Hasta la fecha el 4º conde de Benavente, Rodrigo Alonso Pimentel había formado parte de la liga de nobles, pero en 1468 tras la muerte del príncipe Alfonso se cambió de bando y acató la causa de Enrique IV consiguiendo que este le hiciera donación de la villa de Portillo y su castillo en 1471, otorgándole también la merced de que fuera incluido en el mayorazgo del conde.