Aunque era originalmente uno de los mayores terratenientes y los más fuertes propulsores, no prosperó necesariamente con la ciudad; una de las razones para explicar esto parece haber sido que sus relaciones amistosas con el Jefe Seattle y otros nativos le hacía ser sospechoso ante los colonos, sus política demócrata era menos que ideal para una región cada vez más republicana, sus gestos cívicos ayudaban a otros que no siempre le devolvían la ayuda, y su afición a la bebida le hiciron probablemente menos efectivo al final de su vida.