El 13 de diciembre de 1449, Pedro Sarmiento, alcaide de las alzadas de Toledo, hace mención, por primera vez en documentos, del topónimo Valmojado en unos "recudimientos de alcabalas" por la venta de unos ganados en la Ciudad Imperial, junto con Casarrubios, la Aljama de los Judíos y Villamanta.En 1456, el administrador de la villa de Casarrubios en nombre de la reina Juana de Aragón y Navarra, Juan de Cogollos, inició un programa repoblador que invadía la jurisdicción de Segovia: se nombraron concejos, se ampliaron dehesas, se acotaron otras nuevas y se reglamentó la repoblación de la zona.