Entre 1978 y 1984 sirvió como vicepresidente de "Bain & Company", una compañía de asesoría en gestión de empresas con sede en Boston, y fue co-fundador de "Bain Capital", una compañía de inversión de capital de riesgo que, por ejemplo, facilitó el inicio del gigante "Staples", "Sports Authority" y "Domino's Pizza" entre otras.