Diego se casó con Juana García de Leyva, señora de Villavaquerín, hija de Juan Martínez de Leyva y de María Díaz de Cevallos, además era nieta materna del señor Diego Gutiérrez de Cevallos, XIV almirante mayor de Castilla desde 1303, y supuesta bisnieta paterna de Sancho Martínez de Leyva ""el Brazo de Hierro"", vasallo de los reyes de Castilla y de Inglaterra, y de su esposa la princesa Isabel, hija del rey Eduardo III de Inglaterra.