Los Reyes Católicos favorecen el desarrollo de Laredo como puerto más cercano a Castilla y van a protagonizar, ellos y sus descendientes, varias estancias en la villa, destacando las de Isabel La Católica que despide en el Puerto de Laredo a su hija, Juana I de Castilla, camino a su casamiento con Felipe El Hermoso; y de Carlos I, que arribó en 1556 en el mismo lugar para iniciar su viaje hacia el Monasterio de Yuste.