La Reconquista cristiana de Segura se llevó a cabo por los Caballeros de la Orden de Santiago que construyeron el castillo; por eso la historia de la villa quedará estrechamente vinculada a dicha Orden desde el siglo al siglo en instituciones como la Encomienda Mayor de León, extinguida el 1833, o la Vicaría de Tentudía, que, trasladada desde Calera en 1791, se mantuvo en Segura hasta 1873 formando parte de la diócesis del Priorato de San Marcos de León.