Después de haber sido uno de los jugadores más importantes para el Schalke 04 por 10 años, y de haber jugado un gran papel en el proceso de llevar al equipo de la segunda Liga a la Bundesliga, con inclusive ambiciones internacionales, Lehmann, quién ya contaba con 28 años, hizo el siguiente paso de su carrera y firmó un contrato de 3 años con un equipo grande, el AC Milan (uniéndose a Christian Ziege y Oliver Bierhoff, también alemanes), en julio de 1998.