Con Ancelotti en el banquillo, y con jugadores como Andriy Shevchenko, Manuel Rui Costa y Paolo Maldini, el equipo "rossonero" logró ganar la Liga de Campeones de la UEFA en 2003, tras derrotar en la tanda de penales a la Juventus; y también ganó la Copa de Italia, esta vez frente a la Roma (resultado global de 6-3).