo del dueño de los "Boston Celtics": David Pennington Jr (Chris Carmack).