A pesar de que, dada su condición de hijo «segundón», el trono de Castilla fue ocupado por su hermano el futuro Enrique III en 1390, la escasa salud de este (padeció enfermedades como el tifus y la viruela, lo que le valió ser apodado "el Doliente") y el hecho de que no lograra concebir un varón que heredara el trono, permitió que Fernando albergara esperanzas de llegar a obtener el trono castellano, como demuestra el hecho de que se casara en 1393 con su tía Leonor de Alburquerque, con lo que reforzaba sus derechos dinásticos en el caso de que su hermano falleciera.