A través de la década de los sesentas y a principios de los setentas, Jackson no salió de las listas de popularidad "country" con temas como "Tears Will Be The Chaser For Your Wine" (1966), "Both Sides Of The Line" (1967), "A Girl Don't Have To Drink To Have Fun" (1968), "A Woman Lives For Love" (1970) y muchos otros.