Essa é uma questão muito pessoal. Algumas pessoas se sentem mais seguras sabendo exatamente onde irão dormir. Já outras preferem encontra a hospedagem pelo caminho e não se ater tanto ao roteiro.
De qualquer forma, é válido analisar antes de partir para a próxima hospedagem quais as opções no caminho e a distância entre elas. Assim você não corre o risco de ficar sem ter onde passar a noite.