En 1960, anunciada ya la formación de su nueva discográfica, con la que grabaría profusamente durante los años siguientes, Sinatra ganó unos veinte millones de dólares gracias a sus productoras de cine y televisión, Essex, Kent y Dorchester, sus cuatro empresas discográficas, sus intereses en el juego en Las Vegas y Lake Tahoe, sus acciones en radio y sus muchas inversiones inmobiliarias.