Su inseguridad lo ha llevado a que incluso esté cerca de perder a su esposa en varias ocasiones: la primera vez fue en el episodio “When a Stan Loves a Woman”, ya que descubrió que su esposa había sido llevada a la cama, con muchos hombres al ver la cantidad de setos rosales plantados en un jardín botánico; estuvo cerca de cortar con su esposa debido a que descubre que casó con ella, estando comprometida.