El mejor momento para reservar un alojamiento en Chincoteague depende de la época en la que desees viajar. Durante la temporada alta (de diciembre a enero y de junio a julio), es recomendable reservar con anticipación, ya que los precios pueden incrementarse y la disponibilidad puede ser reducida. Durante la temporada de menos turismo (de enero a mayo y de septiembre a octubre), los precios suelen ser más económicos y es posible conseguir ofertas y promociones de último minuto.