Durante la rivalidad McMahons/Stone Cold, Coachman debutaría como luchador en mayo del año 2005, luchando contra Stone Cold, ya que Coachman seguía de la parte de los McMahon, y el presidente de la empresa, Vince McMahon, le dijo a Coachan que debía acabar con él, y entonces McMahon proclamó un combate sin descalificación en el que lucharían Stone Cold contra Jonathan Coachman.