Эта проблема, скорее всего, связана с блокировкой порта в одном из конфигурационных файлов вашей удаленной машины. Чтобы решить эту проблему, убедитесь, что порт по умолчанию для SSH открыт на обеих ваших машинах.
Эта проблема также может быть вызвана тем, что одна из ваших удаленных машин находится за соединением NAT, поэтому любое внешнее соединение с вашей удаленной машиной не будет разрешено должным образом. Чтобы исправить это, вам нужно использовать программу Virtual LAN, например, Yggdrasil, которая позволит вам пробить NAT.