Su primer papel protagonista fue en la película "Cielo de octubre" (1999), a la cual le siguieron la película independiente de culto "Donnie Darko", en la que daba vida a un adolescente con problemas psicológicos y en la que compartía reparto con la actriz Maggie Gyllenhaal, su hermana en la cinta y en la vida real, y "The Day After Tomorrow" (2004), una película del tema catastrófico del enfriamiento global que supuso su debut en el cine de gran presupuesto y en el que interpretaba a un estudiante, hijo de Dennis Quaid.