Su primer partido por los Octavos de Final sería contra el Rio Branco Football Club de Brasil en el estadio Manuel Murillo Toro el cual terminaría 2 - 1 con victoria tolimense, el partido de vuelta en Rio Branco seria ganado 1 - 0 por el equipo Brasilero, y en la serie de tiro penalti, Tolima ganó 3 - 1 a Rio Branco clasificándose a la siguiente fase.