エラグ酸

エラグ酸（エラグさん、英: ellagic acid）は、野菜や果物を含む植物で見つかっている天然フェノール系の抗酸化物質である。エラグ酸が抗癌性と抗酸化性を有しているのではないかとの観点から、エラグ酸の摂取による健康上の効能の可能性について予備調査に拍車がかかっている。 多くの植物に含まれている。 エラグ酸を最も多く含んでいる食物は、イチゴ、ラズベリー、クランベリー、ブドウである。 その他、ブラックベリー、クルミ、ペカン、ザクロ、クコなどにも含まれる 植物はエラグ酸を生成し、エラギタンニンとして知られているタンニンの形に変換する。配糖体であるエラギタンニンは植物を摂取したときに容易に加水分解されてエラグ酸を再生成する。 エラグ酸は1831年にアンリ・ブラコノーによって発見された。化合物名の由来は、エラグ酸（仏: acide ellagique）が単離された虫こぶ（仏: galle）のアナグラムである（ブラコノーが単離した没食子酸 gallic acidも同語源）。ニレンステインは、アルガロビラおよびその他の果実から、この物質を抽出した。ロウは没食子酸とヒ酸を加熱することによりエラグ酸を合成した最初の人物である。 エラグ酸は、数多くのin vitroと小動物での実験で抗癌性と抗酸化性を示している。エラグ酸の抗癌性は、ニトロソアミン類および多環芳香族炭化水素を含む特定の発がん性物質のDNAへの結合を直接阻害する能力によるものである。エラグ酸は、他のポリフェノール系の抗酸化物質と同様に、細胞への酸化ストレスを減らすことによる化学的な予防効果がある。しかしながら、エラグ酸は、お茶などに見られるカテキンと拮抗する。 エラグ酸は、その摂取による潜在的なヒトの健康上の効能に関心が持たれている。しかし、これらの提案された効能についての研究が2010年に至るまでほとんど報告されていない。頸動脈狭窄症患者19名を含む小規模なランダム化比較試験は、エラグ酸を豊富に含むザクロ果汁の摂取が血圧と頸動脈壁の厚さを減らす効果を示した。前立腺癌の化学療法を受けていた48人の患者の2005年の対照実験では、（エラグ酸または対照群いずれでも重度の好中球減少症はなかったが）エラグ酸サプリメントは、化学療法に伴う好中球減少症の割合を減少させることを示した。エラグ酸サプリメントは、この試験では前立腺癌の患者の全生存期間及び無増悪生存期間の改善を示さなかった。 ヒトの健康上の効能を支持する証拠はごく初歩的な状態であるにもかかわらず、エラグ酸は、癌、心臓病、その他の健康問題に対する効能を謳った栄養補助食品として米国で販売されている。エラグ酸は、アメリカ食品医薬品局によって「消費者が避けなければならない偽癌治療法」とされている。多数の米国に拠点を置く栄養補助食品の販売者は、米国連邦食品医薬品化粧品法に違反した効能を謳ったエラグ酸の販売をしているとしてアメリカ食品医薬品局から警告書を受けている。 In vitroでのトポイソメラーゼ阻害作用（英語版）が認められている。IC50は0.6-0.7μg/mL ^ “Safety assessment of ellagic acid, a food additive, in a subchronic toxicity study using F344 rats”. Food and chemical toxicology 46 (3). (2008年). doi:10.1016/j.fct.2007.10.043. PMID 18155344.  ^ a b D. A. Vattem and K. Shetty (2005年). “Biological Function of Ellagic Acid: A Review”. Journal of Food Biochemistry 29: 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.  ^ Merriam-Webster Dictionary. ellagic acid. http://www.merriam-webster.com/dictionary/ellagic%20acid 2011年3月15日閲覧。.  ^ Georg Grasser (2007). Synthetic Tannins. Read Books. ISBN 9781406773019. http://books.google.com/books?id=JlAScMCWpFIC&pg=RA1-PA20&dq=ellagic+acid&hl=en&ei=HtE2TN6-GKKgOK7TzaUE&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=ellagic%20acid&f=false.  ^ Seeram NP, Adams LS, Henning SM, et al. (2005年6月). “In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice”. J. Nutr. Biochem. 16 (6): 360–7. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006. PMID 15936648.  ^ Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW (1999年3月). “p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells”. Cancer Lett. 136 (2): 215–21. doi:10.1016/S0304-3835(98)00323-1. PMID 10355751. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0304-3835(98)00323-1.  ^ Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner (1988年). “Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid”. Carcinogenesis 9 (7): 1313–1316. doi:10.1093/carcin/9.7.1313. PMID 3383347.  ^ Mandal and Stoner; Stoner, GD (1990年). “Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid”. Carcinogenesis 11 (1): 55–61. doi:10.1093/carcin/11.1.55. PMID 2295128.  ^ Teel, Babcock, Dixit, and Stoner (1986年). “Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells”. Cell Biol. Toxicol. 2 (1): 53–62. doi:10.1007/BF00117707. PMID 3267445.  ^ Meyer, A. S.; Heinonen, M.; Frankel, E. N. (1998年). “Antioxidant interactions of catechin, cyanidin, caffeic acid, quercetin, and ellagic acid on human LDL oxidation”. Food Chem. 61: 71-75. doi:10.1016/S0308-8146(97)00100-3.  ^ Aviram M, Rosenblat M, Gaitini D, et al. (2004年6月). “Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation”. Clin Nutr 23 (3): 423–33. doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002. PMID 15158307.  ^ Falsaperla M, Morgia G, Tartarone A, Ardito R, Romano G (2005年4月). “Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate”. Eur. Urol. 47 (4): 449–54; discussion 454–5. doi:10.1016/j.eururo.2004.12.001. PMID 15774240.  ^ アメリカ食品医薬品局 (FDA) (2009年7月9日). “187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid”. 2011年3月15日閲覧。 ^ アメリカ食品医薬品局 (2008年5月21日). “Warning Letter: Millennium Health”. 2011年3月15日閲覧。 ^ アメリカ食品医薬品局 (2007年7月2日). “Warning Letter: Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd.”. 2011年3月15日閲覧。 ^ “The dietary anticancer agent ellagic acid is a potent inhibitor of DNA topoisomerases in vitro”. Nutrition and cancer 23 (2). doi:10.1080/01635589509514368. PMID 7644381.  ポリフェノール ベリー A Food-Based Approach to the Prevention of Gastrointestinal Tract Cancers - video lecture dedicated mainly to ellagic acid. Read by Dr. Gary D. Stoner from the Ohio State University Comprehensive Cancer Center. Stoner GD, Mukhtar H (1995年). “Polyphenols as cancer chemopreventive agents”. J. Cell Biochem. Suppl. 22: 169-180. PMID 8538195.