A principios del siglo XIV, los datos sobre la zona son bastante escasos, reduciéndose casi en exclusiva a las menciones hechas en el Libro de la Montería, escrito hacia 1345, de cuyo contenido se deduce que por entonces El Escorial era tan solo un pequeño núcleo de viviendas, herrenes y zonas de pastos, posiblemente vinculado administrativamente a Robledo de Chavela.