Gregorio Silvestre es, con Cristóbal de Castillejo, el mantenedor de la vieja tradición lírica castellana frente a la nueva orientación italianizante representada por Garcilaso de la Vega, Juan Boscán y Diego Hurtado de Mendoza; incluso participa en la polémica con su composición "Unas coplas muy cansadas", donde ironiza contra los nuevos metros.