É uma escolha pessoal, mas sempre prefiro contratar um freelancer individual. Digo isso por dois motivos:
Concursos são uma espécie de perda de tempo para todos os designers que não ganham. Não é realmente justo com eles, e este modelo os incentiva a não se darem ao trabalho de dar o melhor de si. Eles costumam lançar uma dúzia de iterações no mesmo logotipo para você, e muitas vezes pode ser muito semelhante aos logotipos que eles usam para todos os outros concursos.
Quase sempre você terá um design melhor de um designer que você pesquisou, especialmente se dedicar um tempo para construir um relacionamento com ele. Um bom design é feito em parcerias, não em fábricas.