En su primera etapa con The Band, que abarca los trabajos publicados entre "Music from Big Pink" (1968) y "The Last Waltz" (1978), Helm fue reconocido por su voz profundamente arraigada en géneros como el R&B y el "country", por su habilidad de multinstrumentista y por un creativo estilo de tocar la batería, presentes en grabaciones del grupo como «The Weight», «Up on Cripple Creek», «The Night They Drove Old Dixie Down» y «Ophelia.