A temprana edad, en mayo de 1566, acompañó al Virreinato del Perú a su tío, el licenciado Juan Torres de Vera y Aragón, quedándose junto a sus primos —su homónimo y el otro llamado Cristóbal Montesinos Navarrete y Vera y Aragón— en Lima, hasta que en enero de 1567 fuera trasladado a la ciudad de Concepción de la Capitanía General de Chile en donde su tío fundaría la Real Audiencia el 25 de agosto del mismo año y de la cual quedaría ocupando el cargo de oidor.