Casi de inmediato, y tras la llegada del empresario mexicano Jorge Vergara al equipo, Medford asumió la Dirección Técnica del Deportivo Saprissa, cosechando el campeonato nacional 2003-2004 y la Copa de Campeones de la Concacaf 2005, derrotando a equipos como el Kansas City Wizards, Monterrey o los Pumas de la UNAM.