Su primer éxito musical se produjo en 1944 cuando, tras graduarse, pudo tocar con la banda de Billy Eckstine que estaba de gira por la ciudad y que contaba entre sus músicos con Charlie Parker y Dizzy Gillespie, artífices del emergente estilo bebop, caracterizado por su rapidez en la interpretación, solos inventivos y variaciones rítmicas muy dinámicas.