Durante los años cincuenta y sesenta, Wyler dirigió toda una serie de películas aclamadas por la crítica, entre las que cabe destacar "Detective Story" (1951) galardonada en Cannes con el premio de mejor actriz para Lee Grant; "Vacaciones en Roma" (1953) que presentó a Audrey Hepburn al público estadounidense y le llevó a ganar su primer Óscar; "La heredera", que hizo ganar a Olivia de Havilland su segundo Óscar, "Friendly Persuasion" (1956), con la cual Wyler ganó la Palma de Oro en el Festival de Cannes y "Ben-Hur", con la que consiguió casi todos los Óscar de la edición de 1959; los once premios que ganó sólo han sido igualados dos veces, por "Titanic" en 1997 y "" en 2003.