Witherspoon conoció al actor estadounidense Ryan Phillippe en su fiesta de cumpleaños el 21 de marzo de 1997, donde se presentó a él diciendo: "creo que es mi regalo de cumpleaños." La pareja se comprometió en diciembre de 1998, y se casaron en Charleston, Carolina del Sur el 5 de junio de 1999 en Wide Awake Plantation, tras la publicación de la taquillera "Cruel Intentions".