El 11 de septiembre de 1438, Juan II confió el castillo a su mayordomo Ruy Díaz de Mendoza, pero en 1441, siguiendo el curso de la guerra civil con los Infantes de Aragón, estos hicieron prisionero al rey Juan II y a continuación anularon las concesiones hechas por el monarca posteriores al 1 de septiembre de 1438, en virtud de lo cual Diego Gómez de Sandoval recuperó el castillo de Portillo confiscado anteriormente y además el propio rey Juan II fue encarcelado en dicha fortaleza, de la que pudo escaparse con ayuda de sus incondicionales.