Juvenil del Crystal Palace, Glen fue cedido al Glentoran irlandés, donde ganó la copa gracias a un fantástico gol suyo, en 1996 fue fichado por el Burnley, sin duda, su mejor etapa transcurrió en ese equipo, donde estuvo 8 años, aunque con cesiones en 2003 a Reading FC y a Bolton Wanderers, en 2004 fichó por el Reading FC, donde estuvo 4 temporadas hasta ser rescindido, fichó por el Portsmouth FC en verano de 2008, firmando un contrato de una temporada.