Roberto Rosales debutó en la Primera División de Venezuela y con el primer equipo del Caracas Fútbol Club en el Torneo Apertura de la Temporada 2006/2007 ante el Aragua Fútbol Club, el 5 de noviembre de 2006, en la cancha del Cocodrilos Sports Park, entrando en el segundo tiempo con victoria de "Los Rojos del Ávila" 2 por 0 sobre los "Aurirojos".