En la época de la Reconquista, Fernando III el Santo, arrebata territorios a los moros comprendidos entre Feria y Fuente de Cantos y Llerena, aportando una enorme ayuda el entonces Maestre don Pelay Pérez Correa, por lo que el rey donó la mayor parte de estos territorios a la Orden de Santiago, quedando Calzadilla supeditada a dicha orden en 1242.