Valiéndose del beneplácito del Estado, los casinos terrestres han operado en Chile durante casi dos siglos, con la expedición de las primeras licencias remontándose al año 1852. En la actualidad, el casino más antiguo aún funcionando en el país se encuentra en Viña del Mar: sus puertas han permanecido abiertas al público desde 1930.
A partir de aquel entonces, las reglamentaciones de los juegos de azar han cambiado varias veces, tanto de forma como de fondo. La última ley, promulgada en el 2004, incrementó a 24 el número de operadores terrestres que prestan sus servicios en el país.
Desafortunadamente, el marco legal que regula la industria de las apuestas en Chile prohíbe los juegos de azar en línea. Por tanto, ningún casino online podrá operar bajo una licencia chilena. Aunque esto puede cambiar en algún futuro, dadas las recientes propuestas que se han presentado en el Congreso para legalizar esta actividad.
No obstante, los apostadores chilenos encuentran consuelo en el hecho de que son libres de jugar en los sitios web extranjeros, para los cuales esta prohibición no se aplica. Hay varios casinos internacionales que reciben a jugadores de este país con bonos de bienvenida, e incluso les permiten hacer depósitos y retiros con pesos.