На самом деле не имеет значения, кто пишет первым, и сообщение первым определенно не означает, что вы в отчаянии, нуждаетесь или навязчивы. Если момент кажется подходящим и у вас есть что сказать что-то интересное, обязательно отправьте это сообщение.