Todos os erros desapareceram. ao selecionar pacotes na instalação ou atualização, pesquise por 'gcc' na caixa de pesquisa e selecione as caixas que mostram 'gcc' encontradas principalmente no pacote devel. Tente instalar o cygwin a partir de um espelho que você não usou anteriormente (de preferência o primeiro). Alguns dos servidores possuem versões antigas do cygwin que apresentam muitos problemas.