Antes de ambas secuelas, Reeves protagonizó títulos como la comedia "The Replacements" (2000) con Gene Hackman; el thriller "The Gift" (2000), una de sus mejores interpretaciones hasta la fecha, en la que aparecía junto a actores como Cate Blanchett, Hilary Swank o Giovanni Ribisi; el drama "Hard Ball" (2001); y el drama romántico "Sweet November" (2001) en la que compartía de nuevo cartel con Charlize Theron, y que fue vapuleada por gran parte de la crítica.