Diseñado a la luz de la experiencia obtenida a partir de la producción y operación de los transportes ligeros de Havilland D.H.84 Dragon y de Havilland D.H.86 Express, el prototipo de Havilland D.H.89 Dragon Six, equipado con dos motores de Havilland Gipsy Six de 200 cv, voló en Stag Lane , pilotado por Hubert Broad, el 17 de abril de 1934.