El apodo le viene de su época joven, allá por 1972, cuando con su banda, que aún no se llamaba “E Street Band”, él se encarga de cobrar en los sitios dónde actuaban y luego repartía las ganancias entre la banda.
Entonces sus compañeros empezaron a llamarle “The Boss (El Jefe)”, por ser el que manejaba el dinero.