CaribbeanCupid’de kullanıcılarla iletişim kurmak için çok sayıda seçenek vardır. Ücretsiz bir plan kullanıyorsanız mesaj gönderemezsiniz, ancak göz kırpma gönderme ve profilinizi Favori listesine ekleme gibi özellikler aracılığıyla üyelerle iletişime geçebilirsiniz. Gold üyelik kullanıyorsanız, mesaj göndermek mümkündür ve ücretsiz üyeler bile onlara cevap verebilir. Platin üyelik kullananlar, daha fazla potansiyel eşleşme çekmek için yukarıda belirtilen özelliklerden ve yorum fotoğraflarından yararlanabilirler.