Expedia, tal y como la conocemos hoy, se creó en 1996. Al principio, la empresa era una filial de Microsoft. En 1999, Expedia se escindió. El grupo Expedia no tardó en realizar varias adquisiciones que le permitieron ganar crecimiento y presencia en el mercado, como Travelscape por 89,75 millones de dólares y VacationSpot.com por 80 millones de dólares en el año 2000.