Tor over VPN significa que você está se conectando primeiro a uma VPN e depois ao Tor, enquanto VPN over Tor significa que você está se conectando primeiro ao Tor e depois a uma VPN. Recomendo Tor over VPN porque é a opção mais segura: a VPN criptografa seu tráfego e muda seu endereço IP, para que a rede Tor não consiga vê-los.
Isso é útil porque o Tor pode sofrer vazamentos de IP e intervenientes mal-intencionados podem executar servidores Tor. Basicamente, no caso de ocorrer um vazamento de IP do Tor antes de você se conectar à VPN, seu endereço IP real será exposto. No entanto, se você se conectar à VPN antes de se conectar ao Tor e ocorrer um vazamento de IP, apenas o endereço IP da VPN será exposto.
Se você precisa de uma ótima VPN para Tor, recomendo a ExpressVPN: todos os seus servidores permitem tráfego Tor, tem ótimos recursos de segurança e privacidade e oferecem velocidades de navegação rápidas.