En 1585 fue capitán de un galeón en la expedición de Francis Drake a las colonias españolas en América Central y del Sur; en 1588 participó en la batalla contra la Armada Invencible española al mando del "Swallow"; en 1590, sirvió con su padre en una expedición a las costas de Portugal que tenía por misión capturar la flota de Indias, pero hubieron de volver a Inglaterra sin haber establecido contacto con esta.