Miles, uno de los compañeros de su marido, fue allí donde Wallis conoció al conde Galeazzo Ciano, más tarde yerno de Benito Mussolini y ministro de Relaciones Exteriores italiano, con quien tuvo un romance, como resultado del cual quedó embarazada; a consecuencia de un aborto mal practicado, perdió para siempre la capacidad de concebir.