Una de sus obras más importantes es el retrato de José Olaya, única obra de Gil de Castro que no retrata a un miembro de la elite cultural, la política o el clero, sino a un mestizo proveniente de la clase popular —Olaya fue un pescador que sirvió a las fuerzas patriotas y en cuya labor perdió la vida, convirtiéndose en héroe y mártir de la independencia peruana—.