El deseo de beneficiar a sus familiares le inspiró la idea de formar un ducado con los territorios de Parma, Piacenza, Reggio y Módena para que fuese gobernado por su hermano Juliano II de Médicis y obtener su casamiento con Filiberta de Saboya, o la de separar el ducado de Urbino de las posesiones de la Iglesia para entregarlo a su sobrino Lorenzo II de Médici, señor de Florencia, hecho que empezó la Guerra de Urbino.