Si eres un amante de la buena comida y quieres visitar Wailea durante eventos y festivales específicos, prueba a hacerlo en mayo y noviembre, durante la Restaurant Week. Los lugareños celebran la mejor cocina de Wailea en todos los restaurantes turísticos de Wailea. No necesitarás entradas ni cupones, así que lo único que tienes que hacer es reservar y presentarte. El Festival de Cine de Maui también se celebra en Wailea y cuenta con varios eventos y recaudaciones de fondos tanto en interiores como al aire libre. Se le conoce como Cinema-Under-the-Stars, ya que se celebra al aire libre en junio en el Grand Wailea Resort. Reserva un hotel cercano en Wailea, incluido el Ho'olei at Grand Wailea.