Con la llegada del siglo XXI, Hugh se había establecido como un actor hábil en el talento cómico satírico, pero dio un giro a su interpretación y comenzó a interpretar roles de "canalla" y "mujeriego", un giro aclamado por la crítica, como en las películas "El diario de Bridget Jones" (2001), "Un niño grande" (2002), y "American Dreamz" (2006).