Los principales pasos naturales entre ambas vertientes son el corredor de Béjar, el puerto de Tornavacas (Cáceres), el puerto del Pico (Ávila) con calzada romana, el puerto de la Paramera, Serranillos y el puerto de Menga (Ávila) y los puertos de Somosierra, el Alto del León, el puerto de la Fuenfría con calzada romana, el de Navacerrada y el de Somosierra (entre Madrid y Segovia).