Puedes dejar la VPN encendida en todo momento, pero no es necesario. Las mejores VPN ofrecen datos ilimitados y no ralentizan la conexión, por lo que no tendrías que preocuparte de activarla o desactivarla. De hecho, no notarías que está activa. Además, la VPN que elijas debería tener un kill switch para interrumpir la conexión a Internet si la VPN falla, lo que protegería tus datos.
Si mantener la privacidad en Internet es fundamental para ti o vives en un país que restringe el uso de Internet, sí tendría sentido dejar la VPN conectada siempre. También te recomiendo usar una VPN con la función de conexión automática en los dispositivos móviles. Así, tus datos estarían protegidos al cambiar de red, sobre todo si usas redes WiFi públicas.