Por su rendimiento fue considerado entre los candidatos al Premio PFA al jugador joven del año, pero fue vencido por el delantero Wayne Rooney del Manchester United Destacó en sus primeras temporadas gracias al sistema de juego del portugués José Mourinho, entrenador de los "blues", que empleaba un esquema 4-3-3, en el que tanto Robben como el irlandés Damien Duff eran empleados como puntas interiores (próximos al delantero centro, el marfileño Didier Drogba) para aprovechar la amplitud del campo.