A principal diferença entre o WordPress.com e o WordPress.org está na forma como eles são hospedados. Com o WordPress.com, você não precisa pagar à parte pela hospedagem, mas precisará fazer o upgrade para um dos planos mais caros (Business ou eCommerce) para usar plugins e enviar temas de marketplaces externos. O WordPress.org é auto-hospedado, portanto, será preciso pagar à parte pela hospedagem. Você obtém controle e liberdade totais com esta versão, e ela pode se sair muito mais barata que o WordPress.com.