Veinte años pasaron para que Ramonense descendiera por primera vez, fue en 1988 cuando con apenas 26 puntos en 36 juegos los rojiblancos se vieron obligados a volver a la Segunda División, la primera los esperó hasta que regresaron en la temporada 1992-93, bajaron de nuevo en 1998-99 consiguiendo el retorno para la 2003-04, más no pudieron evitar una mala temporada en la 2005-06 cayendo nuevamente a la división de Ascenso, pero regresaron para el Invierno 2008 y lograron hacer del Verano 2009 una de sus temporadas más sonadas cuando avanzaron hasta los Cuartos de Final donde perdió contra el Club Sport Herediano con marcador global de 2 a 3.