W przypadku wyjazdu biznesowego do Wietrznego Miasta najlepszym wyborem będzie chicagowski Downtown, a ściśle rzecz biorąc ta jego część, która znana jest pod nazwą Chicago Loop. Znajdują się tam liczne urzędy, wieżowce i biura. To również tam usytuowana jest słynna Willis Tower z tzw. skydeckiem, czyli specjalnym przeszklonym balkonem na szczycie wieżowca, na którym można stanąć po wykupieniu biletu, by poczuć pod nogami 442 metry przestrzeni dzielące Cię od chicagowskiej ulicy. Dobrym wyborem w tamtej okolicy będzie apartament Hi Chicago Apartments w południowej części Chicago Loop, o krok od licznych stacji metra i pociągu.