Su primer elepé, "For the Sake of the Song", se editó en 1968; en los cinco años siguientes editó otros cinco discos ("Our Mother the Mountain", "Townes Van Zandt", "Delta Momma Blues", "High, Low and in Between" y "The Late Great Townes Van Zandt"), donde se encuentran algunas de sus mejores canciones, como "For the Sake of the Song", "To Live's to Fly," "Tecumseh Valley" y "Pancho and Lefty" (después muy difundida en la versión que de ella realizó Willie Nelson).