En las luchas de poder durante la minoría de edad de Enrique III (1390-1406), apoyó al bando vencedor al aliarse con sus tíos Pedro López de Ayala y Juan Hurtado de Mendoza, lo que le valió ser nombrado consejero del rey —en un momento en que también lo era su tío Ayala, que además era canciller mayor—, y la confirmación en 1391 de su señorío sobre el Real de Manzanares y en 1395 la villa de Tendilla y la confirmación de Cogolludo y Loranca más Liébana.