Se suele vincular a Sinatra con los casinos de Las Vegas porque, entre las décadas de 1950 y 1960 frecuentaba mucho las mesas de juego de los lujosos casinos. Incluso, hay fotografías que lo muestran con personalidades estadounidenses muy reconocidas, tales como el expresidente John F. Kennedy y la actriz Marilyn Monroe. Además, el último álbum de Sinatra fue grabado en el casino Golden Nugget de la misma ciudad, en 1987.