Randki dla dorosłych Chicago są wyjątkowe ze względu na specyficzną atmosferę jaka panuje w mieście. Po pierwsze, lokalizacja ma znaczenie. Miejscowi zawsze pozostają w swoich dzielnicach, ale wolą ustalać daty w swoich obszarach. Pochodzenie etniczne nadal odgrywa rolę, ponieważ dzielnice Chicago są podzielone rasowo. Co ciekawe, miejscowi to sezonowi randkowicze, rozpoczynający romanse głównie w lutym.