Aquel año regresó a Pennsylvania y firnó un contrato con los Christy Minstrels, comenzando el periodo en que escribió la mayoría de sus canciones más conocidas: "Camptown Races" (1850), "Nelly Bly" (1850), "Old Folks at Home" (también conocida como "Swanee River," 1851), "My Old Kentucky Home" (1853), "Old Dog Tray" (1853), "Hard Times Come Again No More" (1854) y "Jeannie With the Light Brown Hair" (1854), que fue dedicada a su esposa, Jane McDowall.