El partido más importante que enfrentó a ambos conjuntos fue el 22 de junio de 1996, para determinar el segundo ascenso a la Primera B Nacional, tras la igualdad en el partido de ida jugado en el Estadio Ciudad de Vicente López, quedaba todo por definir en el partido de vuelta en el Estadio de Chacarita Juniors y Estudiantes se quedó con el ascenso tras un resultado inesperado: 5-1.