En 1965, mientras asistía a la escuela secundaria en el Sweetwater Union High School District de Chula Vista, Tom comenzó a tocar en una banda de rhythm and blues/soul llamada The Systems, y encontró su primer trabajo en el Napoleone Pizza House de National City, sobre el cual cantó en las canciones «I Can't Wait to Get Off Work (And See My Baby on Montgomery Avenue)» del álbum "Small Change", y en «The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleone's Pizza House)» del álbum "The Heart of Saturday Night".