El 26 de diciembre de 1654 zarpó de Portsmouth en dirección al Caribe la "Western Design", una expedición compuesta por 18 navíos de guerra y 20 de transporte bajo el mando del almirante William Penn, con Robert Venables como general de las tropas de tierra y 2.500 soldados de infantería, con el objetivo de ocupar una o varias islas y establecer una base de operaciones desde la que poder atacar la costa continental, apoderándose de la flota del tesoro española.