Существуют две легенды возникновения этого праздника. Первая история гласит, что Валентин был узником, который попал за решетку за исцеление больных с помощью неведомой силы. Люди не забывали своего спасителя и несли ему записки. Однажды одна из таких записок попала в руки охранника тюрьмы. Надзиратель поверил, что у юноши действительно есть талант лекаря, и попросил исцелить его слепую дочь. Лекарь вылечил девушку. Когда девушка увидела своего спасителя, то влюбилась в него. Это чувство оказалось взаимным.
Однако хеппи-энда не получилось. 14 февраля влюбленный юноша был казнен. Перед смертью он написал своей возлюбленной и всем близким людям записки с признаниями. Считается, что именно так зародилась традиция дарить друг другу валентинки.
Вторая легенда рассказывает, что Валентин был римским священником. Он служил в третьем веке нашей эры. Тогда существовал запрет на женитьбу солдат. Юлий Клавдий II считал, что жены мешают мужчинам воевать и защищать родину.
Священник Валентин, вопреки запрету, венчал влюбленных солдат. За это его приговорили к смерти. В тюрьме Валентин влюбился в дочь надзирателя, девушка тоже полюбила юношу. Но о чувствах священника она узнала только после казни. В ночь на 14 февраля влюбленный написал девушке письмо, где признался в своих чувствах. На утро его казнили.