En 1230, en la cima de su poder, Teodoro atacó al territorio búlgaro pero sufrió una importante derrota en la batalla de Klokotnitsa, a orillas del río Maritsa (o Evros), y fue hecho prisionero; inicialmente se le trató con honores pero cuando se descubrió que él y su hijo Juan preparaban un complot contra el zar Iván Asen, fue cegado.