Las fechas exactas de la Semana del Pirata y el carnaval de Gran Caimán cambian de un año a otro, pero siempre caen entre mediados de octubre y principios de noviembre. Los principales eventos del Carnaval y la Semana del Pirata tienen lugar cerca de Cardinall Avenue y Harbour Drive, lo que sitúa a los hoteles de estas zonas en el centro de la acción.