Осгуд провел в составе Челси десять лет - с 1964 по 1974 год. За это время он успел забить 138 мячей за синих. Голосованием болельщиков клуба он был внесения список легенд. Дальнейшую свою карьеру футболиста Питер Осгуд продолжил в Саутгемптоне, а после этого в Норвиче. Заканчивал он уже в Соединённых Штатах.