Пентест надо проводить (согласно 382-П, 683-П) ежегодно. Если мы смотрим ГОСТ 57580 там есть отдельные пункты жизненного цикла, и пентест также требуется проводить ежегодно либо при смене инфраструктуры. Но если Вами приобретается новое мобильное приложение, то оно должно пройти (на данный момент) анализ уязвимостей по ОУД4, это не пентест, но другое требование. С точки зрения Банка России, анализ уязвимостей должен быть проведен до того, как Вы запускаете приложение в эксплуатацию.