Al subir archivos en el administrador de archivos, puedes usar el atajo de teclado CTRL para seleccionar varios archivos o imágenes al mismo tiempo.
Selecciona la primera imagen de la manera habitual con un clic izquierdo del ratón.
Pulsa la tecla CTRL del teclado y manténla presionada.
Luego, haz clic en las otras imágenes a seleccionar (la tecla CTRL aún está pulsada).
Una vez que todas las imágenes deseadas estén seleccionadas, suelta la tecla CTRL.
La segunda solución consiste en mantener pulsado el clic izquierdo del ratón y arrastrar el puntero para dibujar un rectángulo de selección. Todas las imágenes que se encuentran en el rectángulo estarán seleccionadas, cuando sueltes el clic izquierdo del ratón.