ベタレイン

ベタレイン(Betalain)は、ナデシコ目の植物で見られる赤色及び黄色のインドール誘導色素である。これらの植物では、アントシアニンの代わりに存在している。ベタレインは、いくつかの高等菌類でも見られる。花弁で目立つが、果実、葉、茎、根の色も担っている。テーブルビートに含まれる色素もこの仲間である。 「ベタレイン」という名前は、この物質が最初に抽出されたビートのラテン語名(Beta vulgaris)に由来する。ビート、ブーゲンビリア、アマランサスや多くのサボテンの深い赤色は、ベタレイン色素の存在のためである。赤色から紫色の独特の色合いは、多くの植物で見られるアントシアニンとは異なっている。 ベタレインには、2つの種類が存在する。 ベタシアニンは、赤色から紫色の色素である。植物に存在するベタシアニンには、ベタニン、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンがある。 ベタキサンチンは、黄色から橙色の色素である。植物に存在するベタキサンチンには、ブルガキサンチン、ミラキサンチン、ポルツラキサンチン、インディカキサンチンがある。 植物中でのベタレインの役割についてはよく分かっていないが、殺菌効果を持っているという予備的証拠がある。さらに、ベタレインは蛍光を発する花でも見られる。 かつては、ベタレインは、多くの植物で赤色色素となっているアントシアニンと関係があると考えられていた。ベタレインもアントシアニンも水に可溶で、植物細胞の液胞で見られる。しかし、ベタレインは構造的また化学的にアントシアニンと類似しておらず、この2つが同じ植物で同時に見られることはない。例えば、ベタレインは窒素を含むが、アントシアニンは含まない。 現在では、ベタレインは、チロシンから合成される芳香族インドール誘導体であることが明らかとなった。化学的には、アントシアニンやフラボノイドと関係はない。各々のベタレインは配糖体であり、糖と有色タンパク質で構成されている。合成は、光により促進される。 最も研究が行われているベタレインは、テーブルビートから抽出されるベタニンである。ベタニンはグルコシドであり、グルコースとベタニジンに加水分解される。食品用の着色料として使われ、色はpHに依存する。ビートに含まれるその他のベタレインには、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンがある。ベタニン及びインディカキサンチンの色や抗酸化能は、高周波誘電加熱の影響を受ける。2,2,2-トリフルオロエタノールの添加により、水溶液中での加水分解に対する安定性が向上するという報告がある。さらに、ベタニン-ユウロピウム(III)複合体は、炭疽菌やセレウス菌の芽胞に含まれるジピコリン酸カルシウムの検出に用いられる。 その他、重要なベタシアニンには、アマランサスに含まれるアマランシンやイソアマランシンがある。 ベタレインは、ナデシコ目及び担子菌門の一部でしか生じない。植物においては、しばしばアントキサンチン（黄色から橙色のフラボノイド）と共存するが、アントシアニンとは共存しない。 ナデシコ目では、大部分がベタレインを生産し、アントシアニンを欠く。ナデシコ目の全ての科の中で、ナデシコ科とザクロソウ科だけがベタレインの代わりにアントシアニンを生産する。植物の中でのベタレインの限られた分布は、ナデシコ目の共有派生形質となっているが、その生産は、2つの科では失われている。 ベタニンは、天然の着色料として商業利用されている。分解できない人では、赤色の尿（ビート尿）や便の原因となる。in vitroで抗酸化物質として作用し、低密度リポタンパク質を酸化から守ることから、食品産業で注目されている。 赤色のビートから抽出されるベタニンは、マラリア原虫属感染赤血球の生細胞イメージング用の蛍光プローブとして用いられる人工クマリン誘導体の半合成の出発物質となる。 生物色素 ^ Strack D, Vogt T, Schliemann W (2003年2月). “Recent advances in betalain research”. Phytochemistry 62 (3): 247–69. doi:10.1016/S0031-9422(02)00564-2. PMID 12620337. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942202005642.  ^ a b c Robinson, Trevor (1963). The Organic Constituents of Higher Plants. Minneapolis: Burgess Publishing. p. 292.  ^ a b Salisbury, Frank B.; Cleon W. Ross (1991). Plant Physiology (4th ed.). Belmont, California: Wadsworth Publishing. pp. 325–326. ISBN 0-534-15162-0.  ^ Kimler, L. M. (1975年). “Betanin, the red beet pigment, as an antifungal agent”. Botanical Society of America, Abstracts of papers 36.  ^ Gandia-Herrero, F., Garcia-Carmona, F., and Escribano, J. (2005) Floral fluorescence effect, Nature 437, 334-334. doi:10.1038/437334a ^ Francis, F.J. (1999). Colorants. Egan Press. ISBN 1-891127-00-4.  ^ Stafford, Helen A. (1994年). “Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways”. Plant Science 101 (2): 91–98. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN 0168-9452. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0168945294902445 2013年5月20日閲覧。  ^ Raven, Peter H.; Ray F. Evert; Susan E. Eichhorn (2004). Biology of Plants (7th ed.). New York: W. H. Freeman and Company. p. 465. ISBN 0-7167-1007-2.  ^ Gonçalves, LCP; Di Genova, BM; Dörr, FA; Pinto, E; Bastos, EL (2013年). “Effect of dielectric microwave heating on the color and antiradical capacity of betanin”. Journal of Food Engineering 118 (1): 49–55. doi:10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022.  ^ Bartoloni, F. H., Gonçalves, L. C. P., Rodrigues, A. C. B., Dörr, F. A., Pinto, E., and Bastos, E. L. (2013年). “Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol”. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 144 (4): 567–571. doi:10.1007/s00706-012-0883-5.  ^ Gonçalves, L.C.P.; Da Silva, S. M.; DeRose, P.; Ando, R. A.; Bastos, E. L. (2013年). “Beetroot-pigment-derived colorimetric sensor for detection of calcium dipicolinate in bacterial spores”. PLoS ONE 8: e73701. doi:10.1371/journal.pone.0073701.  ^ a b Cronquist, Arthur (1981). An Integrated System of Classification of Flowering Plants. New York: Columbia University Press. pp. 235–9. ISBN 0-231-03880-1.  ^ Tesoriere, Luisa; Mario Allegra; Daniela Butera; Maria A. Livrea (2004年10月1日). “Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans”. American Journal of Clinical Nutrition 80 (4): 941–5. PMID 15447903. http://www.ajcn.org/cgi/content/abstract/80/4/941.  ^ Gonçalves, L. C. P., Trassi, M. A. D., Lopes, N. B., Dörr, F. A., Santos, M. T., Baader, W. J., Oliveira, V. X., and Bastos, E. L. (2012年). “A comparative study of the purification of betanin”. Food Chem. 131: 231–238. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.067.  ^ Gonçalves LCP, Tonelli RR, Bagnaresi P, Mortara RA, Ferreira AG, Bastos EL (2013年). Sauer, Markus. ed. “A Nature-Inspired Betalainic Probe for Live-Cell Imaging of Plasmodium-Infected Erythrocytes”. PLoS ONE 8 (1): e53874. doi:10.1371/journal.pone.0053874. PMC 3547039. PMID 23342028. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3547039/.  Betalain synthesis diagram