Su primera lucha importante fue en Rey de reyes 2010, donde inicio luchando en el grupo uno junto con El Zorro, Octagón y La Parka, donde el ganaría la primera fase del torneo, después se enfrentaría con los ganadores del grupo 2 y 3 que fueron Hernandéz y Marco Corleone respectivamente, donde Chessman se coronó Rey de Reyes por primera vez en su carrera.