El inicio de la temporada estuvo marcado por la lesión que Fernández sufrió en Copa América por lo que no realizó la pretemporada, y dio síntomas de seguir lesionado en el partido frente al Beira Mar donde fue sustituido a los 30' de juego, luego volvió a jugar un partido completo ante el Familicao por la Copa de Portugal donde le cometieron un penal marcado por Van Wolfswinkel que significó el 1 a 0, luego despuntó y se lució en el partido de la fase de grupos de la Europa League ante el FC Vaslui de Rumania donde dio un pase gol y marcó un gol de mucha calidad tras combinar con André Carrillo y Diego Capel (2-0), tras esto Matías guio al Sporting en una racha positiva de 10 partidos ganando y donde destaca el triunfo ante el Uniao Leiria, allí Fernández marcaría dos tantos, el primero de ellos tras enganchar en el área a dos rivales y batir por entre las piernas al defensor y portero, aquel gol es recordado por el gesto de Matías hacia su compañero lesionado Fito Rinaudo, ya que el 14 sostuvo la camiseta de su compañero para exhibirla al público, y más tarde tras aprovechar un centro de Elías para decretar el 2 a 1 parcial, Mati saldría sustituido ante la ovación del José Alvalade que le despidió de pie, sin embargo Fernández se resentiría por lo que debió abandonar a los 21' por lesión ante el Benfica en el derbi de Lisboa, recién volvería tras 2 meses inactivo para el partido de la Copa de Liga donde el Sporting perdía 1 a 0 hasta el retorno del Crá que despachó un enorme pase entre líneas que acabaría en gol de Onyewu, tras esto Matías entraría en el clásico ante el FC Porto sustituyendo a Renato Neto, y a los 82' desbordó por el área y puse un pase gol para Izmailov que no logró definir, el partido terminó en 0 a 0, tras esto en la Copa de Portugal jugando las semifinales Fernández guiaría a su club para vencer 2 a 0 a Nacional en condición de visita y así sellar el paso del Sporting a la final de la Copa, pero los resultados dejaron de acompañar al entrenador Domingos Paciencia, que fue cesado de su cargo, en su lugar Ricardo Sá Pinto tomó el equipo y puso entre sus inamovibles al "14", Matías destacó y logró su mejor rendimiento en sus años en Portugal, primero en su visita al Legia de Varsovia por la Europa League, allí el Sporting empataría 2 a 2 y Mati sería el encargado de poner un pase gol, en el partido de vuelta en tanto jugado en Portugal, Matías volvió a ser determinante ya que mediante Tiro Libre marcó el 1 a 0 de su equipo sellando el paso a 8vos de final, fue el primer tanto de tiro libre de Matías, luego Fernández se lució ante el Manchester City y gracias a su tiro Libre que descolocó a Joe Hart, Xandao marcaría el 1 a 0 definitivo, antes del partido de vuelta Matías se volvió a lucir, esta vez ante el Vitoria SC, Matías daría el pase gol para el primero y marcaría el segundo mediante potente disparo, el Crá salió nuevamente ovacionado, pero el mejor jugador de América de 2006 tendría más que decir, en el partido de vuelta ante el favorito el Manchester City Fernández marcaría un espectacular gol de tiro Libre silenciando a los ingleses y que a la larga serviría para sellar el paso a 4tos de Final pese a perder por 2 a 3, el diario inglés "The Sun" le tildó de "Un lujo en la cancha", mientras que en la liga al Sporting ya no le quedaban chances de pelear el campeonato sin embargo Fernández siguió brillando, marcó otro gol de tiro libre ante el Uniao Leiria en el minuto 111' y se convirtió en héroe y figura de un club que no ganaba de visita hacia varios meses, el diario "A Bola" coloco en su portada "Matías da la luz" mientras que "Jornal Record" puso "Matías Resuelve", este momento del crá se extendió al partido por los 4tos de final de la Europa League donde el Sporting enfrentaba al Metalist de Ucrania, Matías fue imparable para los hombres de Ucrania que se esmeraron en detenerle sin embargo en una bola que tomó, se quitó a dos marcadores y fue bajado al borde del área, allí Insúa sería el que marcaría el 2 a 1 temporal, finalmente en el partido de vuelta el Sporting empataría a 1 gol lo que le valdría el paso a las semifinales, allí Fernández se encontraría con Marcelo Bielsa ex entrenador suyo en la selección Chilena, el equipo español sería el escollo impasable de los portugueses que quedaron eliminados tras ganar en Alvalade (2-1) y caer en San Mamés (1-3), tras esto el Sporting perdió increíblemente la final de la Copa de Portugal ante al Académica de Coimbra, sin embargo Matías fue el gran referente de la mejor temporada del Sporting en años, junto a jugadores como Rui Patricio y Diego Capel, pese a que el Sporting le ofreció renovar contrato, Fernández decidió partir a Italia a su nuevo desafío La Serie A Tim vistiendo los colores de la Fiorentina.