Penkosvky fue arrestado por el KGB el 22 de octubre de 1962 -a partir de información brindada por el "doble agente" británico George Blake- poco antes del mensaje de Kennedy al pueblo estadounidense, mediante el cual revelaría que aviones espías U-2 habían confirmado reportes de inteligencia de que los soviéticos estaban instalando misiles nucleares de alcance intermedio en Cuba (peligrosa operación cuyo nombre en código era "Anadyr").