El álbum, el primero producido por el propio Dylan bajo el seudónimo de Jack Frost y por los hermanos Was, fue grabado en la primavera de 1990 con la colaboración de una larga lista de músicos, entre los que figuran Slash, Elton John, George Harrison, David Crosby, Stevie Ray Vaughan y Bruce Hornsby, y con un sonido opuesto a su antecesor, "Oh Mercy" (1989).