Con la llegada del nuevo entrenador, Fabio Capello y la lesión del legendario Marco van Basten, Massaro comienza a ocupar la posición de centrocampista ofensivo, Massaro se adapta perfectamente a su nueva posición y la temporada 1993-94 no solo vuelve a ganar el "Scudetto" sino que también gana la UEFA Champions League al vencer al F.