Jamaica fue ubicado en el Grupo B de la Segunda fase, el 16 de julio de 2000 gana 0-1 contra , el 23 de julio de 2000 gana 3-1 contra , el 16 de agosto le gana 1-0 a , el 3 de septiembre asegura su clasificatoria a la Fase final ganándole 2-0 a , luego el 8 de octubre pierde 1-0 contra y el 15 de noviembre es derrotado por 2-0, en la Fase final su primer partido es el 28 de febrero de 2001 ganándole 1-0 a empezando con el pie derecho, pero luego decayó en los siguientes resultados, el 25 de marzo es goleado por 4-0, el 25 de abril empata 1-1 con , el 16 de junio empata 0-0 con , el 20 de junio pierde 2-1 con , el 30 de junio le gana 1-2 a , el 2 de septiembre pierde 1-2 con , el 5 de septiembre pierde 1-0 con , el 7 de octubre pierde 2-1 con y el 11 de noviembre termina derrotado 0-1 con , terminando en quinta posición con 8 puntos sin poder clasificar a la Copa Mundial de Fútbol de 2002