Trabajó como escribiente en el juzgado penal de su ciudad y luego como agente comercial en Kiev, a las órdenes de un tío político, en cuyo cometido viajó mucho por todo lo largo y ancho de Rusia y adquirió un conocimiento de primera mano del país y sus gentes; en sus últimos años, Leskov consideraría crucial este periodo en su desarrollo como escritor; también aprendió ucraniano y leyó mucho, filosofía y economía sobre todo.