El primer partido oficial de Maldini como entrenador en jefe del Milan se produjo el 6 de septiembre de 1972, en un triunfo por 4-1 sobre el FA Red Boys Differdange en la Recopa, Maldini ganó una Copa Italia y una Recopa de Europa, renovó en 1973, y se perdió por poco el título de la liga esa temporada.