Luego, en semifinales, la «U» cayó en los últimos minutos por 0-1 ante Everton en Viña del Mar, sin embargo, en Santiago se repuso por 3-1, con anotaciones de Olivera (8'), Hernández (19') y Contreras (63'), accediendo a la final, en la que se midió con Unión Española: en el partido de ida, el 4 de julio de 2009 a las 16:00 horas, en el Estadio Nacional, con una asistencia aproximada de 50 000 espectadores y arbitraje de Carlos Chandía, la escuadra universitaria, tras empezar perdiendo por 0-1 (Aravena a los 20'), logró igualar gracias a una anotación de Emilio Hernández a los 63', concluyendo el partido con un marcador de 1-1.