Como compositor, es autor de canciones célebres como «The Weight», «The Night They Drove Old Dixie Down», «Up on Cripple Creek», «Rag Mama Rag», «Acadian Driftwood» y «Broken Arrow», muchas de ellas sobre episodios culturales y retratos tradicionalistas de la historia de Estados Unidos, y ha ingresado en el Salón de la Fama de Compositores Canadienses.