Có các chuyến bay một điểm dừng đến Anguilla từ Bắc Mỹ, Châu Âu và Châu Mỹ Latinh thông qua các cửa ngõ chính của hòn đảo trên đất liền Hoa Kỳ, Puerto Rico, St. Maarten và Antigua. Phà theo lịch trình thường xuyên và điều lệ tư nhân đảm bảo dễ dàng đi lại, bằng đường hàng không và đường biển, giữa Anguilla và St. Maarten.