Pinturillo 2 bazuje na grze planszowej Pictionary, której autorem jest Rob Angel. W tej grze gracze są podzieleni na dwie drużyny, wybierając malarza dla każdej z nich. Malarze będą musieli narysować to samo słowo lub koncepcję w tym samym czasie, a zespół, który pierwszy to zrobi, wygrywa daną rundę. Drużyna z największą liczbą wygranych rund wygrywa mecz.