Den opplagte ulempen er at high rollers kan tape mer penger enn vanlige casinospillere. Siden innsatsene er større innebærer det at gevinstene blir større, men selvfølgelig også tapene. Derimot er det ingen ulempe for en high roller å spille på et VIP casino, det gir bare ekstra gode fordeler. Men det er langt fra alle high rollers som er vinnende spillere.