Luego de su breve paso por Universidad de Chile, regresó al Heart of Midlothian, hasta que en 2008 renunció al club escocés por desacuerdos con los cambios en el contrato realizados por el club, ya que este ofrecía un sueldo base, más dinero por partido jugado, además de la obligación de contar con un guardia que lo vigilara las 24 horas del día tanto en su alimentación como su comportamiento, para evitar actos de indisciplina, condiciones que no fueron aceptadas por Pinilla.