Michaels ganó su segundo Royal Rumble consecutivo, esta vez en la edición 1996.en este tiempo, llegó a tener mas popularidad que cualquier otra superestrella en la historia de WWE, se convirtió en todo un icono, Tras retener su oportunidad por el título ante Owen Hart en , en WrestleMania XII derrotó a Bret Hart en un Iron Man match, ganando su primer Campeonato de la WWF.