Además de haber sido parte del equipo que viajó a la Copa Mundial de Fútbol en Corea y Japón en 2002, Cherundolo jugó en la Copa de Oro de la Concacaf 2005, y fue una pieza importante en los equipos de Estados Unidos que participaron tanto de la Copa del Mundo de 2006 como del torneo mundial en Sudáfrica en 2010.