Por su papel de Derek Shepherd en “Anatomía de Grey”, aparecer en 244 de los 366 episodios de la serie y convertirse en un icono de la misma, cobró una enorme cantidad de dinero. Durante el pico de popularidad de la serie, Dempsey cobraba 350.000 dólares por episodio, es decir, unos 8 millones de dólares por temporada.