Cuando tenía veinticinco años logró la victoria en la batalla de Auray en la que derrotó al condestable de Francia, Bertrand du Guesclin, muriendo en batalla Carlos de Blois, sin herederos de su matrimonio con Juana de Penthièvre la guerra no tenía ningún sentido, Juan era el único descendiente de Arturo II y se convirtió en duque de Bretaña Juan V para los ingleses y Juan IV para los franceses.