Aparece por primera vez junto a su padre en las obras de ampliación del Castillo de Cuéllar por mandato de Beltrán de la Cueva, primer duque de Alburquerque en 1465, y en 1476 diseña las trazas del panteón familiar que don Beltrán erige en el monasterio de San Francisco, además de la nueva bóveda de la iglesia conventual y otras dependencias.