Luego de haber superado su miedo a los estudios y a los productores Callahan grabó dos álbumes con el influyente productor Jim O'Rourke ("Red Apple Falls" de 1997 y "Knock Knock" de 1999), y en el que participaron músicos relacionados con el sello Drag City, así como también Neil Hagerty, músico de similares intereses con Callahan.