Del cuarto señor de Orellana, García de Orellana, se tienen pocas noticias, no así de su hijo y quinto señor de Orellana, Juan “el Viejo”, quien obtuvo de los Reyes Católicos, el 15 de octubre de 1487, en Córdoba, nueva facultad para incluir en el mayorazgo de Orellana la Dehesa de Cogolludo, la cual había intentado incorporar Hernando Alonso sin conseguirlo.