El único aspecto de su vida que se vio afectado por la constante mudanza fue su desempeño escolar y a Jack pronto no le agradaba ir a la escuela, algo que no fue ayudado por el hecho de que cuando tenía ocho años, fue diagnosticado con una forma de dislexia, en la cual él podía leer una palabra pero le llevaba un largo tiempo comprender el significado de esa palabra, además cuando tenía diez años fue diagnosticado con ADHD.