Al morir Enrique II (1379), su hijo y sucesor Juan I de Castilla confirmó los privilegios otorgados y además los acrecentó, encargándole difíciles misiones diplomáticas, entre ellas su embajada a Carlos VI de Francia, a quien aconsejó tan acertadamente en la batalla de Roosebeke contra los anglo-flamencos (1382), que el monarca francés lo nombró su camarero y le otorgó una pensión vitalicia de mil monedas de oro a Ayala y a su hijo primogénito.