Takket være den raske teknologiske utviklingen innen AI og maskinlæring blir chatboter gradvis bedre. Det finnes imidlertid flere utfordringer og problemer med en chatbot i dag:
Det krever store mengder treningsdata for å lære opp en chatbot basert på maskinlæring. Det mangler mange organisasjoner i dag.
Kundeservice er et bredt og generelt spørsmålsområde, og det er vanskelig å få en chatbot å bli god nok på å håndtere de mange forskjellige typene spørsmål som kommer inn. Derfor risikerer brukeropplevelsen å bli verre når chatboten ikke kan svare eller i verste fall svarer feil.
Det er vanskelig for chatboten å avgjøre når den skal overlevere saken til en kundeservicemedarbeider. Også dette kan ofte bidra til en dårlig brukeropplevelse.