El 2009 parece ser el año en el cual Leonardo pega el salto: llega a cuartos de final en Acapulco (donde pierde con Gael Monfils), a la segunda ronda de Roland Garros (donde pierde en cinco sets frente a Tommy Haas), a cuartos de final de Eastbuorne (donde en cuartos de final pierde frente al canadiense Frank Dancevic), a la segunda ronda de Wimbledon (donde pierde con el chileno Fernando González), a semifinales de Los Ángeles (donde pierde frente al australiano Carsten Ball, luego de ganarle sin jugar al estadounidense Mardy Fish por W.O.), y a la segunda ronda del ATP Masters 1000 de Montreal (donde pierde por un doble 6-1 contra el español Fernando Verdasco).