โรงเรียนเทพศิรินทร์
โรงเรียนเทพศิรินทร์ (English: Debsirin School, ย่อ: ท.ศ., DS) เป็นโรงเรียนรัฐบาลชายล้วนขนาดใหญ่ในกลุ่มจตุรมิตร ซึ่งประกอบด้วยโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย ตั้งอยู่เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทร์ เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร
โรงเรียนเทพศิรินทร์ อยู่ภายใต้สังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ เป็นโรงเรียนประจำวัดเทพศิรินทราวาส ราชวรวิหาร ก่อตั้งขึ้นใน 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์มีอายุ ปี นอกจากนี้โรงเรียนเทพศิรินทร์ยังประกอบด้วย โรงเรียนเครือข่ายที่มีคำนำหน้าว่า "เทพศิรินทร์" อีก 10 แห่ง
โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนรัฐบาลแห่งเดียวในประเทศไทย ที่มีพระมหากษัตริย์ทรงเข้ารับการศึกษา คือ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล รัชกาลที่ 8 นอกจากนี้ยังมีนักเรียนเก่าที่ดำรงตำแหน่งสำคัญทางการเมืองมากมาย อาทิ นายกรัฐมนตรีไทย 4 คน รวมถึง นายกรัฐมนตรีคนแรกแห่งมาเลเซีย
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
การจัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลีขึ้นภายในวัดเทพศิรินทราวาส ได้มีปรากฏหลักฐานในปี พ.ศ. 2425 ว่าพระธรรมไตรโลกาจารย์ (เดช ฐานจาโร) เจ้าอาวาสองค์ที่ 2 แห่งวัดเทพศิรินทราวาส ได้จัดตั้งโรงเรียนสอนปริยัติธรรมบาลี และ โรงเรียนภาษาไทย โดยมีข้อความปรากฏอยู่ในประวัติของวัดเทพศิรินทราวาส ว่า โรงเรียนหนังสือภาษาไทยเดิมนั้นได้อาศัย ศาลาการเปรียญเป็นที่สอน โรงเรียนนั้นอยู่ในความอำนวยการของเจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส ถึงปี พ.ศ. 2433 จึงย้ายไปสอนที่โรงเรียนเจ้าพระยานรรัตน์ราชมานิตย์ คณะกลาง หลังจากนั้นย้ายไปสอนที่ กุฏิเจ้าอาวาสคณะเหนือ ภายหลังย้ายไปสอนที่โรงเรียนนิภานภดลคณะใต้ ภายหลังมหามกุฏราชวิทยาลัยได้เข้ามาเป็นผู้จัดการ และมีเจ้าอาวาสเป็นผู้อุปการะโรงเรียนครั้งนั้นได้มีสามเณร ชื่อว่า "พุฒ" สามารถสอบได้เปรียญเอก และเป็นครูได้รับแต่งตั้งเป็นครูเอก ซึ่งต่อมาสามเณรพุฒ ได้อุปสมบถแล้ว ลาสิกขามีบรรดาศักดิ์เป็น พระยากฤษณะราชอำนวยศิลป์ธรรมจิตต์วรสภาภักดี
ต่อมาพระเจ้าน้องยาเธอดิศวรกุมารได้รับกระแสพระราชดำริให้สนอง พระบรมราชโองการ เพื่อจัดตั้งโรงเรียนสำหรับราษฎรตามพระอารามขึ้น ในปี พ.ศ. 2428 ซึ่งในเดือนแรกที่ตั้งโรงเรียนนั้น มีนักเรียน 53 คน สถานที่ตั้งโรงเรียนก็คือศาลาการเปรียญซึ่งปัจจุบันไม่มีแล้ว ที่ตั้งศาลาการเปรียญเดิมปัจจุบันเป็นหมู่กุฏิ ใกล้ห้องสมุดสามาวดี อาจารย์ที่ 1 อาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายเปลี่ยน แต่จากจดหมายเหตุรัชกาลที่ 5 ปรากฏนามว่าอาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายรวก คนที่สองคือนายคำแต่ท่านทั้งสอง ดำรงตำแหน่งอยู่ในเวลาอันสั้นมาก ปรากฏในราชกิจจานุเบกษา ฉบับ ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) ว่าในปี จ.ศ. 1250 พ.ศ. 2431 โรงเรียนวัดเทพ ศิรินทราวาส ได้ส่งนักเรียนสอบไล่ที่หอมิวเซียม ในพระบรมมหาราชวัง ร่วมกับโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และ โรงเรียนหลวงในวัดต่างๆ ซึ่งโรงเรียนเทพศิรินทร์สอบได้เป็นอันดับที่สอง แต่ ได้พระราชทานรางวัลสอบ ไล่ได้มากนักเรียนได้รับรางวัลพระราชทาน 4 คน และ อาจารย์ที่ 1 (อาจารย์ใหญ่) ได้รับพระราชทานรางวัลที่ 2 เพราะสั่งสอนอบรมดีเป็นเงิน 30 บาท ในปี ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) การสอบไล่ ย้ายไปกระทำที่โรงเรียนสุนันทาวิทยาลัย (โรงเรียนราชินีล่าง) โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาสส่งนักเรียนเข้าแข่งขันและสอบได้เช่นกัน วันที่ 27 ตุลาคม พ.ศ. 2439 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จมาถวายผ้าพระกฐิน ณ วัดเทพศิรินทราวาส มีเด็กนักเรียนยืนเฝ้ารับเสด็จที่ซุ้มประตูร้องคำโคลงถวายชัยมงคล พระองค์ได้เสด็จทอดพระเนตร โรงเรียนภาษาไทย และภาษาบาลีในวัดนี้ด้วยทรงพอพระทัยในกิจการของโรงเรียนเป็นอย่างยิ่ง
ในปี พ.ศ. 2445 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนแห่งแรกของโรงเรียนว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และในปี พ.ศ. 2453 ได้มีพระราชประสงค์ที่จะทรงเกื้อหนุนการศึกษาในประเทศสยามให้ก้าวหน้ายิ่งขึ้น ดังปรากฏในจดหมายถึงพระยาวิสถทธสุริยศักดิ์ ลงวันที่ 11 สิงหาคม ร.ศ. 129 ว่าได้นึกปรารภถึงการที่จะอุดหนุนการเล่าเรียน ในเมืองเราให้ดำเนินแพร่หลายเร็วขึ้นเบื้องต้นก็เดินทางให้ถูกคือ ทำพื้นให้กว้างจึงจะได้ยอดที่งามตามที่ได้ปรารภแล้วนั้นแต่การที่จะ ปรารภอย่างไรเมื่อไม่มีกำลังหนุนก็จะสำเร็จไม่ได้
ในตอนท้ายของพระราชหัตถเลขามายังกระทรวงธรรมการในฉบับนี้ ได้แสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงพระกรุณา พระราชทานเงินมรดกจำนวน 80,000 บาท อันเป็นสมบัติของ สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมลกรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ซึ่งสิ้นพระชนม์ไปแล้วให้กระทรวงธรรมการทำการจัดสร้างตึกเรียนขึ้น ทางด้านหน้าวัดทางฝั่งทิศใต้ตรงข้ามกับตึกแม้นนฤมิตรที่มีอยู่ แล้วทางด้านทิศเหนือโดยทรงมุ่งหมายเป็นแบบอย่างให้ชนทั้งหลาย ถือเอาการสร้างสถานศึกษาเล่าเรียนเช่นนี้ ว่าเป็นสิ่งดีกอปร ด้วยประโยชน์และต้องด้วยพระราชนิยม ยังมีพระราชกระแสต่อไปอีกว่า ถ้าการก่อสร้างนั้นหากว่าเงินจำนวน 80,000 บาทนั้นไม่ เป็นที่เพียงพอ ก็จะมีพระประยูรญาติของสมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมลกรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ยินดีที่ จะทรงบริจาคเพิ่มเติมให้จนสำเร็จ เพื่ออุทิศพระกุศลแด่องค์ สมเด็จพระเจ้าลูกเธอเจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี
การสร้างตึกเพื่อการดังกล่าวหลังนี้ได้มีชื่อต่อมาในภายหลังว่า เยาวมาลย์อุทิศ และเมื่อมีการสร้างอาคารเรียน 2 หลังแล้ว ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น
ตึกแม้นศึกษาสถาน ตึกแม้นศึกษาสถานคู่กับตึกภาณุรังษี(100 ปีเทพศิรินทร์) ตึกโชฎึกเลาหะเศรษฐี ตึกเรียนหลังที่สองของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ-ปิยราชบพิตรปดิวรัดา และตึกเทิดพระเกียรติฯ
ในช่วงแรกเริ่มนั้นในปี พ.ศ. 2438 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าจิตรเจริญ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนใน วันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น
และในการนี้ พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกอาคารเรียนหลังที่สองขึ้นที่ด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย เพื่อทดแทนคุณบิดามารดา ตึกนี้มีนามว่า ตึกโชฏึกเลาหเศรษฐี เป็นตึกเรียนวิทยาศาสตร์ และถือว่าทันสมัยที่สุดในสมัยนั้น
ตึกเรียนหลังที่สามของโรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2453 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานทรัพย์ซึ่งเป็นมรดกของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ให้กระทรวงศึกษาธิการทำการจัดสร้างตึกขึ้นด้านตรงกันข้ามของตึกแม้นนฤมิตร โดยตึกเรียนหลังนี้ยังคงศิลปะโกธิค ซึ่งถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ อาคารเรียนหลังนี้สร้างเสร็จในปีถัดมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 พระราชทานนามว่า เยาวมาลย์อุทิศ สำหรับเครื่องครุภัณฑ์ต่างๆในอาคารนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ทรงเป็นผู้ติดต่อให้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ามาลินีนพดารา กรมขุนศรีสัชนาลัยสุรกัญญาและสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้ทรงร่วมกันบริจาค
ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เปิดใช้อาคารเรียนอีกหลังหนึ่งคือ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตึกนี้เกิดขึ้นจากที่พลเอก สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงให้สร้างขึ้น เพื่อเป็นการอุทิศพระกุศลถวาย แด่พระวิมาดาเธอ พระองค์เจ้าสายสวลีภิรมย์ กรมพระสุทธาสินีนาฏ ปิยมหาราชปดิวรัดา พระมารดาของ พระองค์ ตึกเรียนอยู่ติดกันกับตึกเยาวมาลย์อุทิศ โดยตึกหลังนี้ก็ยังคงไว้ซึ่งศิลปะโกธิค
ใน ปี พ.ศ. 2475 พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอานันทมหิดล ทรงเข้ารับการศึกษา หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ราชสมบัติ เป็นพระมหากษัตริย์ พระองค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรีทรงมีพระปรมาภิไธยว่า พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ทรงมีความผูกพันกับ โรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด มีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน
สงครามโลกครั้งที่สองได้ทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรทิ้งระเบิดลงมาในพระนคร กระทรวงศึกษาธิการจึงสั่งปิดโรงเรียนทั่วพระนคร ด้วยเหตุที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ตั้งอยู่ใกล้สถานีรถไฟกรุงเทพนั้น เป็นเหตุให้โรงเรียนไม่สามารถหนีจากหายนะของสงครามนี้ได้ โดยเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2488 ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ตึกโชฎึกเลาหเศรษฐี ตึกเรียนสองหลังแรกของโรงเรียนได้รับภัยทางอากาศจากการทิ้งระเบิดทำให้ไม่ สามารถใช้ทำการเรียนการสอนได้อีกตลอดทั้งอาคารเรียนอีกหลายๆหลังก็ได้รับ ความเสียหายพอสมควร จากการที่แหล่งรวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ได้ถูกภัยสงคราม ทางกระทรวงศึกษาธิการ วัดเทพศิรินทราวาส ตลอดถึงสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ร่วมกันสร้างอาคารหลังใหม่ขึ้นมาทดแทนโดยคงศิลปะโกธิคอยู่เช่นเดิม อาคารหลังใหม่นี้ได้รับการขนานนามว่า ตึกแม้นศึกษาสถาน
โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้มีการพัฒนาไปอย่างรวดเร็ว จึงเป็นเหตุให้ต้องมีการขยายห้องเรียนขึ้น จนในปี พ.ศ. 2513 ทางโรงเรียนได้ร่วมกับสมาคมนักเรียนเก่าฯ ขออนุญาตทางวัดเทพศิรินทราวาส ใช้อาคารของทางวัดหลังหนึ่งเพื่อเป็นที่ทำการเรียนการสอนอาคารนั้นมีชื่อว่า ตึกนิภานภดล โดยอาคารนี้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้สร้างขึ้นถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาส ขณะเมื่อพระชันษา 28 ปี เสมอด้วยพระอัยยิกา สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชชนนี ในปี พ.ศ. 2467 เพื่อเป็นโรงเรียนพระปริยัติธรรม สำหรับพระภิกษุสามเณร
แต่ ด้วยการพัฒนาโรงเรียนไปอย่างรวดเร็วมาก ทำให้จำนวนห้องเรียนไม่เพียงพอ จึงทำให้ต้องมีการสร้างตึกเรียนขึ้นมาใหม่ ทำให้ทางโรงเรียนต้องมีการรื้อถอนตึกเรียนเดิม 2 หลังคือ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา สำหรับตึกใหม่ที่สร้างขึ้นทดแทนเป็นอาคารเรียน 6 ชั้น และได้ใช้ชื่อว่า ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตามตึกเรียนสองหลังเดิม ซึ่งในครั้งนั้นสมเด็จพระเจ้าภคินีเธอ เจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดา สิริโสภาพัณณวดีเสด็จมาในการวางศิลาฤกษ์ด้วย
โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้เติบโตขึ้นเป็นลำดับจำนวนนักเรียนมากขึ้นทุกปี จึงได้มีการสร้างอาคารเรียนเพิ่มเติมอีกคือ อาคารภาณุรังษี อาคารรัชมังคลาภิเษก 2531 และ อาคารเทิดพระเกียรติ
รายนามผู้อำนวยการวาระการดำรงตำแหน่งเปลี่ยนพ.ศ. 2431ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์พ.ศ. 2435พระยาโอวาทวรกิจมิถุนายน พ.ศ. 2445 - เมษายน พ.ศ. 2446พระยาจรัลชวะนะเพท27 เมษายน พ.ศ. 2446เอฟ.ยี.เทรส์16 มิถุนายน พ.ศ. 2445 - พ.ศ. 2450เอช.อี.สไปวีส์6 สิงหาคม พ.ศ. 2450 - 11 สิงหาคม พ.ศ. 2452ตี.ยัดจ์11 สิงหาคม พ.ศ. 2452 - 4 มกราคม พ.ศ. 2462เย.เอช.เซดชวิค17 พ.ศ. 2462 - 1 มีนาคม พ.ศ. 2463เอ็น.แอล.เซลลีย์1 มีนาคม พ.ศ. 2463พระสันธิวิทยาพัฒน์10 มิถุนายน พ.ศ. 2478 - มกราคม พ.ศ. 2479พระดรุณพยุหรักษ์ (บุญเย็น ธนโกเศศ)4 มกราคม พ.ศ. 2479 - 1 มิถุนายน พ.ศ. 2481หลวงชุณหกสิการ1 มิถุนายน พ.ศ. 2481 - ต้นปี พ.ศ. 2482หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิต้นปี พ.ศ. 2482 - พ.ศ. 2485ถวิล ดารากร ณ อยุธยาพ.ศ. 2485 - 31 พฤษภาคม พ.ศ. 2490หลวงจรัสการคุรุกรรม7 มิถุนายน พ.ศ. 2490 - 24 กันยายน พ.ศ. 2491สวัสดิ์ ภูมิรัตน์24 กันยายน พ.ศ. 2491 - 16 มิถุนายน พ.ศ. 2502ดำรง มัธยมนันทน์17 พฤษภาาคม พ.ศ. 2503 - 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2506บุญอวบ บูรณะบุตร2 กรกฎาคม พ.ศ. 2507 - 30 กันยายน พ.ศ. 2518เจตน์ แก้วโชติ1 ตุลาคม พ.ศ. 2518 - 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2520เจือ หมายเจริญ20 กรกฎาคม พ.ศ. 2520 - 18 มิถุนายน พ.ศ. 2523ชาลี ถาวรานุรักษ์18 มิถุนายน พ.ศ. 2523 - 9 ธันวาคม พ.ศ. 2530อุดม วัชรสกุณี10 ธันวาคม พ.ศ. 2530 - 5 ตุลาคม พ.ศ. 2533ณรงค์ กาญจนานนท์ปลายปี พ.ศ. 2533 - ปลายปี พ.ศ. 2542มังกร กุลวานิชปลายปี พ.ศ. 2542 - พ.ศ. 2546สมชัย เชาว์พานิชพ.ศ. 2546 - พ.ศ. 2547ประกาศิต ยังคงพ.ศ. 2547 - พ.ศ. 2551คงวุฒิ ไพบูลย์ศิลปพ.ศ. 2551 - พ.ศ. 2552สุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษมพ.ศ. 2552 - 30 ตุลาคม พ.ศ. 2555ปรเมษฐ์ โมลี1 กันยายน พ.ศ. 2555 - 18 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556อนันต์ ทรัพย์วารี19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556 - พ.ศ. 2561สุพจน์ หล้าธรรมพ.ศ. 2561 - ปัจจุบัน
แบ่งประเภทห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น ออกเป็น 3 ประเภท ได้แก่
1. ห้องเรียนห้องปกติ 4 ห้อง 2. ห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์ 3ห้อง 3. ห้อง Mini English Program (MEP) 2 ห้อง ( เริ่มตั้งแต่ปี พ.ศ. 2558 ) 4. ห้อง English Program (EP) 1 ห้อง ( เริ่มตั้งแต่ปี พ.ศ. 2558 )
โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เป็นผู้ริเริ่มและบุกเบิกแผนการเรียน English Program เป็นโรงเรียนแรกของประเทศไทยเมื่อ พ.ศ. 2449
200px|thumbnail|right|ตึกนิภานภดล แบ่งห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย ออกเป็น 2 ประเภท ได้แก่
1. ห้องเรียนวิทยาศาสตร์-คณิตศาสตร์ จำนวน 7 ห้อง (เป็นห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์-คณิตศาสตร์ จำนวน 2 ห้อง และโครงการห้องเรียนพิเศษ วิทยาศาสตร์-คณิตศาสตร์-ภาษาอังกฤษ (IEP) จำนวน 1 ห้อง) 2. ห้องเรียนศิลป์ จำนวน 5 ห้อง ศิลป์-คณิตศาสตร์ ศิลป์-ภาษาต่างประเทศ
(หมายเหตุ: ห้องเรียนศิลป์ทั้ง 2 นั้น จะเป็นการเรียนร่วมชั้นเรียนโดยไม่มีการแยกห้องเรียนว่าเป็น ห้องเรียนศิลป์-คณิตศาสตร์ หรือ ห้องเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศ แต่จะมีวิชาเลือกไปทางสายของตนเอง จึงเป็นที่มาของคำว่า ˝สายศิลป์รวม˝)
ห้องเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศของโรงเรียนเทพศิรินทร์ เปิดการเรียนการสอนให้กับนักเรียนทั้งหมด 4 ภาษา ได้แก่
ภาษาฝรั่งเศส ภาษาเยอรมัน ภาษาจีน ภาษาญี่ปุ่น
พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร รัชกาลที่ 8 (ทรงเข้ารับการศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2475 เลขประจำพระองค์ 2329) พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต (ท.ศ.970) พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าภาณุพันธ์ยุคล (ท.ศ.1489) พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอนุสรมงคลการ (พระองค์ชายเล็ก) พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าพีระพงศ์ภาณุเดช (เจ้าดาราทอง) (ท.ศ.1705) พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจักรพันธ์เพ็ญศิริ อดีตองคมนตรีและอธิการบดีมหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสุขุมาภินันท์ (ท.ศ.4336) หม่อมเจ้าวิมวาทิตย์ รพีพัฒน์ (ทศ. 1190) อดีตอธิบดีกรมสรรพากร,นายกลอนเทนนิสสมาคมแห่งประเทศไทย ทรงเป็นนักกีฬาแข่งม้าชั้นนำของไทย หม่อมเจ้าภีศเดช รัชนี (ท.ศ.3944) ประธานมูลนิธิโครงการหลวง หม่อมเจ้าปิยะรังสิต รังสิต (ท.ศ.2757) หม่อมเจ้าอากาศดำเกิง รพีพัฒน์ (ท.ศ.1957) นักเขียน หม่อมราชวงศ์จักรทอง ทองใหญ่ (ท.ศ. 3984) "บิดาแห่งอนุกรมวิธานแมลง" ของเมืองไทย อดีตรัฐมตรีว่าการกระทรวงเกษตรและสหกรณ์ หม่อมราชวงศ์ถนัดศรี สวัสดิวัตน์ (ท.ศ.5444) นักเขียนและนักจัดรายการวิทยุ/โทรทัศน์ หม่อมหลวงเดช สนิทวงศ์ (ท.ศ.193) ผู้วางรากฐานการพัฒนาเศรษฐกิจ สังคม การกสิกรรม และกิจการสหกรณ์ของไทย พุ่ม สาคร (ท.ศ.1) นักเรียนทุนเล่าเรียนหลวงคนแรกของประเทศไทย ตนกู อับดุล ระห์มัน (ท.ศ.1233) นายกรัฐมนตรีคนแรกของประเทศมาเลเซีย โอรสในสุลต่านองค์ที่ 25 แห่งรัฐเกดะห์ ควง อภัยวงศ์ (ท.ศ.646ป) นายกรัฐมนตรีของประเทศไทย คนที่ 4 หม่อมราชวงศ์เสนีย์ ปราโมช (ท.ศ.1130ป) นายกรัฐมนตรีของประเทศไทย คนที่ 6 ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์ นายกรัฐมนตรีของประเทศไทย คนที่ 8 ชาติชาย ชุณหะวัณ (ท.ศ 4563) นายกรัฐมนตรีของประเทศไทย คนที่ 17 กุหลาบ สายประดิษฐ์ (ศรีบูรพา) นักเขียนผู้ได้รับการยกย่องจากองค์กรยูเนสโก โชติ แพร่พันธุ์ (ยาขอบ) นักเขียนผู้ประพันธ์ "ผู้ชนะสิบทิศ" จำกัด พลางกูร สมาชิกและเลขาธิการเสรีไทยสายในประเทศ กำธน สินธวานนท์ องคมนตรี พระยาวิกรมรัตนสุภาษ (ชม ศุขะวณิช) อดีตประธานศาลฎีกา เป็นนักเรียนทุนเล่าเรียนหลวงของโรงเรียนที่มีชื่อจารึกอยู่บนกระดานทองของโรงเรียน อรรถนิติ ดิษฐอำนาจ องคมนตรี อดีตประธานศาลฎีกา มนตรี ยอดปัญญา อดีตประธานศาลฎีกา พงษ์นิวัฒน์ ยุทธภัณฑ์บริภาร อดีตอัยการสูงสุด วิธวิทย์ หิรัญรุจิพงศ์ อดีตรองประธานศาลฎีกา โอสถ โกศิน อดีตรัฐมนตรีว่าการกระทรวงอุตสาหกรรม ตุลาการ ประมูล สุวรรณศร อดีตผู้พิพากษา อาจารย์คณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ เพรียบ หุตางกูร อดีตผู้พิพากษา อาจารย์คณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ พระยาอรรถการีย์นิพนธ์ (สิทธิ จุณณานนท์) อดีตคณบดีคณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ มารุต บุนนาค อดีตประธานรัฐสภา,ประธานผู้แทนราษฎร,เลขาธิการพรรคประชาธิปัตย์,ทนายความชื่อดัง ชมพู อรรถจินดา ทนายความชื่อดัง หะริน หงสกุล (ท.ศ.3371) อดีตประธานสภานิติบัญญัติแห่งชาติ และประธานรัฐสภา อุทัย พิมพ์ใจชน อดีตประธานรัฐสภา กฤษณ์ สีวะรา (ท.ศ. 3984) อดีตผู้บัญชาการทหารบก สถิรพันธุ์ เกยานนท์ อดีตผู้บัญชาการทหารเรือ พะเนียง กานตรัตน์ อดีตผู้บัญชาการทหารอากาศ วีระยุทธ ดิษยะศริน อุปนายกสมาคมกีฬาทางอากาศ, อดีตพระสวามีในสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าจุฬาภรณวลัยลักษณ์ อัครราชกุมารี จักรกฤษณ์ ธรรมวิชัย คะแนนอันดับหนึ่ง ร.ร.นายเรืออากาศไทย ได้ทุนไปเรียนต่อที่สหรัฐอเมริกา รางวัลเกียรติยศคะแนนสูงสุดอันดับหนึ่งของโรงเรียนนายเรืออากาศสหรัฐอเมริกา หม่อมหลวงชูชาติ กำภู (ท.ศ. 1001) นักเรียนทุนเล่าเรียนหลวง ผู้ก่อตั้งวิทยาลัยการชลประทาน ศาสตราจารย์นายแพทย์วีกิจ วีรานุวัตติ์ ที่หนึ่งประเทศไทย แผนกวิทยาศาสตร์ พ.ศ. 2481 ผู้นำวงการแพทย์ ศาสตราจารย์เกียรติคุณเจตนา นาควัชระ ที่หนึ่งประเทศไทย แผนกอักษรศาสตร์ พ.ศ. 2497 บุญรอด บิณฑสันต์ (ท.ศ. 2395) อดีตรัฐมนตรีว่าการทบวงมหาวิทยาลัยของรัฐคนแรกของประเทศไทย ประชา คุณะเกษม (ท.ศ. 6429) อดีตปลัดกระทรวงต่างประเทศ ผู้ร่วมก่อตั้งพรรคไทยรักไทย สรรพสิริ วิรยศิริ (ท.ศ.3663) บุคคลผู้บุกเบิกวงการโทรทัศน์ ข่าวโทรทัศน์ และโฆษณาโทรทัศน์ของไทย ผู้สร้างแอนิเมชั่นในประเทศไทยเป็นคนแรก เสม พริ้งพวงแก้ว (ท.ศ.2380) นายแพทย์ผู้บุกเบิกการแพทย์ชนบทและการแพทย์สมัยใหม่ การุณ เก่งระดมยิง ผู้ก่อตั้งสถานีวิทยุกระจายเสียงทหารสื่อสารและโทรทัศน์ไทย ซึ่งกลายเป็นสถานีวิทยุโทรทัศน์กองทัพบกช่อง 5 ในปัจจุบัน, เสรีไทย นายจำนงราชกิจ (จรัล บุณยรัตพันธุ์) ผู้ประพันธ์คำร้องเพลงพระราชนิพนธ์ยูงทอง สุรัตน์ โอสถานุเคราะห์ (ท.ศ.5940) นักธุรกิจ ประธานกรรมการบริษัท โอสถสภา จำกัด ผู้ก่อตั้งมหาวิทยาลัยกรุงเทพ ชัยวัฒน์ วิบูลย์สวัสดิ์ อดีตผู้ว่าการธนาคารแห่งประเทศไทย นักเขียน รุ่งโรจน์ รังสิโยภาส กรรมการผู้จัดการใหญ่บริษัทปูนซีเมนต์ไทย (SCG) พารณ อิศรเสนา ณ อยุธยา อดีตกรรมการผู้จัดการใหญ่บริษัทปูนซีเมนต์ไทย (SCG) กร สุริยสัตย์ ผู้ก่อตั้งและประธานกรรมการบริษัทในเครือ TOSHIBA ประเทศไทย พระราชวิสุทธิประชานาถ (อลงกต ติกฺขปญฺโญ) เจ้าอาวาสวัดพระบาทน้ำพุ ธีรภาพ โลหิตกุล ชูวิทย์ กมลวิศิษฎ์ ประดิษฐ์ ภัทรประสิทธิ์ อดีตรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงการคลัง อดีตเลขาธิการพรรครวมชาติพัฒนาและพรรคประชาธิปัตย์ และ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจังหวัดพิจิตร 4 สมัย สมบัติ เมทะนี (ท.ศ.7044) นักแสดงภาพยนตร์มากที่สุดในโลกถึง 617 เรื่อง อนุวัฒน์ สงวนศักดิ์ภักดี [บอย พีซเมกเกอร์] (ท.ศ.29986) นักร้อง สมชาย เข็มกลัด (ท.ศ.24435) นักร้อง นักแสดง สมเกียรติ จันทร์พราหมณ์ (เสนาลิง) นครินทร์ กิ่งศักดิ์ (ท.ศ.19188) นักร้อง อานัส ฬาพานิช (ท.ศ.29090) นักแสดง ศิรศักดิ์ อิทธิพลพาณิชย์ นักร้อง ณัฐสิทธิ์ โกฏิมนัสวนิชย์ นักแสดง โสภณ ศักดาพิศิษฏ์ ผู้กำกับภาพยนตร์ "ลัดดาแลนด์" ภูศณัฎฐ์ การุณวงศ์วัฒน์ เจ้าของเพจ Little Monster และ เทพลีลา อัษฎางค์ ปาณิกบุตร อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย, อดีตคณบดีคณะรัฐศาสตร์ มหาวิทยาลัยรามคำแหง ม.ร.ว.เจตจันทร์ ประวิตร ผู้ก่อตั้งสโมสรฟุตบอลราชประชา อนุรักษ์ ศรีเกิด อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย วรวุฒิ วังสวัสดิ์ อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย จักรกริช บุญคำ อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย ไพฑูรย์ เทียบมา อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย พีรดนย์ ฉ่ำรัศมี นักฟุตบอลสโมสร พัทยา ยูไนเต็ด ศุภชัย คมศิลป์ นักฟุตบอลสโมสร บางกอกกล๊าส ณัฐวุฒิ หมัดยะลาน นักฟุตซอลทีมชาติไทย เลิศชาย อิศราสุวิภากร นักฟุตซอลทีมชาติไทย กันตภณ หวังเจริญ นักแบดมินตันทีมชาติไทย
หมวดหมู่:โรงเรียนวัด หมวดหมู่:โรงเรียนในเขตป้อมปราบศัตรูพ่าย หมวดหมู่:โรงเรียนที่มีอายุเกิน 100 ปีในประเทศไทย หมวดหมู่:โรงเรียนมาตรฐานสากล หมวดหมู่:สิ่งก่อสร้างตั้งแต่ พ.ศ. 2428