Antes de la película "Camino Santa Fe" de 1940, interpretó el rol de George "The Gipper" Gipp en la película "Knute Rockne, All American"; de ella obtuvo el sobrenombre "the Gipper," que le acompañaría durante su vida La interpretación favorita de Reagan la realizó en la película "Kings Row" de 1942, pero su interpretación no obtuvo una aprobación universal: un crítico sintió que Reagan había "estado solo casualmente en contacto con su personaje".