Las principales figuras plenamente "Chicagoans", fueron los cornetistas Bix Beiderbecke, Muggsy Spanier, Jimmy McPartland y Wingy Manone, el trombonista Jack Teagarden y el guitarrista Eddie Condon; aunque también de esta época (y escuela), datan las grabaciones más famosas de los Hot Five de Louis Armstrong y de los King Oliver's Dixie Syncopators.