En esta etapa se destacaron futbolistas surgidos de las divisiones inferiores del club como Ernesto Farías (quinto goleador histórico del club en Primera División), quien tras convertir 95 goles con la camiseta albirroja entre 1998 y 2004, y con sólo 24 años, fue transferido al Palermo de Italia, Marcos Angeleri, José Sosa, Marcelo Carrusca o Mariano Pavone, goleador del Torneo Clausura 2005 y jugador que el 17 de abril de ese año convirtió dos goles en la victoria por 3-2 (perdía 0-2 en el primer tiempo) ante quien era el último campeón, Newell's Old Boys, triunfo que le permitió a Estudiantes alcanzar la marca de 1.000 partidos ganados en la era profesional.