Será él quien dirija los festejos en honor de Doña Leonor, la tercera mujer de Don Manuel, en el año 1520, un año antes de pasar a servir a Juan III de Portugal, conseguido el prestigio del cual se valdría para permitirse satirizar al clero y la nobleza en sus obras o para dirigirse al monarca criticando sus decisiones, como hizo en 1531, a través de una carta al rey, donde defiende a los cristianos nuevos.