Entre los años 1937 y 1940, Holiday alternaría de los sellos Brunswick a Vocalion, grabando importantes estándares como «My Last Affair (This Is)» (1937), «I Can't Get Started» (1938) y «Night and Day» (1940); además, estrenaría futuros éxitos de su carrera como fueron «Strange Fruit» (1939), o «Fine and Mellow» como una de las composiciones propias, así como otras menos conocidas, «Everything Happens for the Best» (1939).