Nacido en Illinois, Fitzgerald y fue muy feliz hasta que se graduó de la Escuela Portsmouth Abbey, una escuela católica a orillas de Rhode Island, en 1978, y en 1982 del Dartmouth College, y luego completó su estudios de postgrado como Rotary Académico en la Universidad Aristóteles de Tesalónica en Grecia, y obtuvo su licenciatura en derecho de la Universidad de Míchigan en 1986.