Para finales de 1958 Buddy Holly se encontraba con problemas económicos, y ya separado de The Crickets, decidió unirse a la gira "Winter Dance Party", que consistía en una serie de conciertos alrededor de veinticuatro ciudades, durante sólo tres semanas, junto a Ritchie Valens, Dion and the Belmonts y The Big Bopper.