Cervantes tuvo su primera ocupación con Pedro Girón de Loaysa, quien fue oidor de la Chancillería de Valladolid, inquisidor de Toledo y Consejero del Consejo de Castilla; a quien acompañaría a Flandes con el propósito de “conciliar diferencias entre la marquesa de Cenete y el príncipe de Orange sobre la herencia de su padre, el Conde de Nassau, muerto el año anterior.” Fue en ese viaje que conoció a Juan Luis Vives, quien se hospedaba en la casa de la marquesa desde 1538.