2月~、KONICA MINOLTAプラネタリウム「平原綾香 いのちの星の詩(うた) SPECIAL EDITION」上映(福岡市科学館、加須未来館。ディスカバリーパーク焼津天文科学館、プラネタリアTOKYOなど順次上映)
 2月、32ndシングル、映画「メリー・ポピンズ リターンズ」日本版エンドソング「幸せのありか」リリース
 3月、J-WAVE「RINREI CLASSY LIVING SPECIAL TALK & LIVE」出演
 3月、東京2020オリンピック競技大会500日前特別記念公演「日本橋 meets オリンピックコンサート」出演
 3月、「第5回 平原綾香 Jupiter 基金 My Best Friends Concert 〜 顔晴れ(がんばれ)こどもたち スペシャルゲスト:山崎育三郎」開催
 3月、「Dear Classic.A-ya meets Orchestra. 平原綾香と開くクラシックの扉コンサート」出演
 3月、NHK総合「NHKのど自慢」ゲスト出演
 3月、ヤフオクドームで開催された、福岡ソフトバンクホークス 「2019開幕戦セレモニー」において国歌独唱
 4月~、「Radio Radio」が東海ラジオ60周年イヤーイメージソングに決定
 4月、「フレンズ・オブ・ディズニー・コンサート2019」出演
 5月、ハウス食品グループpresents 第13回 母に感謝のコンサート出演
 5月、ゼクシィPremier(プレミア) 2019年7月号 表紙、インタビュー
 6月、映画「メリー・ポピンズ リターンズ」MovieNEX発売、デジタル配信
 6月、京都劇場で開催された「ファッションカンタータ2019」出演
 6月、DVD「平原綾香 15th Anniversary CONCERT TOUR 2018 ~Dear Music~」発売
 6月、全国ツアー「平原綾香 CONCERT TOUR 2019 〜 幸せのありか 〜」スタート
 6月、「25ans×BVLGARI アウローラアワード」湯川れい子さんとの対談
 7月、「JAZZ JAPAN」 表紙&インタビュー
 7月、横浜アリーナで開催された「氷艶hyoen2019 -月光かりの如く-」 桐壺更衣、藤壺宮役で出演
 8月、 「I Love You」が日商エステムグループ イメージソングに決定
 8月、 スタッフサービスグループテレビCM「オー人事のうた篇」出演
 8月、 22枚目のアルバム「はじめまして」発売
 8月、 タワーレコード渋谷店にてアルバム「はじめまして」 リリース記念イベント ミニLIVE & サイン会を行う
 9月、 ラグビーワールドカップ2019日本大会開幕戦にて、国歌独唱 
 9月、 東海ラジオ「大感謝祭 2019 フィナーレ」出演
 10月、 「Enjoy Oita!! Welcome Fair」出演
 10月、「宇宙戦艦ヤマト2202」コンサート2019  ソノ・トキ・キミ・ト ―Close to you tonight―出演
 10月、セイコーホールディングスイメージソング 「時代とハートを動かすセイコー」平原綾香ver.発表
 10月、アルバム「オフコース・クラシックス」に「言葉にできない」で参加
 10月、「第28回ハママツ・ジャズ・ウィーク ヤマハジャズフェスティバル」出演
 11月、薬師寺で行われた「オフコース・クラシックス コンサート」に出演
 11月、神奈川大学大学祭「神大フェスタ NIGHTFESTA」出演
 11月、NHK音楽祭2019「シンフォニック・ゲーマーズ4 ―愛すべきこの世界のために―」出演
 11月、KAGOSHIMA CENTRAL ARCイルミネーション点灯式に出演
 11月、「GORO MATSUI SONGBOOKS vol.12 The Premium 平原綾香 with 松井五郎」2夜出演
 11月、「日商エステム presents Premium Symphonic Night」出演
 12月、フジテレビ「FNS歌謡祭2019」に、 LA DIVA(森山良子、平原綾香、新妻聖子、サラ・オレイン)として出演
 12月、ミャンマーで放送されるドラマ「The House with Dream」の主題歌「MOSHIMO」の作詞作曲を手掛ける
 12月、「ブルガリ アウローラ アワード 2019」受賞
 12月、「SHIONOGI MUSIC FAIR presents LA DIVA」 出演
 12月、デビュー16周年を迎える
 12月、氷艶hyoen2019-月光かりの如く- Official Art Book発売
 12月、「J-WAVE CHRISTMAS SPECIAL JAL JINGLE YOUR HEART」公開収録出演
 12月、「平原綾香 with 平原まこと Xmas SPECIAL in 神戸メリケンパークオリエンタルホテル」出演
 12月、「沖縄かりゆしアーバンリゾート那覇 クリスマスディナーショー 2019 平原綾香 ライブ with 平原まこと」出演

2020年(令和2年)
 1月、ミャンマーJooxにてMNTVのドラマ「The House with Dream」の主題歌「တကယ်လို့ (MOSHIMO)」配信、1位を獲得
 1月、ヤンゴン・コンベンションセンター(YCC) で行われた国際ドラマフェスティバル in TOKYO 「Jシリーズ・フェスティバル in ミャンマー」出演
 1月、ミャンマージャパンハート Dream Train訪問
 2月、浄るりシアター、東リ いたみホール、東海市芸術劇場で行われた「平原綾香 ライブ with 平原まこと」に出演
 2月、ジャパン・ミャンマー・プエドー2020に3回目の出演
 2月、第6回 平原綾香 Jupiter 基金 My Best Friends Concert〜顔晴れ(がんばれ)こどもたち〜スペシャルゲスト森崎ウィン開催
 2月、「MOSHIMO / 平原綾香,森崎ウィン」 ストリーミング/ダウンロード配信開始。
 2月、MUSIC FAIR 2800回記念コンサート出演
 2月、「THAT’S THE WAY IT IS」 がAudi FIS アルペンスキー ワールドカップ 2020 にいがた湯沢苗場大会公式ソングに決定
 4月、YOU'VE GOT A FRIEND performed by the worldwide cast of BEAUTIFUL (in quarantine) for The Actors Fundにリモート出演
 4月、【Shows at Home】民衆の歌 / Do You Hear The People Sing ? - Les Miserables -にリモート出演
 5月、ブルガリ「CONVERSATIONS FOR HOPE」カンバセーションズ フォー ホープ
 5月、「TOKYO JAZZ+plus LIVE STREAM」にリモート出演
 5月、無観客で行われた第87回 東京優駿「日本ダービー」にて国歌を独唱
 5月、MOSHIMO Project 始動 「MOSHIMO Project2020」の動画配信
 6月、ディズニーのディカペラ(DCappella)サポートリーダーに就任
 6月、#SaveWithStories「読み聞かせプロジェクト」にリモート出演。「あらしのよるに」の読み聞かせを披露
 7月、【MOSHIMO Project】にて、「とどけ私のMOSHIMO」を配信
 7~8月、NHK総合「みんなでエール キックオフスペシャル」「ライブ・エール~今こそ音楽でエールを」に出演
 9月、「平原綾香 Premium Concert 2020 〜The Lyrics〜」をBunkamuraオーチャードホールで開催、WOWOWライブにて生LIVE配信
 9月、Blu-ray「平原綾香 THE LIVE 2020 CONCERT TOUR 2019 〜 幸せのありか 〜 & DOCUMENT 2020 A-ya in Myanmar『MOSHIMO』の軌跡」発売
 10月、セイコー「“わ”で奏でる東日本応援コンサート2020 in東京」出演
 10月、BSプレミアム「映画音楽はすばらしい!」出演
 11月、「~水樹奈々・平原綾香 Voice Musical~ Walk with U」ナビゲーターを務める
 11月、帝国劇場にて、ミュージカル「ビューティフル」再演。キャロル・キング役で出演 
 11月、文化庁支援事業「JAPAN LIVE YELL project」応援ムービー「春よ、来い」参加
 12月、「風に立つライオン基金 高校生ボランティア・アワード2020WEB大会」出演
 12月、「The Musical Day 〜Heart to Heart〜」生LIVE配信出演
 12月、「新潟文化祭2020」出演
 12月、WOWOWライブ「僕らのミュージカル・ソング2020 年末スペシャル」出演

2021年(令和3年)
 1月、PGF生命 presents「ニューイヤー・ミュージカル・コンサート2021 ~Feel This Moment~」出演
 1月、「函館市民会館 再オープン記念 平原綾香 with K」出演
 2月、「平原綾香 with オーケストラ・アンサンブル金沢 福井公演」出演
 2月、「オーケストラ・アンサンブル金沢 ファンタスティック・オーケストラ・コンサート 平原綾香 with OEK」出演
 2月、シングル「Save Your Life / 平原綾香 & ダニエル・パウター」デジタル配信
 2月、「WEIBO Account Festival in Tokyo 2020」ベスト女性アーティスト賞受賞
 2月、「銀座ひと繋ぎプロジェクト」参加
 3月、テレビ朝日「報道ステーション」震災企画「川崎フロンターレと陸前高田の10年」のナレーション担当
 3月、フジテレビ「情報プレゼンター_とくダネ!」にて、「いのちは未来を憶えてる」歌唱
 3月、第8回「全音楽界による音楽会 3.11 チャリティコンサート」出演
 3月、NHK総合「震災10年特別企画 音楽で心をひとつに~Music for Tomorrow~」出演。