Thành phố Chicago có 4 mùa nhưng không thể hiện rõ ràng. Mùa xuân bắt đầu từ tháng 3 đến tháng 4 với thời tiết ẩm ướt. Mùa hè từ tháng 5 đến tháng 8 có nhiệt độ trung bình là 26 – 33 độ C, vào ban đêm, nhiệt độ sẽ giảm còn 18-21 độ C. Mùa Thu có thời tiết ấm áp, kéo dài từ tháng 9 đến tháng 11, thỉnh thoảng sẽ xuất hiện mưa lớn. Tháng 12 ở Chicago sẽ bắt đầu mùa đông, trời có tuyết và kéo dài đến tháng 2.