Estudió el postgrado en la Facultad de Derecho de la Universidad de Columbia, convirtiéndose finalmente en abogado, con la idea proteger el medio ambiente trabajando en una empresa que defienda los intereses del planeta, algo que desde siempre le había interesado; sin embargo acaba trabajando en una Corporación Legal durante un tiempo, hasta que finalmente comienza a trabajar como asesor jurídico en el "Goliath National Bank" junto a Barney Stinson, otro de los personajes principales de la serie.