Windows Server có chi phí cao hơn so với các phiên bản Windows thông thường bởi nó là sản phẩm dành cho doanh nghiệp. Chi phí của nó sẽ phụ thuộc vào phần mềm và số lượng người dùng truy cập vào máy chủ. Ngoài ra, dịch vụ này còn yêu cầu chi trả một khoản cho CAL để có thể hoạt động một cách hợp pháp.