En este primer viaje, fundó fuerte Navidad, el primer asentamiento castellano en el Nuevo Mundo, ya que la noche anterior una de las naos que había cruzado el Atlántico, la Santa María, había embarrancado y tuvo que dejar en la isla a treinta y nueve de sus hombres, además de Diego de Arana que estuvo al mando, antes de zarpar para España el 4 de enero de 1493.