La San Silvestre en Costa Rica fue iniciada en años anteriores por el precursor de las carreras de calle en Costa Rica El Negro Armenteros, quien organizaba este evento de una forma artesanal por llamarlo de alguna forma, sin embargo con el pasar de los años y la comercialización y profesionalismo de la organización de eventos deportivos, la empresa GSXG instituyó este evento como uno de los eventos más concurridos del país.