Posteriormente, en el siglo XV, Vilvestre, como la mayor parte del territorio histórico leonés, tomó partido por Juana la Beltraneja, en la guerra civil abierta entre ésta e Isabel la Católica por los tronos de León y de Castilla, estando defendido su castillo por las tropas juanistas hasta la derrota de dicho bando, siendo en el siglo XVII arruinado el castillo de Vilvestre en el ataque que las tropas portuguesas hicieron a la localidad dentro de la Guerra de Restauración portuguesa (1640-1668).