Su aplastante carrera al frente de la Inteligencia estadounidense, se vio empañada por el fracaso del plan desarrollado por Dwight Eisenhower para invadir Cuba, la Operación Bahía de Cochinos, la cual debió ser llevada a cabo durante el período de Kennedy, quien obstruyó y debilitó la operación, conduciendo a su fracaso, teniendo como resultado la renuncia bajo presión de sus responsabilidades al frente de la CIA, cuando tenía ya entonces 68 años de edad.