En 1929, Jack Benny fue contratado por la Metro-Goldwyn-Mayer por un período de cinco años, empezando con un papel de "maestro de ceremonias" en la película "The Hollywood Revue of 1929", aunque fue desvinculado luego del poco éxito del drama romántico musical "Chasing Rainbows" (1930), en el que interpretaba al director de escena en una obra de Broadway.