Если следовать из Москвы, то в Калининград обычно едут через Смоленск, Минск и Литву. Соответственно, нужно пересечь границы двух государств. В Беларусь въедете без особых проблем, как и на машине в Минск, а вот в при въезде Литву (Каменный Лог) бывают очереди. Во время выезда из Литвы тоже будет досмотр: через Кибартай дольше, через Советск быстрее (есть вариант доехать по Куршской косе, но там нужна пересадка на паром). Для поездки требуются загранпаспорт и шенген (либо упрощенный транзитный документ на 24 часа). Кстати, почитайте, где отдохнуть на Балтийском море.