Brad Pitt, iki kez Akademi Ödülü (Oscar) kazanmıştır. İlk Oscar ödülünü "12 Monkeys" filmindeki Jeffrey Goines rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında almıştır. İkinci Oscar ödülünü ise "Once Upon a Time in Hollywood" filmindeki Cliff Booth karakteriyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında almıştır.