En esta época atravesó el punto más bajo de su carrera, muy en especial cuando, con motivo de la polémica por la relación entre el rey Eduardo VIII y Wallis Simpson, Churchill no siguió la corriente de pedir la abdicación y les defendió a capa y espada (la consecuencia fue que por primera vez en muchos años fue abucheado en la Cámara de los Comunes), en el periodo que se conoce como los «años salvajes».