Aunque Milano temía que los espectadores solo la reconocieran como «la chica de "Who's the Boss?"», como "la chica de Who's the Boss?", fue notada por los medios de comunicación, lo que le ayudó a conseguir el papel de Amy Fisher en la película de televisión de alto perfil "Casualties of Love: The Long Island Lolita Story", una de las tres películas de televisión basadas en el rodaje de Fisher de Mary Jo Buttafuoco.