Algunos historiadores se remontan al 8 de septiembre de 1608 como fecha de la primera salida de la procesión de la Virgen de Regla, aunque se tienen noticias de que en 1588 tuvo lugar una peregrinación organizada por Ana Gómez de Silva y Mendoza, Duquesa de Medina Sidonia, para pedir por el éxito de su marido, que se encontraba luchando al frente de la Armada Invencible contra los ingleses.