Matthew Jacobs, del "Huffington Post", lo colocó en el séptimo lugar en el conteo de los mejores sencillos de la cantante; afirmó que era «una personificación de la alegría del "bubblegum" de los '80» y que «de la misma manera en que "Like a Virgin" es definida por su asociación a las bodas, la alegre letra de "Holiday" lo convierte en el himno mundial de las vacaciones».