En los cinco años siguientes escribió y dirigió varias películas que constituyeron los mayores éxitos de su carrera: "Christmas in July (Navidades en julio)" en 1940; "The Lady Eve (Las tres noches de Eva)" con Barbara Stanwyck y Henry Fonda) en 1941; "Sullivan's Travels (Los viajes de Sullivan)", con Joel McCrea y Veronica Lake en 1941; "The Palm Beach Story (Un marido rico)" también con Joel McCrea y Claudette Colbert), en 1942.