A cidade é rica em eventos culturais, como a Feira Literária Internacional de Paraty, mais conhecida como FLIP, que acontece anualmente no mês de julho. Nessa época, a cidade hospeda muitos autores e convidados ilustres, que debatem suas ideias em palestras concorridas. É uma ótima alternativa aos meses mais quentes do verão. Na alta temporada, entre dezembro e fevereiro, aumenta a procura por apartamentos e casas para alugar em Paraty. É o melhor período para mergulhar nas águas claras de suas ilhas, bem como nas diversas cachoeiras espalhadas pelas trilhas na Mata Atlântica. Em dezembro, acontece também o Festival Gastronômico de Paraty, onde chefs renomados apresentam o melhor da culinária local.