Trabajó con múltiples arreglistas y en muy variados estilos, incluyendo una colaboración llena de swing con Billy May ("Anita O'Day Swings Cole Porter with Billy May"), un disco íntimo con "The Oscar Peterson Quartet" ("Anita Sings the Most"), varios tradicionales con la "Buddy Bregman Orchestra" ("Pick Yourself Up, Anita"), uno de orientación cool con Jimmy Giuffre ("Cool Heat") e incluso uno con ritmos latinos con Cal Tjader ("Time for Two").