Jessie y James son presentados como maestros del disfraz (incluso cuando sus trajes son poco convincentes para los espectadores), siempre logran engañar a los otros personajes; las únicas excepciones fueron la primera vez que se disfrazaron en el capítulo 14 para dar apoyo a Pikachu en la batalla del tercer gimnasio, ya que se delataron al presentarse; y cuando Jessie se disfrazó como la Enfermera Joy, y el criador Pokémon Brock, que está obsesionado con la familia Joy (y todas las mujeres del mundo Pokémon), fue capaz de "sentir" que ella no era realmente Joy.