Да, продление испытательного срока может быть применено несколько раз, если осужденный не исполнил обязанности или совершил новое преступление. При каждом продлении срока осужденный должен быть уведомлен о прекращении испытательного срока и продлении нового срока не позднее, чем за 3 месяца до истечения срока испытания.