Después de las clases en el conservatorio de actuación con Stella Adler, Blair comenzó a actuar en pequeños papeles durante los primeros años de los 90 incluyendo varios cortometrajes y filmes independientes, junto con el entonces desconocido Josh Hartnett, "Girl" junto a Dominique Swain, la comedia de adolescentes de secundaria Ya no puedo esperar o ""Strong Island Boys"", que nunca se logró estrenar en ningún formato.