El 17 de septiembre de 2004, Culkin fue detenido en Oklahoma por posesión de 17.3 gramos (0,61 onzas) de marihuana y dos sustancias controladas, 16,5 miligramos (0,25 gramos) de Alprazolam y 32 miligramos (0,5 gr) de Clonazepam, por la que fue encarcelado brevemente, luego puesto en libertad bajo una fianza de $ 4,000.