Durante este reinado el infante Enrique de Aragón, maestre de la Orden de Santiago, intenta apoderarse del Señorío de Villena, apenas lo consigue durante un año, ya que Chinchilla opone una dura resistencia y por esta fidelidad a la monarquía castellana la villa recibe en 1422 el título de ciudad, siendo la capital de la Mancha de Aragón.