Durante los años de viudez de su primera mujer, Herrera se dedicó a afianzar su posición en la Corte, a invertir en fincas urbanas en Madrid, y por supuesto, a escribir, siempre escribir, hasta lograr el cargo de Cronista Mayor de Indias en 1596, y el de Castilla en 1598, con un sueldo apetecible o, como el mismo Herrera dice "optimo stipendio dotatum".