Det er en årlig vin- og matfestival som holdes i Hershey hver september på Hotel Hershey (sentrum). Noen aktiviteter på festivalen inkluderer et komedieshow, vin-smaksprøver, vinkurs, og jazz-forestillinger. Bilentusiaster kan være interessert i et stort show med antikke biler som arrangeres på høsten hvert år i Hersheypark. På denne bilutstillingen er det også flere leverandører som selger en rekke varer. I løpet av ferien, fra slutten av november til begynnelsen av januar, er byen vert for Hershey Sweet Lights, et lysshow i Hersheypark. Fordi begge disse arrangementene finner sted utenfor turistsesongen, er det ingen offentlig transport tilgjengelig for disse hendelsene.