A lo largo del siglo XVII la casa de Montemayor, como otras casas nobiliarias, pasa por una situación económica complicada debido a los gastos que conllevaba el mantenimiento de la ostentosa vida característica de los nobles de la época: mantenimiento de "su casa", patrimonio, criados, etc; a consecuencia de lo cual se produjo un doble enlace con la casa de los condes de Cantillana que tendrá importantes consecuencias en el futuro: Juan Francisco de Silva, luego V marqués, se casa con María de Toledo y Vicentelo, hija de los condes de Cantillana, mientras que su hermana Teresa de Silva lo hace con Juan Luis Antonio Vicentelo de Leca y Toledo, que será el II conde de Cantillana.