Cuando las vacaciones de verano están llegando a su fin, Blair, quien estuvo en Europa, llega a Los Hamptons con un nuevo novio llamado James (estrella invitada Patrick Heusinger), para sorpresa de Chuck Bass, quien, tras no presentarse al viaje que él y Blair iban a realizar, la espera con un ramo de rosas a su llegada, para encontrarse con una Blair "enamorada" y feliz.