Juan Alfonso, de quien no se ha conservado ningún testimonio heráldico, comenzó a aparecer en los privilegios rodados del reinado de Alfonso XI de Castilla en junio de 1341, y en febrero de 1342 apareció con el título añadido de señor de Jerez de los Caballeros, aunque fue desde 1344 en adelante cuando comenzó a aparecer con el de «señor de Ledesma».