El 13 de julio de 2012 Sylvester recibió uno de los golpes más duros al conocer la muerte de Sage Stallone. Era su primogénito, fruto de la relación con su primera mujer, Sasha Czack, con la que también tuvo a su hijo Seargeoh. El joven, de 36 años, murió como consecuencia de un ataque al corazón.