La óblast de Vínnytsia está subdividida administrativamente en 27 raiones, junto con 6 ciudades ciudades de importancia regional que están directamente subordinadas al óblast: Jmílnyk, Koziatyn, Ladyzhyn, Mohyliv-Podilskyi, Zhmérynka, así como el centro administrativo del óblast, Vínnytsia.