Se seu cliente já é aposentado, tem uma doença grave prevista no rol da legislação e continua ativo trabalhando, ele pode, sim, pedir isenção do IR (só na fonte do benefício). Seu cliente possui doença grave, mas ainda não se aposentou, ele não pode pedir a isenção do IR. Esse benefício não é concedido quando a pessoa tem doença grave e ainda não se aposentou.