En 1731, mientras capitaneaba la nave contrabandista "Rebecca" en aguas caribeñas, Jenkins fue abordado por el guardacostas español "La Isabela" dirigido por Julio León Fandiño, quien le cortó una oreja como represalia al tiempo que le decía (según el propio Jenkins) «Ve y dile a tu rey que lo mismo le haré si a lo mismo se atreve».