Aparte de biografías y estudios sobre su personalidad y trayectoria política y personal, el cine se ocupó de recrear algunos de los momentos más destacables de su carrera presidencial en película, "Wilson" (1944) de Henry King, una superproducción rodada en color que, huyendo de la típica hagiografía o biopic al uso, intentaba reflejar con honestidad las formas y tiempos del personaje.