El primer artista con el que colaboró fue Antonio de Anghiari, socio de su padre en la fabricación de estandartes, activo y residente en Sansepulcro, como atestigua el 27 de mayo de 1430 un documento de pago a Piero por la pintura de estandartes y banderas con las insignias de la Comuna y del gobierno papal, puestos por encima de una puerta de las murallas.