En 1596-97 Davis parece haber navegado con Raleigh (como maestro del propio barco de sir Walter) a Cádiz y a las Azores, y en 1598-1600 acompañó a una expedición holandesa a las Indias Orientales como piloto, navegando desde Flushing y volviendo a Middleburg, escapando por poco de la destrucción de traición de Achin en Sumatra.