Tras esto, empezó un "feudo" con el boxeador Floyd "Money" Mayweather, a quien se enfrentó en Wrestlemania XXIV en un combate de boxeo, perdiendo Show por KO después de que este lo golpeara con una silla y luego lo noqueara con un puñetazo en la mandíbula usando un puño americano, causando que cambiara a face.