Es en esta época (1462), en la que se cede el señorío de realengo de Ledesma a Beltrán de la Cueva, válido de Enrique IV, comenzando así la andadura del Condado de Ledesma y una de las épocas de mayor construcción de infraestructuras que llegará hasta el siglo XVII, tales como la ampliación de la Iglesia de Santa María la Mayor y de Santiago, la construcción de los hospitales de El Honrado Caballero Gonzalo Rodríguez de Ledesma, de San Bartolomé y San Esteban y de San Juan y San Pablo; la reconstrucción del castillo y de parte de las murallas, con el ennoblecimiento de las puertas principales, la Casa Consistorial con su Prisión Real, el Puente Viejo, el inicio de la construcción del gran palacio del conde (inacabado), la Ermita del Carmen (posiblemente junto a las de San Juan, San Blas, Virgen de la Cruz, San Cristóbal, Santa Ana, San Jorge...), los cruceros conservados, la Alhóndiga, el Monasterio de San Nicolás (OFM), muchos de los palacetes conservados, como el llamado "de los Roderos y D.