Sería la intermediación de sus hermanos la que llevaría a Richard Bock, productor del sello discográfico Pacific Jazz, a organizar una sesión de grabación con Wes y otros músicos jóvenes, entre los que se encontraba Freddie Hubbard, y que sería el primer disco de Wes como líder, y de Hubbard como músico: "Fingerpicking" (1957), con arreglos de Gerald Wilson y participación de sus hermanos y otros músicos.