В целом разницы нет. Сроки, пошлины, результат один и тот же. Но если у Вас есть и ИП, и ООО, тогда лучше зарегистрировать товарный знак на ИП. В таком случае Вы имеете законное основание после регистрации товарного знака заключить договор между Вашими ИП и ООО, по которому ИП предоставляет право пользования товарным знаком ООО, а ООО, в свою очередь, платит за это деньги ИП. Таким образом, Вы получаете канал для перевода средств со счета ООО на счет ИП.