El 10 de noviembre de 1509 logró partir de Santo Domingo, unos días antes que Nicuesa, poco después de nombrar Alcalde Mayor al bachiller Martín Fernández de Enciso, un acaudalado abogado que tenía órdenes de fletar una embarcación con más provisiones para ayudar a Ojeda cuando fundara una colonia en Nueva Andalucía.