Es la temporada 1999-2000 en Portland y un ya veterano Pippen ayuda al equipo a alcanzar la final de la Conferencia Oeste donde caen en un apretado 4-3 contra los Lakers, del club y su cargo lo ocupaba el antiguo compañero de Pippen en los Bulls, John Paxson, que le ofrece la vuelta a Chicago con un papel de apoyar y enseñar a unos jóvenes que deben ser el futuro del equipo.