DiCaprio’nun son filmi 2018’de yapılan ve Temmuz 2019’da vizyona giren Once Upon a Time in Hollywood (Bir Zamanlar Hollywood’da) filmidir. Leo filmde başrolü Brad Pitt ve Margot Robbie ile paylaşmaktadır. Yönetmenliğini Quentin Tarantino’nun üstlendiği film 1960’larda geçmektedir ve Los Angeles’ta bir çiftlikte kurulan bir tarikatı işlemektedir. Ayrıca aktörün 2021 ve 2022 için hazırlıkları yapılan filmleri de mevcuttur.