Portillo dio sus primeros pasos en el fútbol en los categorías formativas del Real Madrid Club de Fútbol, y de su primer filial el Real Madrid Castilla Club de Fútbol, donde se convirtió durante los ocho años en los que formó parte de ellas en su máximo goleador histórico al anotar más de 700 goles, siendo más de 400 de ellos oficiales desde que ingresase en la categoría infantil, superando a otros grandes goleadores de la cantera como Emilio Butragueño, Ismael Urzaiz, Alfonso Pérez o Raúl González.