カリオフィレン

カリオフィレン (Caryophyllene, [ˌkærioʊfɪˈliːn])、あるいは (−)-β-caryophylleneは、多くの精油の成分の天然の二環式のセスキテルペンで、特にチョウジノキ（Syzygium aromaticum、クローブ）の茎や花から採れるクローブオイル、アサ (Cannabis sativa)、ローズマリー、ホップに含まれる。通常、イソカリオフィレン（シス型二重結合異性体）やα-フムレン（別名α-カリオフィレン）と混合して含まれる。 カリオフィレンオキシドという、カリオフィレンのオレフィンがエポキシドとなったものは、探知犬が大麻を特定する原因となる成分であり、承認された食品香料でもある。 精油中のカリオフィレンのおよその量は括弧内に示す。 アサ、ヘンプ、大麻 (Cannabis sativa) [大麻花精油（英語版）の3.8–37.5%] 黒キャラウェイ (Carum nigrum) [7.8%] クローブ (Syzygium aromaticum) [クローブ花精油（英語版）1.7–19,5%] ホップ (Humulus lupulus) [5.1–14.5%] バジル (Ocimum spp.) [5.3–10.5% O. gratissimum; 4.0–19.8% O. micranthum] オレガノ (Origanum vulgare) [4.9–15.7%] 黒胡椒 (Piper nigrum) [7.29%] ラベンダー (Lavandula angustifolia) [ラベンダーオイル（英語版）の4.62–7.55%] ローズマリー (Rosmarinus officinalis) [0.1–8.3%] シナモン (Cinnamomum zeylanicum) [6.9–11.1%] マラバトラム（英語版） (Cinnamomum tamala) [25.3%] イランイラン (Cananga odorata) [3.1–10.7%] コパイバ（英語版）油 (Copaifera spp.) カリオフィレンは、ラットでカンナビノイド受容体タイプ2（英語版）（CB2受容体）の選択的作動薬であり大麻類似の抗炎症作用がある。 ^ SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5 ^ Baker, Richard R. (2004年). “The pyrolysis of tobacco ingredients”. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 71 (1): 223–311. doi:10.1016/s0165-2370(03)00090-1.  ^ a b “Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene”. Farmaco 56 (5–7): 387–9. (2001年). doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID 11482764.  ^ a b c “Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105 (26): 9099–104. (2008年7月). doi:10.1073/pnas.0803601105. PMC 2449371. PMID 18574142. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2449371/.  ^ a b “Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients”. J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219–29. (2008年9月). doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820.  ^ Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010. ^ Yang, D.; Michel, L.; Chaumont, J. P.; Millet-Clerc, J. (1999年11月1日). “Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis”. Mycopathologia 148 (2): 79–82. ISSN 0301-486X. PMID 11189747.  ^ Ethan (2011年). “Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. Br J Pharmacol 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/.  ^ Stahl, E; Kunde, R (1973年). “Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde”. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 27: 385–389.  ^ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1023631.html ^ Mediavilla, Vito. “Essential oil of Cannabis sativa L. strains”. International Hemp Association. 2008年7月11日閲覧。 ^ “Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components”. J. Agric. Food Chem. 54 (1): 174–81. (2006年1月). doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196.  ^ Alma, M. Hakkı; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (2007年5月). Lucia, Lucian A.; Hubbe, Martin A.. eds. “Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove” (PDF). BioResources (Raleigh, North Carolina, USA: North Carolina State University) 2 (2): 265–269. ISSN 1930-2126. http://www.ncsu.edu/bioresources/BioRes_02/BioRes_02_2_265_269_Alma_ENK_CloveOil_Turkish.pdf 2010年9月6日閲覧. "The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene"  ^ Clove Essential Oil ^ “Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop”. Plant Physiol. 148 (3): 1254–66. (2008年11月). doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2577278/.  ^ Bernotienë, Genovaitë; Nivinskienë, Ona; Butkienë, Rita; Mockutë, Danutë (2004年). “Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija”. Chemija. 2 (Vilnius, Lithuania: Lithuanian Academy of Sciences) 4: 31–36. ISSN 0235-7216. http://www.elibrary.lt/resursai/LMA/Chemija/C-31.pdf 2010年9月6日閲覧。.  ^ “Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting”. J. Agric. Food Chem. 56 (2): 380–5. (2008年1月). doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647.  ^ Silva, Maria Goretti de Vasconcelos; Matos, Francisco José de Abreu; Lopes, Paulo Roberto Oliveira; Silva, Fábio Oliveira; Holanda, Márcio Tavares (2004年8月2日). Cragg, Gordon M.; Bolzani, Vanderlan S.; Rao, G. S. R. Subba. eds. “Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction” (PDF). Arkivoc (ARKAT USA, Inc.) 2004 (vi): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. ISSN 1424-6376. http://www.arkat-usa.org/get-file/19788/ 2010年9月6日閲覧。.  ^ “Essential Oil from Origanum dictamnus”. Planta Med. 53 (1): 107–9. (1987年2月). doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981.  ^ Calvo-Irabien, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante-Erosa, F.; Peña-Rodriguez, L. M. (2009年7月). “Effect of Postharvest Drying on the Composition of Mexican Oregano (Lippia graveolens) Essential Oil”. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants (London, UK: Taylor & Francis) 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. ISSN 1540-3580.  ^ Mockute, D; Bernotiene, G; Judzentiene, A (2001年5月). “The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in vilnius district (Lithuania)”. Phytochemistry 57 (1): 65–9. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID 11336262.  ^ “Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction-gas chromatography, solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry and olfactometry”. J Chromatogr A 976 (1–2): 265–75. (2002年11月). doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618.  ^ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. (2004年). “Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells”. Cell Proliferation 37 (3): 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMID 15144499.  ^ Umezu, Toyoshi; Nagano, Kimiyo; Ito, Hiroyasu; Kosakai, Kiyomi; Sakaniwa, Misao; Morita, Masatoshi (2006年12月1日). “Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents”. Pharmacology Biochemistry and Behavior 85 (4): 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0091305706003686 2017年2月21日閲覧。.  ^ Jamshidi, R.; Afzali, Z.; Afzali, D. (2009年2月). “Chemical Composition of Hydrodistillation Essential Oil of Rosemary in Different Origins in Iran and Comparison with Other Countries” (PDF). American-Eurasian Journal of Agricultural & Environmental Sciences (Pakistan: IDOSI Publications) 5 (1): 78–81. ISSN 1990-4053. http://www.idosi.org/aejaes/jaes5(1)/13.pdf 2010年9月6日閲覧。.  ^ “Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)”. Journal of the Science of Food and Agriculture 83 (1): 53–55. (2003年). doi:10.1002/jsfa.1277.  ^ “Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm.”. Flavour and Fragrance Journal 15 (6): 388–390. (2000年). doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.  ^ Leandro, L. M.; Vargas Fde, S; Barbosa, P. C.; Neves, J. K.; Da Silva, J. A.; Da Veiga-Junior, V. F. (2012年). “Chemistry and biological activities of terpenoids from copaiba (Copaifera spp.) oleoresins”. Molecules 17 (4): 3866–89. doi:10.3390/molecules17043866. PMID 22466849.  ^ Sousa, J. P.; Brancalion, A. P.; Souza, A. B.; Turatti, I. C.; Ambrósio, S. R.; Furtado, N. A.; Lopes, N. P.; Bastos, J. K. (2011年3月). “Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils”. J Pharm Biomed Anal 54 (4): 653–9. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089.  ^ http://staff.najah.edu/sites/default/files/Within_plant_distribution_and_emission_of_sesquiterpenes_from_Copaifera_officinalis.pdf ^ http://www.rain-tree.com/copaiba.htm