La década terminaría con una nueva participación jamaiquina en el Campeonato Concacaf de 1969, realizada en Costa Rica, en la Serie tres de la Ronda Preliminar se enfrentaron contra , en la ida Jamaica empató 1-1, pero en la vuelta la derrotan 2-1 clasificando a la ronda final, en la que primero caen 3-0 contra , seguida de una derrota 2-0 contra , luego contra en una derrota 3-2, con goles de Delroy Scott y Joshua Hamilton para el conjunto jamaiquino, luego contra empatan 0-0, era su último rival con el que perdió 2-1, con gol de David Largie para Jamaica, termina en último lugar con solo un punto.