Aunque la existencia de varios dólmenes en el término atestiguan la presencia humana desde el megalítico en el municipio, la fundación del actual Villarmayor se remonta a la Edad Media, obedeciendo a las repoblaciones efectuadas por los reyes leoneses en la Alta Edad Media, quedando encuadrado en la jurisdicción de Ledesma desde la creación de su alfoz por parte de Fernando II de León en el siglo XII, así como en su arcedianato y en el Reino de León.