Lady Hester fue educada con institutrices, pero desde su niñez demostró ser distinta al resto de las niñas de su posición social, no le interesaba seguir las mallas curriculares de educación de una aristócrata como la danza, la música y la pintura pues le aburrían, además tenía una personalidad fuerte con gran tendencia al liderazgo natural, sentía atracción por la caza, los caballos y lo relacionado con las aventuras y exploraciones.