Siendo apenas un niño, en la primavera de 1379, su padre logró del rey Enrique II de Castilla que, poco antes de morir, casara a Diego con su hija ilegítima María Enríquez de Castilla y dotase al matrimonio con el señorío sobre las villas alcarreñas de realengo de Cogolludo y Loranca de Tajuña, las aldeas de El Vado, Colmenar y El Cardoso en la actual provincia de Guadalajara, y la mitad del Real de Manzanares.