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L'invention concerne également l'utilisation d'une huile acide ou d'un mélange d'huiles acides issues d'une ou plusieurs pâtes de neutralisation, comme additif de lubrifiance pour carburant, notamment à faible teneur en soufre.
The invention also relates to the use of an acid oil or a mixture of acid oils derived from one or more soapstocks, as lubricity additive for fuel, especially low-sulphur fuel.
L'invention concerne enfin une composition de carburants pour moteur à combustion interne contenant l'additif de lubrifiance selon l'invention, en particulier une composition de carburants dont la teneur en soufre est inférieure à 500 ppm (poids).
The invention finally relates to an internal combustion engine fuel composition containing the lubricity additive according to the invention, in particular a fuel composition for which the sulphur content is less than 500 ppm (by weight).
ART ANTERIEUR Il est connu d'utiliser les acides gras comme additifs de lubrifîance.
PRIOR ART It is known to use fatty acids as lubricity additives.
En général, les acides gras utilisés sont produits par fractionnement des huiles végétales ou animales.
In general, the fatty acids used are produced by fractionation of vegetable or animal 2 oils.
Par exemple, les acides gras de l'huile de tall ou TOFA (Tall Oil Fatty Acids) sont connus pour avoir de bonnes propriétés de lubrifîance dans les gazoles à faible taux de soufre (WO9804656).
For example, tall oil fatty acids or TOFAs are known for having good lubricity properties in low-sulphur diesel fuels (W09804656).
Ces acides gras présentent un indice d'acide fort.
These fatty acids have a high acid value.
Le gain sur l'amélioration de la lubrifîance est important à faible dosage mais tend à diminuer au fur et à mesure que le dosage augmente.
The gain in the improvement in the lubricity is sizeable at a low proportion but tends to decrease as the proportion increases.
Il est par ailleurs connu d'utiliser les mono-glycérides et di- glycérides comme additifs de lubrifîance.
It is furthermore known to use monoglycerides and diglycerides as lubricity additives.
Les mono- et di-glycérides sont des esters produits de la réaction entre des acides gras et le glycérol.
Monoglycerides and diglycerides are esters produced from the reaction between fatty acids and glycerol.
Ils présentent un indice d'acide très faible : on parle de lubrifîance neutre.
They have a very low acid value: reference is made to neutral lubricity.
Cependant, l'amélioration de la lubrifîance n'est pas immédiate à faible dosage, nécessitant l'utilisation de quantités importantes, ce qui augmente le coût du traitement.
However, improvement in the lubricity is not immediate at a low proportion, requiring the use of large amounts, which increases the cost of the treatment.
Il existe donc un besoin pour de nouveaux additifs de lubrifîance pour carburant, notamment de moteur à combustion interne, qui soient peu coûteux et efficaces, notamment pour les carburants de type gazole.
There is therefore a need for novel lubricity additives for fuel, especially internal combustion engine fuel, that are inexpensive and effective, especially for diesel-type fuels.
BREF RESUME DE L'INVENTION Les pâtes de neutralisation sont des sous-produits du raffinage des huiles brutes (végétales ou animales).
BRIEF SUMMARY OF THE INVENTION Soapstocks are by-products of the refining of crude (vegetable or animal) oils.
Elles renferment les espèces saponifiables présentes dans les corps gras après leur extraction.
They contain the saponifiable species present in the fatty substance after the extraction thereof.
Leur acidification permet d'obtenir un mélange d'acides gras, d'esters et de triglycérides appelé « huile acide ».
The acidification thereof makes it possible to obtain a mixture of fatty acids, esters and triglycerides referred to as "acid oil".
Les huiles acides sont ainsi des mélanges de matières actives à faible coût de revient.
The acid oils are thus mixtures of active materials having a low production cost.
Les huiles acides issues de l'acidification d'une pâte de neutralisation obtenue par un procédé de raffinage d'une huile végétale et/ ou animale présentent de bonnes propriétés à froid comparativement aux acides gras ou esters de di- ou triglycérides généralement utilisés en lubrifîance gazole.
The acid oils derived from the acidification of a soapstock obtained by a process of refining a vegetable and/or animal oil have good low-temperature properties compared to the fatty acids or esters of diglycerides or triglycerides generally used in diesel fuel lubricity.
Un premier objet de l'invention concerne ainsi un additif de lubrifîance pour carburant de moteur à combustion interne directement issu d'un procédé d'acidification d'au moins une pâte de neutralisation obtenue par un procédé de raffinage d'au moins une huile choisie parmi une huile végétale et/ ou animale.
A first subject of the invention thus relates to a lubricity additive for internal combustion engine fuel directly derived from a process of acidifying at least one soapstock obtained by a process of refining at least one oil selected from a vegetable and/or animal oil.
L'additif de lubrifiance selon l'invention est ainsi issu uniquement de la biomasse.
The lubricity additive according to the invention is thus derived solely from biomass.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'une ou plusieurs huile(s) acide(s), directement issue(s) de l'acidification d'au moins une pâte de neutralisation comme additif de lubrifiance de carburant pour moteur à combustion interne, la pâte de neutralisation étant obtenue par un procédé de raffinage d'au moins une huile choisie parmi une huile végétale et/ ou animale.
Another subject of the invention relates to the use of one or more acid oils, directly derived from the acidification of at least one soapstock, as lubricity additive of internal combustion engine fuel, the 3 soapstock being obtained by a process of refining at least one oil selected from a vegetable and/or animal oil.
Un autre objet de l'invention concerne une composition de carburants pour moteur à combustion interne, notamment un gazole, présentant une teneur en soufre inférieure à 500ppm et comprenant un additif de lubrifiance selon l'invention.
Another subject of the invention relates to an internal combustion engine fuel composition, especially a diesel fuel, having a sulphur content of less than 500 ppm and comprising a lubricity additive according to the invention.
Avantageusement, la teneur de la composition de carburant en additif de lubrifiance est suffisante pour que la composition de carburants présente un pouvoir lubrifiant inférieur ou égal à 500μπι, de préférence inférieur ou égal à 460μπι, préférentiellement inférieur ou égal à 400μπι dans les conditions de l'essai HFRR (« High Frequency Reciprocating Rig ») tel que décrit dans l'article SAE 932692 par J.W. HADLEY de l'université de Liverpool.
Advantageously, the lubricity additive content of the fuel composition is sufficient for the fuel composition to have a lubricity less than or equal to 500 pm, preferably less than or equal to 460 pm, preferentially less than or equal to 400 pm under the conditions of the HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) test as described in the SAE 932692 article by J.W. HADLEY of the University of Liverpool.
Avantageusement, la teneur de la composition de carburants en additif de lubrifiance est inférieure ou égale à lOOOppm (en poids), de préférence inférieure ou égale à 500ppm en poids, préférentiellement comprise entre 10 et 400ppm en poids (bornes incluses).
Advantageously, the lubricity additive content of the fuel composition is less than or equal to 1000 ppm (by weight), preferably less than or equal to 500 ppm by weight, preferentially between 10 and 400 ppm by weight (limits included).
L'invention concerne également un procédé de fabrication d'une composition de carburants pour moteur à combustion interne comprenant une étape au cours de laquelle on ajoute à au moins un carburant au moins un additif de lubrifiance directement issu d'un procédé d'acidification d'au moins une pâte de neutralisation obtenue par un procédé de raffinage d'au moins une huile choisie parmi une huile végétale et/ ou animale.
The invention also relates to a process for producing an internal combustion engine fuel composition, comprising a step during which at least one lubricity additive, directly derived from a process of acidifying at least one soapstock obtained by a process of refining at least one oil selected from a vegetable and/or animal oil, is added to at least one fuel.
La teneur en additif de lubrifiance de la composition de carburants peut être telle que précisée ci-dessus.
The lubricity additive content of the fuel composition may be as specified above.
L'invention concerne également un procédé pour améliorer la lubrifiance d'une composition de carburants de moteur à combustion interne comprenant une étape au cours de laquelle on ajoute à une composition de carburants au moins un additif de lubrifiance directement issu d'un procédé d'acidification d'au moins une pâte de neutralisation obtenue par un procédé de raffinage d'au moins une huile choisie parmi une huile végétale et/ ou animale.
The invention also relates to a process for improving the lubricity of an internal combustion engine fuel composition, comprising a step during which at least one lubricity additive, directly derived from a process of acidifying at least one soapstock obtained by a process of refining at least one oil selected from a vegetable and/or animal oil, is added to a fuel composition.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION L'additif de lubrifiance selon l'invention est directement issu d'un procédé d'acidification d'au moins une pâte de neutralisation.
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The lubricity additive according to the invention is directly derived from a process of acidifying at least one soapstock.
Cette pâte de neutralisation est obtenue, notamment directement, par un procédé de raffinage d'au moins une huile choisie parmi une huile végétale et/ ou animale.
This soapstock is obtained, especially directly, by a process of refining at least one oil selected from a vegetable and/or animal oil.
L'additif de lubrifiance selon l'invention est ainsi une huile acide ou un mélange d'huiles acides.
4 The lubricity additive according to the invention is thus an acid oil or a mixture of acid oils.
Une huile acide peut être définie comme étant des compositions d'acides gras neutralisés par une base puis acidifiés.
An acid oil may be defined as being compositions of fatty acids neutralized by a base then acidified.
Les acides gras proviennent avantageusement directement de la saponification d'une huile végétale et/ ou animale, telle que, sans être limitatif, une huile de tournesol, de soja, de colza, de lin, de palme, de coprah, d'arachide, d'olive, une huile de poisson, et comprenant classiquement en très grande majorité des chaînes carbonées en Ci6- Ci8, saturées ou insaturées, parmi lesquelles de préférence des chaînes carbonées insaturées en Cis.
The fatty acids advantageously originate directly from the saponification of a vegetable and/or animal oil, such as, without being limiting, a sunflower, soya, rapeseed, linseed, palm, coconut, peanut or olive oil, or a fish oil, conventionally comprising, in a very great majority, saturated or unsaturated C16 -C1 8 carbon-based chains, among which are preferably C1 8 unsaturated carbon-based chains.
Les huiles végétales comprennent habituellement de l'acide palmitique, oléique, linoléique et d'autres acides en plus faibles quantités.
Vegetable oils customarily comprise palmitic acid, oleic acid, linoleic acid and other acids in smaller quantities.
Les compositions d'acides gras neutralisés par une base sont typiquement des pâtes de neutralisation.
The compositions of fatty acids neutralized by a base are typically soapstocks.
Selon un mode de réalisation préféré, l'additif de lubrifiance selon l'invention est uniquement issu d'une ou plusieurs huiles végétales.
According to one preferred embodiment, the lubricity additive according to the invention is solely derived from one or more vegetable oils.
Autrement dit, il est directement issu d'un procédé d'acidification d'au moins une pâte de neutralisation obtenue par un procédé de raffinage d'au moins une huile végétale.
In other words, it is directly derived from a process of acidifying at least one soapstock obtained by a process of refining at least one vegetable oil.
Avantageusement, l'additif de lubrifiance selon l'invention peut présenter les caractéristiques a), b) et e).
Advantageously, the lubricity additive according to the invention may have features a), b) and e).
Avantageusement, l'additif de lubrifiance selon l'invention peut présenter la totalité des caractéristiques a) à e).
Advantageously, the lubricity additive according to the invention may have all of the features a) to e).
Le procédé d'acidification permettant d'obtenir directement l'additif de lubrifiance selon l'invention peut comprendre : a) une étape d'extraction des acides gras présents dans au moins une pâte de neutralisation issue du raffinage d'une ou plusieurs huiles choisie(s) parmi une huile végétale et/ou une huile animale, cette étape d'extraction étant réalisée en milieu acide dans des conditions efficaces pour former une phase aqueuse et une phase organique comprenant lesdits acides gras, b) une étape de séparation au cours de laquelle on sépare ladite phase organique précédemment formée et on la récupère.
The acidification process that makes it possible to directly obtain the lubricity additive according to the invention may comprise:a) a step of extracting the fatty acids present in at least one soapstock derived from the refining of one or more oils selected from a vegetable oil and/or an animal oil, this extraction step being carried out in an acid medium under conditions effective for forming an aqueous phase and an organic phase comprising said fatty acids, b) a separation step during which said previously formed organic phase is separated and recovered.
La phase organique récupérée à l'étape b) constitue une huile acide.
The organic phase recovered in step b) constitutes an acid oil.
Une telle huile acide présente généralement une teneur en eau inférieure ou égale à 3%pds.
Such an acid oil generally has a water content of less than or equal to 3 wt%.
Pâte de neutralisation utilisée lors de l'étape a) La pâte de neutralisation traitée à l'étape a) peut être un mélange de pâtes de neutralisation issues du raffinage de différentes huiles ou peut être une pâte de neutralisation issue du raffinage d'une unique huile.
Soapstock used during step a) The soapstock treated in step a) may be a mixture of soapstocks derived from the refining of various oils or may be a soapstock derived from the refining of a single oil.
De telles pâtes de neutralisation proviennent notamment directement de la saponification d'une huile végétale et/ ou d'une huile animale.
Such soapstocks originate, in particular directly, from the saponification of a vegetable oil and/or of an animal oil.
La pâte de neutralisation traitée à l'étape a) peut ainsi être obtenue, notamment directement, par un procédé de raffinage d'une huile végétale et/ ou animale comprenant : al) une étape de saponification d'une huile végétale ou animale ou d'un mélange d'huiles végétales et/ou animales, dans des conditions efficaces pour saponifier les acides gras libres présents dans l'huile ou le mélange d'huiles et pour former une pâte de neutralisation, a2) une étape de séparation de l'huile ou du mélange d'huiles et de la pâte de neutralisation formée lors de l'étape al).
The soapstock treated in step a) may thus be obtained, in particular directly, by a process of refining a vegetable and/or animal oil comprising:al) a step of saponifying a vegetable or animal oil or a mixture of vegetable and/or animal oils under conditions effective for saponifying the free fatty acids present in the oil or the mixture of oils and for forming a soapstock, a2) a step of separating the oil or the mixture of oils and the soapstock formed during step al).
En général, l'étape al) de saponification est réalisée par ajout d'une base, généralement de la soude, et permet d'éliminer les acides gras libres présents dans l'huile, lesquels se retrouvent dans la pâte de neutralisation (« soapstock » en anglais) sous forme de sels alcalins d'acides gras.
6 In general, the saponification step al) is carried out by addition of a base, generally sodium hydroxide, and makes it possible to eliminate the free fatty acids present in the oil, which are found in the soapstock in the form of alkali metal salts of fatty acids.
Avant cette étape al) de saponification, l'huile végétale et/ ou animale peut subir une opération de dégommage ou démucilagination visant à éliminer les phospholipides, lécithines, complexes sucrés et autres impuretés.
Before this saponification step al), the vegetable and/or animal oil may undergo a degumming or mucilage removal operation that aims to eliminate the phospholipids, lecithins, sugar complexes and other impurities.
L'étape a2) de séparation de l'huile et de la pâte de neutralisation résultant de la saponification peut être réalisée par centrifugation.
Step a2) of separating the oil and the soapstock resulting from the saponification may be carried out by centrifugation.
Les pâtes de neutralisation comprennent ainsi essentiellement des acides gras neutralisés par une base.
The soapstocks thus essentially comprise fatty acids neutralized by a base.
En plus des acides gras neutralisés par une base, les pâtes de neutralisation peuvent contenir, selon leur origine et la qualité de la saponification, des phospholipides ou des mono-, di- ou triglycérides n'ayant pas réagi.
In addition to the fatty acids neutralized by a base, the soapstocks may contain, depending on their origin and the quality of the saponification, phospholipids or monoglycerides, diglycerides or triglycerides that have not reacted.
Habituellement, les acides gras ont des chaînes carbonées en C12-C24, de préférence en Ci6-C2o ou mieux en Ci6-Ci8.
Customarily, the fatty acids have C 1 2 -C 2 4, preferably C 1 6 -C 2 0, or better still C16 -C 18 carbon-based chains.
Une pâte de neutralisation est donc un produit issu de la biomasse.
A soapstock is therefore a product derived from biomass.
Des avantages associés à de telles pâtes de neutralisation résident, d'une part, sur leur bas coût de mise en œuvre, et, d'autre part, dans l'absence de substances toxiques indésirables, telles que les pesticides, les aflatoxines, les métaux lourds, les précurseurs de dioxines et furanes, les PCB et les nitrites.
Advantages associated with such soapstocks lie, on the one hand, in their low processing cost and, on other hand, in the absence of undesirable toxic substances, such as pesticides, aflatoxins, heavy metals, dioxin and furan precursors, PCBs and nitrites.
Etape a) d'extraction L'étape a) d'extraction du procédé d'acidification a pour fonction d'extraire les acides gras contenus dans la pâte de neutralisation.
Extraction step a) The role of the extraction step a) of the acidification process is to extract the fatty acids contained in the soapstock.
Cette extraction est réalisée en milieu acide dans des conditions efficaces pour former une phase aqueuse et une phase organique comprenant les acides gras initialement contenus dans la pâte de neutralisation.
This extraction is carried out in an acid medium under conditions effective for forming an aqueous phase and an organic phase comprising the fatty acids initially contained in the soapstock.
Cette phase organique comprenant les acides gras est généralement appelée « huile acide », ou encore « huile de neutralisation ».
This organic phase comprising the fatty acids is generally referred to as "acid oil", or else "neutralization oil".
L'acide utilisé pour extraire les acides gras présents dans la pâte de neutralisation sous forme de sels est généralement un acide inorganique, tel que par exemple l'acide sulfurique, l'acide phosphorique ou l'acide chlorhydrique.
The acid used for extracting the fatty acids present in the soapstock in the form of salts is generally an inorganic acid, such as for example sulphuric acid, phosphoric acid or hydrochloric acid.
L'acide sulfurique est toutefois préféré car il permet une meilleure extraction des acides gras à un coût économique favorable.
Sulphuric acid is however preferred since it enables a better extraction of the fatty acids at a favourable economic cost.
L'extraction est généralement réalisée sous chauffage, à une température comprise entre 70 et 100°C (bornes incluses), de préférence entre 80 et 90°C (bornes incluses).
The extraction is generally carried out with heating, to a temperature between 70'C and 100'C (limits included), preferably between 80'C and 90'C (limits included).
Afin d'obtenir une bonne extraction des acides gras, on maintient de préférence un pH acide le temps de la réaction, par exemple un pH inférieur ou égal à 6, de préférence inférieur ou égal à 4.
7 In order to obtain a good extraction of the fatty acids, an acid pH is preferably maintained over the reaction time, for example a pH of less than or equal to 6, preferably less than or equal to 4.
Le temps de réaction est choisi pour permettre une extraction de la totalité des acides gras.
The reaction time is selected to enable an extraction of all of the fatty acids.
Il est par exemple de 1 heure à 12 heures, en fonction de la géométrie du réacteur, de la nature et de la composition de la charge à traiter.
It is for example from 1 hour to 12 hours, depending on the geometry of the reactor, and the nature and composition of the feedstock to be treated.
L'extraction est de préférence réalisée sous agitation.
The extraction is preferably carried out with stirring.
On obtient ainsi la formation d'une phase aqueuse et d'une phase organique contenant les acides gras.
Thus the formation of an aqueous phase and an organic phase containing the fatty acids is obtained.
Procédé de fabrication d'une préforme de fibres de renfort tissée comprenant une section évolutive La présente invention concerne un procédé de fabrication d'une préforme sèche tissée destinée à être infiltrée de résine pour former des matériaux composites, ainsi qu'un profilé en matériaux composites comprenant une préforme réalisée suivant un tel procédé.
The present disclosure relates to a method for manufacturing a woven dry preform intended to be infiltrated with resin to form composite materials, as well as a profile made of composite materials comprising a preform carried out according to such a method.
Pour réaliser des éléments de structure résistants et légers, en particulier dans le domaine aéronautique, il est connu de préparer une préforme textile à partir de fibres sèches, notamment des fibres de carbone, qui est ensuite imprégnée d'une résine dans un outillage, suivant un procédé appelé « LCM » (Liquid Composit Molding).
In order to carry out resistant and lightweight structural elements, particularly in the aeronautical field, it is known to prepare a textile preform from dry fibers, in particular carbon fibers, which is then impregnated with a resin in a tooling, following a method called “LCM” (Liquid Composite Molding) method.
La résine fluide réalise ici une imprégnation complète de la préforme, et l'outillage permet une mise en forme de cet ensemble.
The fluid resin here carries out a complete impregnation of the preform, and the tooling allows a shaping of this assembly.
Après cuisson pour polymériser la résine, on obtient un élément comprenant des fibres dont la densité et l'orientation sont ajustées afin d'obtenir des caractéristiques de résistance mécanique élevées, adaptées aux efforts appliqués sur cette pièce.
After curing to polymerize the resin, there is obtained an element comprising fibers whose density and orientation are adjusted in order to obtain high mechanical resistance characteristics, adapted to the forces applied to this part.