En 2009, con la contratación del uruguayo Sergio Markarián como nuevo director técnico y del delantero paraguayo Nelson Cuevas, más el regreso de Juan Manuel Olivera, Universidad de Chile inició su participación en la Copa Libertadores y, con la calidad de «Chile 3», disputó la enfrentando a Pachuca: en el partido de ida, jugado en el Estadio Santa Laura, el cuadro universitario ganó por la cuenta mínima (Marcelo Díaz a los 7'), mientras que en la vuelta, jugada en el Estadio Hidalgo, cayó por 1-2; sin embargo, el gol de visita de la «U» (tiro libre de Marco Estrada a los 58') rubricó la diferencia en el marcador global (2-2) y permitió su acceso a la fase de grupos, ubicándose en el grupo 7 junto a Grêmio de Brasil, Boyacá Chicó de Colombia y Aurora de Bolivia.