6月 - 株式会社DGホールディングス、新設分割により株式会社六本木アセットマネジメントに対して当社の株式又は持分の保有を通じた投資先の経営管理事業の権利義務の一部を継承。
 7月16日 - 舞台事業を中心とするエンターテインメントレーベル「DMM STAGE」を設立
 8月7日 - 石川県加賀市と3Dプリント技術の提供・連携を基本とした包括連携協定を締結
 8月9日 - 山形県山形市と地方創生の推進に向けた包括連携協定を締結
 8月・9月 - DMM VENTURES、株式会社ココドル、Bisu, Inc.、株式会社ジャパンヘルスケアの3社に出資
 9月 - 会社分割により、MVNO事業「DMM mobile」およびフレッツ光を利用した高品質インターネットサービス事業「DMM光」を、楽天モバイル株式会社へ譲渡
 9月5日 - オートレースくじ「DMM百万長者」サービス提供開始
 9月12日 - DMM.com VR研究室 開発のVRシューティングゲーム「BOW MAN」リリース
 9月25日 - 中古農機流通事業を展開する株式会社ファーマリーを買収
 10月 - フランス発エンジニア養成機関一般社団法人42Tokyoを設立
 10月 - DMM VENTURES、株式会社ルミナスと株式会社ペンマークに出資
 11月 - DMM VENTURES、株式会社ダリアミーに出資
 11月20日 - 金沢大学と地方創生に資するアントレプレナーシップ教育推進に関する連携協定を締結
12月1日 - 合同会社DMM.comを存続会社としてLive Styles株式会社を合併。
 2020年
 1月1日 - 株式会社ティーアイエス、100%子会社のホビボックスを吸収合併
1月 - 一般社団法人HASSYADAI socialを設立
 2月5日 - 株式会社AlgoAgeと資本業務提携
 2月6日 - 自動車査定予約サービス「ウルモビ by DMM AUTO」をサービス開始
 3月 - 鳥獣被害対策を行う株式会社DMM Agri Innovationを事業開始
 3月 - 株式会社DMMファイナンシャルサービスを設立
 3月 - 『DMM英会話』独自開発のレッスンシステムを活用したビデオ通話サービス「Bellbird(ベルバード)」を無料開放
 4月 - DMM.com OVERRIDE、社名を株式会社OVERRIDEに戻す
 4月10日 - 合同会社DMM GAMES、合同会社EXNOAに商号変更
 4月20日 - 合同会社EXNOA、社名変更に伴い、ゲームプラットフォームのブランドを「DMM GAMES」(一般)と「FANZA GAMES」(成人向け)に分ける
 5月25日 - 株式会社DMM RESORTS、「DMMかりゆし水族館」沖縄県豊見城市に開館
 5月25日 -  『DMM コンサルティング』 始動
 6月4日 - ベルギー発、世界最大級の音楽フェス「TOMORROWLAND」とグローバルパートナーシップを締結し、デジタル開催『Tomorrowland Around The World, the digital festival』の国内スポンサー独占販売権を取得
 6月8日 - DMM VENTURES、Mantra株式会社に出資
 7月2日・3日 - アニメーション業界関係者支援を目的としたオンライン展示会「アニメサミット online for Business powerd by DMM.com」を開催
 7月30日 - DMMならではのM&A指針を示した「DMM  M&A」ページを公開
 8月3日 - 株式会社エイチ・アイ・エスとDMM.comによる合弁会社「株式会社地域創生LAB」を2020年7月15日に設立し、8月3日に事業を開始
 8月3日 - DMM.make 3Dプリント事業において、ジュエリーブランド「ケイウノ」とコラボレーションした、オーダーメイドジュエリーサービス『DMM.make Qualia』を開始
 8月4日 - DMM.com、DMM.make AKIBAを通じ広島県・加賀市・山形市と地方創生を目的としたエリアパートナーを締結
 8月4日 - DMM.make 3Dプリント事業において、3Dプリンター「Ultimaker S3」のレンタルサービスを開始
 8月5日 - DMM uni事業、独自開発した商品管理システム「UNI-STOCK(ユニストック)」を本格始動
 8月26日 - 合同会社DMM.com、大阪府富田林市と包括連携協定を締結
 8月26日 - DMM.com、学校法人電子学園と包括連携協定を締結
 8月31日 - パールマーケティングソリューションズ株式会社(PMS)より、ポイントシステム「パールコロン」および来店ポイント第三者運用サービス「たまりっち」、PMS関連会社の株式会社P.Dディレクションよりアミューズメント事業を事業譲受
 9月1日 - DMM英会話、英語コーチング「プログリット(PROGRIT)」とサービス提携
 9月16日 - DMM英会話、経済産業省「EdTech導入実証事業」に採択
 9月18日 - 女性向け音声コンテンツレーベル 「Storytime Garden by DMM.com」を設立
 9月23日 - DMM VENTURES、株式会社WAGOONに出資
 9月28日 - 合同会社DMM.com、グリーンリバーホールディングス株式会社と埼玉県深谷市で 太陽光利用型植物工場「Veggie」による水耕栽培装置の実証実験を開始 
 9月 - DMMグループ、医師が考えた少額短期保険株式会社を子会社化 
 10月6日 - 合同会社DMM.com、鳥羽市と包括連携協定を締結
 10月13日 - オンライン展示会プラットフォーム事業『DMM [SHOWBOOTH](DMMショーブース)』をサービス開始
 10月27日 - 合同会社DMM.com、守谷市と包括連携協定を締結
 10月29日 - DMM.com、DMM.make AKIBAを通じ和歌山県、宇部市、川崎市、富田林市、浜松市、墨田区と地方創生を目的としたエリアパートナーを締結
 11月12日 - PlayStation®5(PS5TM)向け動画配信アプリ『DMM.com』の提供を開始
 11月12日 - DMM Agri Innovation、株式会社refactoryと業務提携を締結
 11月25日 - DMM VR lab(合同会社DMM.com テクノロジー本部VR研究室)、VR/3Dアプリ向け3Dアバター連携サービス「DMM VR Connect」および開発者向けSDKをベータリリース
 11月30日 - 1on1のオンライン配信ツール「talkport」を運営する株式会社seediveの株式取得(完全子会社化)
 11月30日 - ポケットカード株式会社との提携カード「DMMカード」の発行をスタート
 11月30日 - 経産省九州経済産業局 × DMM.make AKIBA、オンラインイベント「Next Innovators Pitch」 開催
 12月4日 - 動画配信サービスで提供するライブ配信において、フルHD並びにTVデバイスでの視聴に対応
 12月15日 - 森林管理&測量領域のDXを行う株式会社マプリィと資本提携
 2021年
 1月18日 - 朝日放送グループホールディングスとDMM.comによる合弁会社 「株式会社ONE DAY DESIGN」を設立
 1月19日 - 映像制作ソリューション「FirstView by DMM.com」のサービス提供を開始
 1月28日 - 日々の生活で植物由来の物を中心に取り入れる「プラントベース」のライフスタイルに基づいて、商品開発、プラントベースのライフスタイルを送るアスリートやインフルエンサーのマネジメント&キャスティング、コンサルティングを行う「DMM.Plant-based」事業を開始
 2月8日 - 合同会社DMM.com、奈良県明日香村と包括連携協定を締結
 2月18日 - 合同会社DMM.com、新潟県新発田市と包括連携協定を締結
 2月24日 - 株式会社DMM Agri Innovation、株式会社TSJ、金沢機工株式会社とジビエ簡易加工処理施設と残渣炭化装置の運営、販売を目的とした業務提携を締結
 2月26日 - AI・AR・VR・VTuberなどの先端技術事業を手がける株式会社アイデアクラウドの株式取得(完全子会社化)
 3月1日 - 合同会社EXNOAが株式会社OVERRIDEを吸収合併。合同会社EXNOA、株式会社ティーアイエスの二次元コンテンツ事業を継承
 3月19日 - インフルエンサーの育成サポートをはじめ、企業へのプロモーションの企画・提案まで実施する「DMM エージェンシー」のサービス提供を開始
 3月25日 - 電子書籍サービス「DMM電子書籍」、「DMMブックス」へサービス名を変更
 3月29日 - 合同会社DMM.com、Jリーグクラブ「アビスパ福岡」を運営するアビスパ福岡株式会社の一部株式を第三者割当増資にて取得
 5月31日 - ピックアップ株式会社、クラウドストレージアプリ「POOL」を合同会社六花に事業譲渡
 5月31日 - ピックアップ株式会社の新設子会社株式会社アップハウス、株式会社CHAT NOVELが運営する新感覚チャット小説アプリ「CHAT NOVEL(チャットノベル)」を事業譲受
 6月1日 - 合同会社DMM.comと石川県小松市が包括連携協定を締結
 6月8日 - 「DMMバーチャルオフィス」のサービス提供を開始
 6月15日 - オンライン展示会サービス「DMMピッチ」開始
 6月23日 - 合同会社DMM.comと株式会社オルトプラスによる合弁会社「株式会社DMMオンクレ」設立
 7月1日 - 株式会社終活ねっとのライフエンディング事業(DMM のお葬式、 DMMのお坊さん、DMMのお墓探し等)、保険代理店事業のすべてを吸収分割の方法により、株式会社 DMMファイナンシャルサービスに継承。
 10月1日 - 合同会社DMM.com、福岡県大川市と「地域活性化起業人制度」に関する協定を締結
 10月11日 - 合同会社DMM.com、山口県岩国市が2022年春に開設する市民向け交流施設「英語交流センター」の開設準備・運営業務を受託
 12月1日 - DELISH株式会社との合弁会社「株式会社DMM NEXT」を設立
 12月1日 - 新六本木クリニックと連携するオンライン診療事業「DMMオンラインクリニック」を開始
 12月8日 - 千葉県流山市の行政提案型公募プロポーザル「流山市ブランド推進業務委託」に採択され、千葉県流山市ブランディングサイト「ながれやまStyle」を公開
 12月22日 - 合同会社DMM.com、一般社団法人移住・交流推進機構に特別法人会員として参画
 2022年
 1月1日 - ウェブ縦読みマンガを含む電子書籍オリジナルコンテンツの企画制作事業を行うスタジオ「株式会社GIGATOON Studio」を設立
 1月27日 - 合同会社DMM.com、株式会社DMM Boost及び株式会社Algoageと3社共同で、LINE公式アカウントを用いた機能拡張ツールを提供するSaaS事業「DMMチャットブースト」を本格始動
 1月31日 - 合同会社DMM.com、DX時代のスポーツ産業の振興とスポーツエコシステムの確立を目的として発足されたスポーツエコシステム推進協議会に理事企業として参画
 2月1日 - 合同会社DMM.com、株式会社DMM.futureworksを吸収合併
 2月7日 - 合同会社DMM.com、株式会社ポニーキャニオンおよび株式会社キュー・テックと業務提携し、メタバースを活用した新しい音楽エンターテインメントの提供を目的とした「Virtual harevutaiプロジェクト」を発足
 2月11日 - 株式会社DMM.com証券が提供する競走用馬ファンド『DMMバヌーシー』の所属馬として活躍したラヴズオンリーユーが米国のエクリプス賞にて、2021年度「最優秀芝牝馬」を受賞
 3月2日 - 合同会社DMM.com、パチンコ・パチスロ情報サイト「スロパチステーション」を運営する株式会社ZIZAIを買収
 3月10日 - DMMバーチャルオフィス、「AI秘書自動応答サービス」の提供を開始
 3月14日 - DMM英会話、法人向け「コーチングサービス」の提供を開始
 3月15日 - VRメタバースサービス「DMM Connect Chat(ディーエムエム コネクトチャット)」をリリース
 3月15日 - 電子書籍サービス「DMMブックス」、縦読みマンガ「GIGATOON(ギガトゥーン)」の配信を開始
 3月26日 - 合同会社DMM.com、山口県岩国市岩国市英語交流センター「PLAT ABC」をオープン。
 4月1日 - 株式会社シーグリーンより、来店ポイントシステム「タメットCLUB」を事業譲受
 4月18日 - 株式会社DMMオンクレ、オンラインクレーンゲーム「DMMオンクレ」の提供を開始(同日休止・同年6月23日再開)
 4月25日 - DMM VENTURES、株式会社いろものへ出資
 6月2日 - 株式会社DMM Bitcoin、株式会社オーバース及び株式会社coinbookの3社において、IEOのための基本合意書を締結
 7月12日 - グループ子会社を通じて日本発ゲーム特化型ブロックチェーンプロジェクトOasysへ出資
 7月22日 - 株式会社DMMファイナンシャルサービスのライフエンディング事業を分割し、ライフエンディングテクノロジーズ株式会社を完全親会社とする新設会社「LET株式会社」に事業譲渡。
 8月 - 株式会社コミディア(現:株式会社スピーディ・プロパティ・マネジメント)から事業譲渡を受け、DMMグループ子会社として株式会社コミックストックを設立 
 8月16日 - 合同会社DMM.com、DMM.make 3Dプリント事業において「3Dプリント住宅模型サービス」の提供を開始
 9月1日 - 合同会社DMM.com、株式会社日光ソーラーパークと合同会社佐野馬場ソーラーパークを吸収合併  
 9月6日 - ゲーム事業に関する戦略的子会社「株式会社Studio KUMASAN」を設立
 10月 - 合同会社DMM.comの事業に関して有する権利義務の一部を合同会社EXNOAに承継
 11月 - 株式会社DMMファイナンシャルサービスの保険代理店事業に関して有する権利義務の一部を株式会社DMM FS(現:株式会社DMMファイナンシャルサービス)に継承
 11月11日 - DMMカードからDMMJCBCARDに変更になった。
 12月1日 - DMM.comの新たなサブスク会員システム「DMMプレミアム」と、DMM.comの総合動画配信サービス「DMM TV」の提供を開始
 12月 - DMM.make AKIBAの月額制オンラインコミュニティ「#ドットメイクラボ」の提供を開始
 2023年
 1月 - web3事業に関する新会社「株式会社DM2C Studio」を設立
 1月30日 - DMM.make AKIBA、 株式会社羽生田鉄工所とのパートナー契約締結を通じた事業支援を開始
 2月1日 - 株式会社DMM NEXTのインフルエンサーマーケティング事業「STAR BOOST」を株式会社DMM Boostへ事業譲渡
 2月21日 - DMM.make AKIBA、 加賀FEI株式会社とのパートナー契約締結を通じた事業支援を開始
 3月7日 - オンラインイベント開催プラットフォーム「DMMイベントテクノロジー」をリリース
 3月8日 - 「DMMプレミアム」と「pixivプレミアム」のセットプラン「DMM×pixiv推しホーダイ」を提供開始
 3月17日 - イオンエンターテイメント株式会社との連携を開始
 3月23日 - 「DMMプレミアム」と「DAZN Standard」のセットプラン「DMM×DAZNホーダイ」提供開始
 3月30日 - アニメーション制作を実施する新会社「株式会社CUE」を設立
 4月13日 - 大規模言語モデル等生成AI技術を活用した、サービスの開発・提供を手掛ける新会社「株式会社Algomatic」を設立
 5月2日 -「DMM TV」と朝日放送テレビによるドラマ共同企画プロジェクト第1弾作品「サブスク彼女」を独占配信開始
 5月9日 - 動画をアップロードするだけでオウンドメディアを構築できる動画プラットフォーム「MOVIE BOOTH(ムービーブース)」を提供開始
 5月11日 - ハズレなしの店舗くじサービス「DMMくじ」を開始
 6月1日 - 合同会社DMM.com、株式会社DMMオンクレを吸収合併
 6月8日 - 株式会社Algomatic、株式会社Bison Holdingsを完全子会社化
 6月26日 - 株式会社DM2C Studio、web3プロジェクト「Seamoon Protocol(シームーン・プロトコル)」を開始
 7月1日 - 合同会社DMM.com、合同会社ASH SOLAR POWER3を吸収合併
 7月26日 - 株式会社インフラトップ、仕事先を探しているフリーランスエンジニアとIT人材を必要としている企業とのマッチング事業「DMMフリーランス」を開始
 8月 - 合同会社DMM.com、合同会社姶良ソーラーパーク望月01と株式会社DMMFSを吸収合併
 8月 - 株式会社インフラトップ、エンジニア・マーケターを目指す人以外のキャリアもサポートするため、キャリアコーチング事業「DMM CAREERCAMP」を開始
 9月 - 合同会社DMM.com、合同会社姶良ソーラーパーク望月02を吸収合併
 9月 - 株式会社コミックストックが、株式会社フューチャーコミックスと株式会社GIGATOON Studioを吸収合併し、株式会社CLLENNに社名変更
 9月 - DMMグループ持株会制度を導入し、運用開始予定
 10月 - 合同会社DMM.com、合同会社姶良ソーラーパーク望月03と合同会社姶良ソーラーパーク望月04と合同会社姶良ソーラーパーク望月04と合同会社姶良ソーラーパーク望月05と合同会社姶良ソーラーパーク望月07を吸収合併
 11月 - 合同会社DMM.com、合同会社ソーラーパーク3号を吸収合併
 12月 - 電気自動車(EV)インフラ事業へ参入し、商業施設や宿泊施設、公共施設、マンション等で利用できるEV充電サービス「DMM EV CHARGE」を開始予定

グループ会社 
グループ会社は下記の通り。DMMグループの創業者で会長の亀山敬司が株式の大半を所有(間接所有・直接所有)している一方、上場企業でないため、企業情報に関する内容も限られ、グループ企業の全容は不透明な点も多い。