En 1969 aparece su disco más conocido y a la vez más aclamado por la crítica, "Trout Mask Replica", producido por Frank Zappa y que es actualmente reconocido como una obra maestra rupturista e influyente en el devenir de la música rock contemporánea Van Vliet publicó varios álbumes más a lo largo de la década de 1970, pero su grupo sufrió varios cambios de formación y tuvo poco reconocimiento comercial.