Luego de una tregua con documentos legales planeada por Nate y Serena Blair lo invita a su fiesta de cumpleaños donde luego de una gran pelea donde Chuck le dice que la odia más de lo que jamás había odiado a alguien y ella respondiéndole que también lo odia terminan rompiedo los documentos de la tregua para luego terner sexo, para luego florecer una relación que Blair llama "enemigos con beneficios".