アントシアニン

アントシアニン（英: anthocyanin）は、植物界において広く存在する色素、アントシアン（英: anthocyan、果実や花の赤、青、紫を示す水溶性色素の総称）のうち、アントシアニジン（英: anthocyanidin）がアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体成分のこと。 高等植物では普遍的な物質であり、花や果実の色の表現に役立っている。フラボノイドの一種で、抗酸化物質として知られる。 アグリコンであるアントシアニジン部位の B環（構造式右側のベンゼン環部分）のヒドロキシ基の数によりペラルゴジニン、シアニジン、デルフィニジンの3系統（表参照）に分類され、糖鎖の構成により様々な種類がある。B環上のヒドロキシ基がメトキシ化 (−OCH3) されているもの（ペオニジン、マルビジン、ペチュニジンなど）も存在する。糖鎖の結合位置は、A 環（構造式左側の二環構造）の3位（荷電酸素原子から時計回りで数える。B環結合部位の下）と5位（同じくA環左半下側）のヒドロキシ基が主である。 発色団はアグリコン部分で、中性溶液の色はペラルゴニジンは鮮赤色、シアニジンは紫色、デルフィニジンは紫赤色である。pH により色調は変化し、シアニジンの場合は酸性条件下で赤色、アルカリ性条件下で青色ないしは青緑色となる。また、pH 11を超えるとカルコン型への開環が起こる。なお、3位のみに糖鎖が付いたものよりも 3位、5位両方に糖鎖の付いたものの方が濃色となる。 アルミニウム、マグネシウム、鉄などの金属とキレート錯体をつくり色調を変えることもある。 アントシアニジンは、植物体内においてチロシンおよびフェニルアラニンから、4-クマロイルCoA、テトラヒドロキシカルコン、ナリンゲニン，ロイコアントシアニジンを経由して生合成される。 色を利用して（主に布の）染料や食品の着色料として利用されてきた。アントシアニンは食用植物に普遍的に存在する物質であり、飲食した場合でも比較的安全性は高いと考えられる。 アントシアニン類を研究する上で、分離には主に高速液体クロマトグラフィーが用いられ、個々のアントシアニン類の特定には主に分光光度計が用いられる。 フレンチパラドックスにより赤ワイン中のプロシアニジンが注目されることとなり、いくつかの研究がおこなわれた。そのひとつ、有賀ら(2000)の報告によると、動物実験では抗酸化性に由来すると考えられる薬理作用が見出され、ヒトでは筋疲労を抑制し、運動による過酸化脂質の増加を抑制したとの実験結果が得られた。薬理作用は完全には解明されておらず、日本ではアントシアニンを薬効成分とした医薬品も認可されていない（欧米では代替医療が伝統的に認められているという社会背景から、医薬品として利用されるものもある）。 栄養機能食品としてアントシアニン含有を謳った食品が存在しているが、これらは飲食によって健康が増進することを保証するものではなく、特定成分を含有していれば個別審査を受けずに表示することが認められている（栄養機能食品等については健康食品#保健機能食品を参照）。 国立健康・栄養研究所によれば、俗に「視力回復によい」「動脈硬化や老化を防ぐ」「炎症を抑える」などと言われているが、ヒトでの有効性・安全性については、信頼できるデータが十分ではない」とされている。その内訳は、血圧に影響がなしとの2016年のメタ分析、コレステロール値を改善するとの2016年のメタ分析、心血管リスク低下との2014年のメタ分析、食事由来の場合食道がんリスク低下との2017年のメタ分析、食事由来で上気道消化管がんと大腸がんのリスク低下したがその他は関連なしとの2017年のメタ分析、乳がんとの関連がないという2013年のメタ分析、その他個別のランダム化比較試験である。 72人と59人での偽薬対照クロスオーバー試験2研究では、暗順応と夜間視力の改善は見られず、光退縮後の視力の回復は早くなっていた。 2018年のメタ分析は、サプリメントでインスリン抵抗性の指標（糖尿病の指標）を改善することを発見した。2018年のメタ分析は、サプリメントで脂質プロファイル（脂質異常症の指標）を改善することを発見した。 植物育種学において、これまで存在していなかった花色の品種を育成する目的の基礎研究としてアントシアニンが研究されている。これらの研究の応用では、青いキクや青いバラや青いカーネーションが作出されている。これらはデルフィニジン生合成に関与する酵素 flavonoid 3',5'-hydroxylase の cDNA をカンパニュラやペチュニアやパンジーから単離して、遺伝子組換えによって組み込み、発現させることによって達成された。 クワ クランベリー（苔桃） ボイセンベリー スグリ（ベリーの一種、別名カシス） ハスカップ ブルーベリー ブラックベリー プルーン ビルベリー アサイー ブドウ ラズベリー リンゴ（赤） イチゴ ムラサキキャベツ（赤キャベツ） ナス 黒米 黒大豆（黒豆） 黒ゴマ 有色サツマイモ（特にムラサキイモ） ダイショ（ベニイモ） アナスタシアブラック（ピーマンの一種） ツバキ 小豆 赤たまねぎ 紅蓼 赤シソ イワキベリー ウスベニアオイ（ブルーマロウ） ^ 三菱化学フーズ. “赤色系”. 着色料. 2012年6月28日閲覧。 ^ 片岡茂博、有賀敏明、赤ワインの有効成分プロアントシアニジン : なぜ赤ワインが体に良いのか ファルマシア 1998年 34巻 10号 p.998-1002, doi:10.14894/faruawpsj.34.10_998 ^ a b 有賀敏明、細山浩、徳武昌一、山越純、プロアントシアニジンの機能性解明と開発 日本農芸化学会誌 2000年 74巻 1号 p.1-8, doi:10.1271/nogeikagaku1924.74.1 ^ a b アントシアニン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所） 更新2018/05/28。2018年9月24日閲覧. ^ Kalt W, McDonald JE, Fillmore SA, Tremblay F (2014年11月). “Blueberry effects on dark vision and recovery after photobleaching: placebo-controlled crossover studies”. J. Agric. Food Chem. 62 (46): 11180–9. doi:10.1021/jf503689c. PMID 25335781.  ^ Daneshzad E, Shab-Bidar S, Mohammadpour Z, Djafarian K (2018年7月). “Effect of anthocyanin supplementation on cardio-metabolic biomarkers: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials”. Clin Nutr. doi:10.1016/j.clnu.2018.06.979. PMID 30007479.  ^ Shah K, Shah P (2018年). “Effect of Anthocyanin Supplementations on Lipid Profile and Inflammatory Markers: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials”. Cholesterol 2018: 8450793. doi:10.1155/2018/8450793. PMC 5937577. PMID 29850238. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5937577/.  ^ よくある質問 りんご編 |JA全農あおもり 2015年12月9日閲覧 アントシアニジン 金属錯体型アントシアニン ピリリウム フラボノイド ポリフェノール カロテノイド アントシアニン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所） Flavon (フラボン) (2003年10月17日). “Calanthe sieboldii, Lip : Pigment フラボンの秘密の花園 : キエビネ:唇弁基部着色部の細胞”. Flavon's Wild herb and Alpine plants フラボンの山野草と高山植物の世界. 2012年6月28日閲覧。