Mientras asesora a uno de sus clientes, Albert Brennaman (Kevin James), que está impresionado con la celebridad Allegra Cole (Amber Valletta), Hitch se enamora de Sara Melas (Eva Mendes), una columnista de chismes que está decidida a desenmascarar y arruinar al "doctor de cita" después de que uno de sus "clientes" (con el que Hitch se negó a trabajar, sin que Sara sepa) tuvo sexo ocasional con su mejor amiga, Casey.