El 23 de marzo de 1369, tuvo lugar el famoso episodio de la tragedia de Montiel: en unos de los campos de batalla anexos al castillo de la Estrella, Enrique de Trastámara (futuro Enrique II), hermano bastardo del rey Pedro I, llamó a éste a un encuentro personal en su campamento, y se produjo un duelo cuerpo a cuerpo entre ambos.