Así fue como en los comienzos del año 1991, mientras trabajaba aún como barman, formó la Dave Matthews Band, cuyos integrantes eran Boyd Tinsley, LeRoi Moore, Carter Beauford, Stefan Lessard y Peter Griesar, músicos que continúan formando parte de la banda, exceptuando a Griesar, quien abandonó el grupo poco tiempo después de su formación, y LeRoi Moore, que murió tras padecer complicaciones en un accidente automovilístico el 19 de agosto de 2008.