Primero como número dos del Consejo de Seguridad Nacional, y después como número uno, Poindexter fue el supervisor directo del Coronel Oliver North en la venta de armas a Irán para lorgar la liberación de los rehenes estadounidenses secuestrados por terroristas pro-iraníes en Líbano, y la diversión de los fondos obtenidos de esa venta, para financiar a las guerrillas contrarrevolucionarias de Nicaragua, en contra de la "Enmienda Boland" que limitaba la ayuda a la Contra.