Outdoorsy ofrece a los inquilinos múltiples opciones para el seguro. Cada viaje está protegido por el servicio con un seguro de responsabilidad civil por $1 millón tanto para el conductor como para el arrendatario. También ofrecen un seguro de viaje para inquilinos, lo que permite a los inquilinos comprar un seguro de cancelación en caso de que tengan que cancelar el viaje. Estas coberturas vienen en diferentes paquetes, y pueden incluir seguro de cancelación de viaje, seguro de interrupción del viaje y seguro de asistencia de emergencia.