Enterprise State Roaming поддерживается для SKU клиентов Windows 10 и более поздних версий, но не поддерживается для SKU серверов. Если виртуальная машина клиента размещена на компьютере с гипервизором, а вы выполняете вход на виртуальную машину удаленно, то ваши данные будут перемещены. Если несколько пользователей используют одну операционную систему и удаленно выполняют вход на сервер, чтобы использовать все возможности рабочего стола, то не исключено, что перемещение данных работать не будет. Такой сценарий официально не поддерживается.