En distintos episodios se mencionan distintas versiones de cómo Wiggum obtuvo el trabajo de jefe de policía: en Papa's Got a Brand New Badge dice que «se lo dieron al primero que tomó el trabajo», mientras que en Springfield Up se muestra cómo Wiggum ascendió a jefe de policía gracias a su habilidad de dar masajes con la culata de su pistola.