Algumas ferramentas multiplataforma foram criadas supondo que o ambiente no qual elas são executadas se comporta como o Linux. Por exemplo, algumas ferramentas pressupõem que elas são capazes de acessar caminhos de arquivo muito longos ou que arquivos/pastas específicos existam. Isso geralmente causa problemas no Windows que, com frequência, se comporta de forma diferente do Linux.
Muitas linguagens como Ruby e Node.js geralmente são portadas para, e são ótimas, no Windows. No entanto, nem todos os proprietários do Ruby Gem ou de bibliotecas do Node/NPM têm suas bibliotecas para dar suporte ao Windows e muitos têm dependências específicas do Linux. Isso geralmente pode resultar em sistemas criados usando ferramentas e bibliotecas com problemas de build e, às vezes, erros de runtime ou comportamentos indesejados no Windows.
Esses são apenas alguns dos problemas que fizeram com que muitas pessoas pedissem à Microsoft para aprimorar as ferramentas de linha de comando do Windows e o que nos levou a fazer parcerias com a Canonical para habilitar as ferramentas de linha de comando do Linux e do Bash nativas para serem executadas no Windows.