El 15 de febrero de 2011, Crouch anotó lo que resultó ser el gol del triunfo en el UEFA Champions League segunda ronda, partido de ida contra el equipo italiano AC Milan en la San Siro, barriendo su casa Aaron Lennon 'tras un contraataque Tres semanas más tarde, los Spurs, avanzó a los cuartos de final después del partido contrario al White Hart Lane terminó 0-0.