Gentile III fue Senador de Roma en 1362 y en 1367, Podestá de Lucca en 1375, Señor y Vicario Pontificio de Tolentino y San Ginesio desde en 1377 (investido con su hermano), señor y vicario de Camerino desde 1385, señor de Macerata y Amándola (hasta febrero del 1386), Señor de Civitanova hasta marzo de 1386, Señor de Montolmo en 1388 (perdió la señoría en marzo de 1388, pero la recuperó rápidamente), Señor de Cerreto d'Esi en 1388 (la cedió a la iglesia).