การเปลี่ยนในระยะแรกอาจจะมีอุปสรรคอยู่มาก เพราะบุคลากรอาจขาดทักษะและความรู้เกี่ยวกับเทคโนโลยี รวมถึงอุปกรณ์และทรัพยากรต่างๆ ที่มีอาจไม่พอหรือไม่เอื้ออำนวย เพื่อให้การปรับไปสู่ Digital Transformation ทำได้อย่างราบรื่น การมีกลยุทธ์วางแผนที่เหมาะสมจะช่วยให้องค์กรสามารถปรับตัวได้อย่างดี ทั้งการพัฒนาแนวทาง มีการฝึกอบรมต่อบุคลากรผ่านการร่วมงานกับ Relevant Audience