I praktiken kommer arbetstagaren och arbetsgivaren oftast tillsammans överens om när semestern hålls.
Det hör till arbetsgivarens befogenheter att fastställa när årssemestern hålls. Arbetsgivaren kan fastställa årssemestern inom tidsgränserna i semesterlagen, det vill säga sommarens semesterperiod 2.5–30.9 och vinterns semesterperiod 1.10–30.4. Vissa branscher har avvikande bestämmelser gällande sommarens semesterperiod enligt sina branschvisa arbets- eller tjänstekollektivavtal. Sommarsemestern och vintersemestern ska hållas utan avbrott. Om det är nödvändigt för verksamheten, kan sommarsemestern efter tolv semesterdagar delas upp i en eller flera delar som hålls under semesterperioden.
Om arbetsgivaren fastställer när årssemestern infaller, ska arbetstagaren underrättas om det senast en månad innan semestern börjar. Arbetsgivaren får avvika från denna bestämmelse endast om det i praktiken är omöjligt att underrätta en månad innan. I så fall ska arbetstagaren underrättas så snart som möjligt, men senast två veckor innan semestern börjar.
Om arbetsgivaren redan har underrättat arbetstagaren om när årssemestern infaller, eller om de har kommit överens om det tillsammans, kan arbetsgivaren inte ensidigt flytta semestern. Om arbetsgivaren ensidigt flyttar en bekräftad semester och detta orsakar arbetstagaren skada måste arbetsgivaren enligt arbetsavtalslagen ersätta skadan. Arbetstagaren är emellertid tvungen att följa arbetsgivarens beslut om att flytta semestern till en ny tidpunkt trots att arbetsgivarens ändring av tidpunkten för årssemestern strider mot reglerna.
Arbetsgivaren kan inte kräva att en arbetstagare ska avbryta en årssemesterperiod som redan inletts. I tjänstekollektivavtalen finns det bestämmelser som gäller tjänstemän i tjänsteförhållande, som gör det möjligt att avbryta redan inledd semester.
Årssemesterns tidpunkt kan alltid ändras genom en överenskommelse mellan arbetsgivaren och arbetstagaren.