El 12 de junio de 2010, Dempsey se convirtió en el segundo jugador estadounidense (después de Brian McBride) en anotar en más de una copa del mundo cuando anotó el gol del empate contra en el primer partido de los estadounidenses en la copa del mundo de 2010, luego de que el aquero del West Ham United y la selección inglesa, Robert Green, cometiera un grave error.