De este modo, Higuera la Real va a compartir con Fregenal de la Sierra y Bodonal de la Sierra una misma evolución histórica desde la Baja Edad Media, teniendo como aspecto peculiar una triple dependencia jurisdiccional (en lo decimal a la Orden de San Juan de Jerusalén, en lo terrenal al Concejo de Sevilla, y en el aspecto espiritual al Obispado de Badajoz).